Grassi

Classificazione dei grassi – esempi

I grassi possono essere suddivisi in base al loro stato fisico, origine e natura chimica. In termini di stato fisico, un grasso può essere solido (es. burro di cocco, strutto o sego) o liquido (olio di semi di soia, olio di oliva o di pesce). Lo stato fisico suggerisce anche un’altra divisione: la parte idrocarburica dei grassi solidi contiene solo legami saturi, mentre i grassi liquidi includono anche legami insaturi. La presenza di doppi legami influisce sulla flessione della catena carboniosa, che a sua volta riduce l’impaccamento delle molecole e quindi anche la loro densità. I grassi insaturi presenti in natura presentano la geometria strutturale “–cis”, ma se sottoposti a trattamento termico si trasformano in isomeri “–trans”, dannosi per la salute umana. La natura chimica dei grassi può variare anche in termini di presenza o assenza di particolari legami nella struttura. I grassi saturi contengono solo legami saturi, come nel caso dello strutto, del sego o del burro, mentre i legami insaturi si trovano nell’olio di semi di soia, di oliva o di pesce. La terza importante classificazione è per origine: i grassi possono derivare da piante o da animali.

L’origine dei grassi

I lipidi più comuni sono i grassi animali e gli oli vegetali. Nonostante le notevoli differenze nell’aspetto e nello stato fisico, le loro strutture sono molto simili. I grassi animali sono solidi (p. es., burro o strutto), mentre gli oli vegetali sono liquidi (come l’olio di mais o di arachidi). In termini di struttura e chimismo delle molecole, sia i grassi animali che quelli vegetali sono triacilgliceridi (TAG) – triesteri di glicerolo (glicerina) con tre molecole di acidi carbossilici a catena lunga. Le maggiori quantità di grassi vegetali sono presenti nei semi e nella polpa della frutta, mentre i grassi animali si trovano soprattutto nelle cellule e nei tessuti adiposi. Oltre alle due più importanti fonti di grassi, ci sono anche i grassi sintetizzati artificialmente. I grassi naturali sono interamente una miscela di molti esteri, mentre i grassi sintetizzati sono costituiti da un solo composto chimico.

Proprietà fisico-chimiche di base dei grassi

Sebbene i rappresentanti di quel gruppo diversificato abbiano strutture diverse, nessuno di loro si dissolve in acqua. Tuttavia, si dissolvono in comuni solventi organici come benzene, etere dietilico, cloroformio o acetone, a causa della loro struttura non polare. I grassi combinati con l’acqua producono emulsioni, cioè miscele non uniformi in cui un liquido è disperso nell’altro. La loro densità è inferiore a quella dell’acqua, motivo per cui scorrono fino alla sua superficie. Il loro peso specifico è compreso tra 0,910 e 0,996 g/cm ³ . I grassi irrancidiscono, il che significa che producono composti chimici dannosi per il corpo umano, come l’acido butirrico che ha un sapore e un odore sgradevoli. La trasformazione avviene in condizioni aerobiche, sotto l’influenza della temperatura e dei batteri. In condizioni normali, indipendentemente dallo stato fisico, i grassi non hanno odore, sapore o colore e mostrano una reazione neutra. Qualsiasi gusto o odore può provenire da miscele o prodotti di decomposizione. I grassi sono non volatili e infiammabili, con un potere calorifico inferiore di circa 38 J/g. Il loro potere calorifico netto è di ca. 39 kJ/g, quindi costituiscono materiali ad alta riserva energetica. I grassi si ottengono per esterificazione, che avviene direttamente tra l’acido carbossilico e un alcol . È la reazione di base per i lipidi semplici e complessi, ma non per gli isoprenoidi. L’esterificazione avviene sempre in ambiente acido ed è reversibile. Funziona secondo la seguente reazione: R ¹ COOH + R ² OH ↔ R ¹ COOR ² + H ₂ O

Grassi adeguati

In termini di struttura, si tratta di esteri di alcol triossidrilico (glicerolo) e diversi acidi grassi. Una molecola di glicerolo contiene tre gruppi idrossilici esterificabili, quindi la reazione avviene tra uno, due o tre gruppi (a seconda delle condizioni) e l’acido grasso. I prodotti di tali trasformazioni possono essere monoacilgliceroli, diacilgliceroli e triacilgliceroli, che contengono rispettivamente uno, due o tre radicali di acidi grassi per molecola. Tutti i grassi naturali sono triacilgliceroli, mentre i grassi sintetici sono solitamente monoacilgliceroli o talvolta diacilgliceroli. Un esempio di grassi propri è il glicerolo tristearato , nella cui molecola tutti e tre i gruppi ossidrilici sono esterificati dalle molecole di acido stearico.

