Fenoli

Caratteristiche generali dei fenoli

I fenoli sono derivati ossidrilici degli idrocarburi aromatici. La loro formula generale è Ar-OH, dove Ar è un gruppo arilico. Il gruppo idrossile è legato direttamente all’atomo di carbonio nell’anello benzenico. Il composto più semplice classificato come fenolo è l’idrossibenzene, comunemente noto come fenolo. Scopri la gamma di fenoli del gruppo PCC. I fenoli mostrano proprietà acide (più forti degli alcoli ). Nelle reazioni con gli idrossidi formano sali chiamati fenolati. Inoltre subiscono l’ossidazione, con conseguente formazione di chinoni. Il gruppo idrossile nei fenoli è nucleofilo. Attiva l’anello aromatico e dirige ulteriori sostituenti alle posizioni orto e para. I fenoli reagiscono facilmente con il bromo. Nel processo di bromurazione fenolica si forma un precipitato – 2,4,6-tribromofenolo (fino a tre atomi di idrogeno vengono sostituiti con bromo). I fenoli reagiscono con i composti del ferro (III). Durante la reazione, il colore della soluzione cambia da arancione a viola. Questo metodo viene utilizzato per identificare i fenoli.

I fenoli possono essere prodotti in diversi modi:

• Nel processo di idrolisi alcalina del clorobenzene . Questo processo deve essere eseguito ad alte temperature e ad una pressione maggiore. Trattando il clorobenzene con idrossido di sodio si ottiene il fenossido di sodio. Quindi, reagisce con acido cloridrico o acido carbonico per dare un fenolo.
• Nel processo di Cumene. Il fenolo si ottiene per ossidazione del cumene, o propan-2-ilbenzene, con l’ossigeno, a temperatura elevata.
• Dal catrame di gas formatosi durante la coke del carbon fossile.

Fenoli di- e triidrici

Oltre ai fenoli monoidrici, ci sono anche fenoli di- e triidrici. Si chiamano polifenoli. La loro caratteristica è che due e tre gruppi idrossilici sono attaccati rispettivamente al loro anello aromatico. I fenoli diidrici sono di maggiore importanza nell’industria chimica.

I fenoli diidrici più semplici:

• 1,2-diidrossibenzene – comunemente noto come pirocatechina. I gruppi idrossilici sono attaccati all’anello nella posizione orto. Il composto viene utilizzato, ad esempio, come componente di sviluppatori in fotografia, materia prima per la produzione di medicinali o come antisettico.
• 1,3-diidrossibenzene – il suo nome comune è resorcinolo. I gruppi idrossilici sono in posizione meta l’uno rispetto all’altro. Il resorcinolo trova applicazione principalmente nell’industria cosmetica, dove trova impiego nella composizione di preparati antiacne (per le sue proprietà battericide) e in preparati indicati per il trattamento delle discromie.
• 1,4-diidrossibenzene – comunemente noto come idrochinone. Nell’1,4-diidrossibenzene, i gruppi -OH sono in paraposizione l’uno rispetto all’altro. Viene comunemente utilizzato in cosmesi (preparati indicati nel trattamento delle discromie), nell’industria farmaceutica e della gomma.

I fenoli triidrici includono 1,2,3-triidrossibenzene, 1,2,4-triidrossibenzene e 1,3,5-triidrossibenzene. I loro nomi comuni sono rispettivamente pirogallolo, idrossiidrossichinone e floroglucina. Come i fenoli, i polifenoli reagiscono con l’idrossido di sodio per formare fenolati (sali). La presenza di più di un gruppo idrossile nell’anello aromatico aumenta la loro reattività nei confronti di altri composti chimici.

Fenolo

Il composto più noto del gruppo dei fenoli è l’idrossibenzene o fenolo. È un solido cristallino incolore con un basso punto di fusione. Sotto l’influenza dell’aria e della luce si scurisce nel tempo. Va notato che è un composto altamente velenoso. Il contatto diretto provoca ustioni e ferite difficili da rimarginare. La solubilità del fenolo in acqua dipende dalla sua temperatura. Di solito si scioglie male in acqua fredda e molto bene in acqua calda. Le proprietà del fenolo indicano che è un acido debole (anche più debole dell’acido carbonico). Ciò può essere osservato introducendo una soluzione di fenolo in, ad esempio, una soluzione acquosa di idrossido di sodio, che avrà un colore lampone in presenza di fenolftaleina. La reazione produce un sale, fenolato di sodio, e la fenolftaleina diventa scolorita. Altri fenoli reagiscono in modo simile. Nelle reazioni con idrossidi , formano sali, chiamati fenolati. Le proprietà acide del fenolo derivano dalla presenza del gruppo fenolico. Facilita la sostituzione dell’atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile con il sodio (gli alcoli, ad esempio, non reagiscono con NaOH). I fenolati possono essere facilmente decomposti trattandoli con acidi. La presenza di un gruppo idrossile rende molto più probabile che l’anello aromatico nella molecola del fenolo reagisca rispetto, ad esempio, al benzene . Ciò deriva dal fatto che il gruppo -OH è un sostituente attivante che facilita la sostituzione degli atomi di idrogeno nelle posizioni orto e para. In questo modo, ad esempio clorurando il fenolo, si forma una miscela di o-clorofenolo e p-clorofenolo. Il fenolo è di grande importanza, soprattutto nell’industria chimica , dove è un componente per la produzione di intermedi e prodotti finali. È un substrato nella produzione di materie plastiche , resine ed esplosivi. Nell’industria farmaceutica, il fenolo viene utilizzato per sintetizzare alcuni farmaci.