Esteri

Esteri – informazioni generali

Gli esteri costituiscono uno dei più importanti gruppi di composti in chimica organica . Principalmente sono i prodotti della reazione di acidi carbossilici (ma anche acidi inorganici) con alcoli . La formula generale per gli esteri è R ₁ COOR ₂ (dove R è un gruppo alchilico). I nomi degli esteri vengono creati sulla base dei nomi degli acidi appropriati da cui sono stati ottenuti o dei nomi dei residui acidi e dei radicali che fanno parte dell’estere, ad esempio estere etilico dell’acido formico o formiato di etile. La loro caratteristica sono i loro odori, spesso descritti come fruttati. Gli esteri si ottengono nella reazione di esterificazione. Coinvolge acidi monocarbossilici (che hanno un solo gruppo -COOH nella molecola), in cui l’atomo di idrogeno è sostituito con un radicale alchilico. Gli esteri subiscono anche reazioni di idrolisi, cioè disintegrazione sotto l’influenza di molecole d’acqua, a seguito della quale l’acido carbossilico e l’alcool vengono ricostituiti. L’idrolisi degli esteri è relativamente facile e può essere accelerata dall’introduzione di ioni idrogeno o idrossido nel sistema. Un’altra reazione caratteristica è la saponificazione degli esteri. Trattandoli con idrossido di sodio si ottengono un sale sodico dell’acido e il corrispondente alcool. In chimica, i sali degli acidi carbossilici superiori ottenuti in questo modo sono chiamati saponi.

La reazione di esterificazione

La reazione tra acidi carbossilici (o inorganici) e alcoli è chiamata esterificazione. Questo processo porta alla formazione di un estere appropriato. L’atomo di idrogeno del gruppo carbossilico e il gruppo ossidrile si combinano per formare una molecola d’acqua. A basse temperature la reazione di esterificazione procede molto lentamente e non si esaurisce mai, anche dopo un lungo periodo di tempo. Dopo la reazione di una quantità significativa di acido e alcol, si stabilisce uno stato di equilibrio (la velocità di formazione del prodotto è uguale alla velocità della loro decomposizione e riconversione in molecole di substrato). Si tratta quindi di un processo reversibile. La velocità con cui questa reazione raggiunge lo stato di equilibrio chimico dipende principalmente dalla forza dell’acido coinvolto, nonché dalla temperatura alla quale avviene l’intero processo. L’acido solforico (VI) è spesso usato come catalizzatore per l’esterificazione. L’acido è un donatore di ioni idrogeno e un agente legante per l’acqua che si forma. Grazie a ciò è possibile spostare lo stato di equilibrio chimico a favore della formazione del prodotto.

Proprietà degli esteri

Proprietà fisiche e chimiche degli esteri di acidi organici:

• Gli esteri degli acidi carbossilici inferiori sono liquidi altamente volatili. Sono scarsamente solubili in acqua e hanno una densità inferiore rispetto all’acqua.
• I punti di ebollizione degli esteri sono inferiori rispetto ad altri composti organici a causa della mancanza di legami idrogeno tra le molecole. Fanno eccezione gli esteri a catena corta, ad esempio l’acetato di etile, che è ben solubile in acqua per la presenza di legami idrogeno
• Man mano che la catena di carbonio nelle molecole di estere cresce, la loro densità e il punto di ebollizione aumentano e il loro stato fisico cambia da liquido oleoso a solido.
• Tutti gli esteri sono incolori.
• La stragrande maggioranza degli esteri ha un caratteristico odore fruttato, ad esempio acetato di etile come una pera e acetato di 3-metilbutile come una banana. I composti ottenuti da acidi carbossilici superiori sono inodori.
• Gli esteri sono buoni solventi per una vasta gamma di composti organici.

Esteri di acidi inorganici

La reazione di esterificazione degli acidi inorganici con alcoli porta alla formazione di esteri inorganici.

Esteri di idracidi

Gli idracidi, come l’acido cloridrico (HCl) o l’acido bromidrico (HBr), reagiscono con gli alcoli, ad esempio l’etanolo , il che porta alla formazione di appropriate molecole di estere (cloruro di etile, bromuro di etile) e di una molecola d’acqua. La reazione procede fortemente verso la formazione di prodotti a causa dell’elevata volatilità degli esteri idracidi (evaporano rapidamente dall’ambiente di reazione).

Esteri dell’acido solforico

Gli esteri dell’acido solforico (VI) sono di grande importanza in chimica. Un acido concentrato viene utilizzato per la reazione di esterificazione. Il più semplice in questo gruppo di composti è l’estere metilico dell’acido solforico. Si idrolizza facilmente e reagisce con gli alcali . La distillazione di questo composto a pressione ridotta porta alla formazione dell’estere dimetilico dell’acido solforico altamente velenoso. Come tensioattivi vengono utilizzati esteri di H ₂ SO ₄ e alcoli superiori.

Esteri dell’acido nitrico

Questi composti sono unici, principalmente a causa delle loro proprietà esplosive. Il trinitrato di glicerolo, cioè la famosa nitroglicerina, si ottiene dalla reazione della glicerina (alcool poliidrossilico) con una miscela di acido nitrico e acido solforico. È un liquido oleoso incolore. Esplode anche sotto l’influenza di un debole urto o impatto. Una miscela di nitroglicerina e farina fossile forma dinamite. Il nitrito di etile e di amile sono usati in medicina.

Grassi

I grassi sono di grande importanza pratica in chimica. Dal punto di vista chimico sono esteri (di origine naturale). Si formano come risultato della reazione della glicerina (un alcol poliidrossilico, contenente tre gruppi ossidrilici nella molecola) con acidi grassi superiori. Gli esteri sono spesso noti come gliceridi. La loro struttura chimica è diversa. In natura esistono gliceridi omogenei, cioè quelli in cui tutti e tre i gruppi idrossilici sono stati esterificati con lo stesso acido, oppure gliceridi misti, dove i residui acidi provengono da due, e talvolta anche da tre acidi grassi. I grassi includono acidi saturi (es. acido palmitico e stearico) e acidi insaturi (es. acido oleico). Di solito i grassi sono classificati come grassi animali e grassi vegetali. I grassi animali sono costituiti da residui di acidi grassi saturi, che li rendono solidi. Fanno parte di questo gruppo la sugna, l’olio di fegato di merluzzo (eccezione: stato liquido), lo strutto, il burro, ecc. D’altra parte, le molecole dei grassi vegetali contengono residui di acidi insaturi, motivo per cui sono solitamente liquide. Esempi di grassi vegetali sono l’olio d’oliva, l’olio di colza, l’olio di semi di lino, ecc. I grassi, come altri esteri, subiscono l’idrolisi. Sotto l’influenza di luce, umidità, batteri ed enzimi, diventano rancidi. Non si dissolvono in acqua, ma si dissolvono molto bene nei solventi organici. I grassi liquidi di acidi insaturi superiori possono essere convertiti in grassi saturi nel processo di indurimento del grasso. È una reazione di idrogenazione che avviene in presenza di nichel come catalizzatore. Anche i gliceridi subiscono l’idrolisi, a seguito della quale si scompongono in glicerina e nei corrispondenti acidi grassi.