Grassi complessi

I grassi complessi sono componenti delle membrane cellulari che ne condizionano il corretto funzionamento. Il loro ruolo è solitamente quello di assorbire gli urti degli organi interni e di fornire isolamento termico. Sono divisi in tre gruppi principali: fosfolipidi, glicolipidi e steroidi. Si distinguono per la presenza di particolari atomi nelle loro molecole. I fosfolipidi sono derivati dell’acido fosfatidico, i glicolipidi contengono zucchero e gli steroidi sono costituiti da quattro anelli aromatici adiacenti.

Grassi semplici e misti

Date le capacità dei tre radicali acidi presenti nel triacilglicerolo, la struttura può includere tre radicali identici o diversi di acidi grassi. È così che distinguiamo i triacilgliceroli semplici, che contengono gli stessi radicali acidi, e i triacilgliceroli misti, che hanno radicali acidi diversi. Nella maggior parte dei casi, i grassi naturali hanno diversi radicali acidi, quindi sono grassi misti. Per questo motivo hanno un loro isomerismo, cioè la disposizione di vari gruppi in luoghi diversi contribuisce alla presenza simultanea in natura dei loro tre isomeri di posizione. Pertanto, la categoria dei grassi esistenti in natura è molto ampia.

L’idrolisi dei grassi

L’idrolisi dei grassi è possibile in due diverse varianti. L’acqua provoca l’idrolisi acida, mentre un ambiente basico provoca l’idrolisi alcalina. L’idrolisi acida produce glicerolo e acidi grassi. L’idrolisi alcalina è anche chiamata saponificazione. Come risultato di tale reazione si ottengono glicerolo (propan-1,2,3-triolo) e sali di acidi grassi i cui radicali erano componenti del grasso sottoposto alla reazione. In termini chimici, i saponi comunemente conosciuti sono sali sodici o potassici di acidi carbossilici superiori, e solitamente la loro miscela, da cui deriva il nome alternativo di idrolisi alcalina dei grassi (saponificazione). Il meccanismo dell’idrolisi acida dei grassi non differisce dall’idrolisi degli esteri. Il processo inizia con la protonazione di un atomo carbonilico di ossigeno con lo scopo di attivare la molecola, che poi provoca l’aggiunta di una molecola d’acqua nucleofila. Il passo successivo è la trasformazione del protone e quindi l’eliminazione della molecola alcolica compresa la formazione di acido carbossilico. Nella fase finale, viene riprodotto il catalizzatore acido.

La saponificazione dei grassi

Il meccanismo stesso è quello della sostituzione nucleofila, dove l’agente nucleofilo è l’anione idrossido. Nella fase iniziale si collega all’atomo di carbonio del gruppo carbonilico del grasso, cambiando la sua forma da trigonale (ibridazione sp ² ) a tetraedrica (sp ³ ). Quindi uno ione alcossilico si astrae dal prodotto intermedio e si forma l’acido carbossilico, che quindi perde il suo protone e produce un anione carbossilato. Il protone astratto si attacca allo ione alcossilico. Nella fase finale, dopo l’aggiunta di una soluzione di acido inorganico, lo ione carbossilato viene protonato o viene attaccato un catione di sodio.

Rilevamento dei grassi

1. Test dell’acroleina

Permette di distinguere un grasso da una sostanza grassa, come l’olio minerale. Consiste nel riscaldare l’olio nella fiamma di un bruciatore, e la trasformazione può produrre fumi di acroleina con un odore specifico. L’acroleina (acrilaldeide) è un prodotto volatile e insaturo della disidratazione del glicerolo. Oltre ad un odore irritante, l’aldeide ha la capacità di ridurre gli ioni d’argento in un ambiente alcalino. L’acroleina è comune nell’olio bruciato, ad esempio durante la frittura.

Il ruolo dei grassi nella dieta

Nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica, i grassi sono ampiamente utilizzati. Sono un elemento dietetico importante, poiché il nostro corpo ha bisogno di vitamine solubili nei grassi, queste sono le vitamine A, D, E e K. Inoltre, agiscono come materiale di riserva energetica e costituiscono un reagente necessario in molte reazioni metaboliche. Gli acidi grassi insaturi necessari nell’integrazione (quelli che non vengono sintetizzati dal nostro organismo) sono principalmente omega-3 e omega-6. Sono essenziali per il corretto funzionamento del corpo umano, ad esempio perché trasportano il colesterolo o aiutano la coagulazione del sangue. Includono l’acido α-linolenico (ALA), l’acido eicosapentaenoico (EPA), l’acido docosaesaenoico (DHA), l’acido linoleico (LA), l’acido gammalinolenico (GLA) e l’acido arachidonico (AA, ARA). Ciascuno di essi può essere ottenuto ampliando la nostra dieta con grassi appropriati.

Idrogenazione dei grassi liquidi

L’idrogenazione dei grassi è una reazione utilizzata, ad esempio, per produrre margarine o grassi per friggere. I doppi legami tra gli atomi di carbonio, esistenti negli oli vegetali, possono essere ridotti cataliticamente. Molto spesso, per produrre una miscela di grassi di consistenza adeguata, utilizziamo oli liquidi come l’olio di soia, di cocco o di cotone.