I composti del carbonio elementare presenti in natura sono così numerosi che la branca della chimica che si occupa della loro caratterizzazione, sintesi e studio delle loro proprietà si chiama chimica organica. Il più grande gruppo di composti sono gli idrocarburi. Come suggerisce il nome, questi sono composti di carbonio e idrogeno. A causa della varietà di queste sostanze, svolgono un ruolo importante in molti rami dell'economia.
Idrocarburi – introduzione
I composti di carbonio e idrogeno sono chiamati idrocarburi . I loro nomi specifici derivano direttamente dai nomi greci per il numero di atomi di carbonio nelle loro catene. Il più semplice degli idrocarburi è il metano. Nella sua molecola, ha un atomo di carbonio, che è collegato a quattro atomi di idrogeno. Questa struttura deriva dalle proprietà dei composti organici. In una molecola di composto organico, il carbonio è sempre tetravalente. Significa anche che esiste una stretta relazione tra il numero di atomi di carbonio in una molecola di idrocarburo e la quantità di idrogeno. Se ci sono solo legami singoli tra gli atomi di carbonio, allora abbiamo a che fare con idrocarburi saturi, altrimenti (uno o più doppi o tripli legami) sono idrocarburi insaturi. La formazione di serie omologhe, cioè insiemi di composti con struttura e proprietà simili, è caratteristica degli idrocarburi. Si formano come risultato dell’attaccamento di gruppi -CH 2 successivi alla catena della molecola. Inoltre, per tutti gli omologhi di una particolare serie, esistono relazioni tra i loro punti di ebollizione e fusione, densità e altre proprietà fisico-chimiche. Oltre agli idrocarburi, anche gli alcoli o gli acidi carbossilici formano serie omologhe. Tra gli idrocarburi, la maggior parte dei composti ha la stessa formula empirica, ma strutture diverse, cioè formule di struttura diverse. Sono chiamati isomeri e, a seconda dell’isomerismo che si verifica, si distinguono:
- Gli isomeri della catena si riferiscono alla catena di carbonio. Questo isomerismo è correlato al cambiamento della sua lunghezza e al numero di sostituenti.
- L’isomerismo della posizione di legame multiplo si riferisce alla possibilità di legami insaturi tra diversi atomi di carbonio nella catena.
- L’isomerismo cis-trans è caratteristico delle molecole in cui non c’è possibilità di rotazione attorno al legame. Si trova spesso negli alcheni e negli idrocarburi ciclici.
Struttura e proprietà degli idrocarburi a catena
Negli idrocarburi alifatici, gli atomi di carbonio legati formano una catena caratteristica costituita da gruppi consecutivi -CH 2 -. Pertanto, sono chiamati idrocarburi a catena. A seconda della struttura si distinguono catene diritte e ramificate. D’altra parte, tenendo conto della presenza di legami multipli, possiamo distinguere alcani, alcheni e alchini. Alcani Gli idrocarburi a catena satura sono chiamati alcani . Formano una serie omologa, dove la formula generale della molecola è C n H 2n+2 (dove n è il numero di atomi di carbonio nella molecola). Tutti i legami tra gli atomi nelle molecole di alcano sono singoli, atomici. I primi tre alcani (metano, etano, propano) hanno molecole a catena lineare. Il successivo – butano – ha anch’esso una forma ramificata (isobutano). Nonostante la formula empirica identica, queste forme differiscono significativamente nelle loro proprietà, ad esempio il punto di ebollizione. La maggior parte degli alcani ha proprietà fisiche e chimiche simili. Mostrano una significativa passività chimica, reagiscono solo con poche sostanze, ad esempio con il cloro. All’aumentare del numero di atomi di carbonio in una molecola, aumenta il loro punto di ebollizione. Pertanto, i primi quattro alcani nella serie omologa sono gas. Gli idrocarburi superiori (fino al pentadecano) sono liquidi e quelli successivi sono solidi. Tutti gli alcani sono infiammabili. Alcheni Gli alcheni contengono un doppio legame nelle loro molecole. Pertanto, hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto alle molecole di alcano. La formula degli alcheni nella serie omologa è C n H 2n . Il primo della serie è l’etene. L’etene, e quello successivo: il pentene, non hanno isomeri. Tuttavia, dal butene c’è l’isomerismo legato alla posizione del doppio legame nella molecola. Ci sono anche composti che hanno due doppi legami. Si chiamano alcadieni. La presenza di un doppio legame ha la maggiore influenza sulle proprietà degli alcheni. Fa sì che subiscano prontamente reazioni di addizione con altre molecole. Sono anche suscettibili alla polimerizzazione. Come risultato della polimerizzazione dell’etene si ottiene il polietilene . È una plastica popolare. Gli alcheni, come gli alcani, cambiano il loro stato di materia a seconda della lunghezza della catena. Sono incolori e inodori. Non si sciolgono in acqua. Alchini Gli idrocarburi a catena a triplo legame sono alchini . Nella serie omologa degli alchini, le molecole successive sono caratterizzate dalla formula C n H 2n-2 . Il primo degli alchini è l’etino, chiamato anche acetilene. A partire dal butino, c’è isomerismo negli alchini dovuto alla posizione del triplo legame. Gli alchini hanno un grado di insaturazione maggiore rispetto agli alcheni e sono quindi chimicamente più attivi. Mostrano anche una tendenza alla polimerizzazione. Le molecole più piccole sono i gas. La loro volatilità diminuisce all’aumentare della dimensione della molecola. Inoltre sono incolori, inodori e non si sciolgono in acqua. 
Struttura e proprietà degli idrocarburi ciclici e aromatici
Gli idrocarburi ciclici sono composti di carbonio e idrogeno che formano sistemi chiusi, chiamati anelli. Il cicloalcano più semplice è un anello a tre atomi di carbonio: il ciclopropano. Il cicloalcano più importante è il cicloesano , che, a differenza del ciclopropano o del ciclobutano, non ha una tensione ad anello e la sua molecola può formare le cosiddette conformazioni. Oltre ai cicloalcani, esistono anche cicloalcheni e cicloalchini. Gli idrocarburi aromatici sono un gruppo di composti organici insaturi. Il composto più semplice di questo gruppo è il benzene con la formula empirica C 6 H 6 . Non ci sono doppi legami tipici nella molecola di questo composto, stiamo invece parlando di elettroni π delocalizzati. Gli idrocarburi policiclici aromatici hanno proprietà leggermente diverse. Hanno più di un anello nella molecola. L’idrocarburo più importante di questo gruppo è il naftalene .
Ottenere idrocarburi
Le fonti naturali di idrocarburi sono il petrolio greggio e il gas naturale . Gli alcani come il metano e l’etano fanno parte del gas naturale, sebbene possa contenere anche piccole quantità di altri alcani. Il petrolio greggio contiene una gamma di idrocarburi con diverse lunghezze di catena e ramificazioni. Viene separato in singole frazioni nel processo di distillazione. Sono una fonte importante di composti organici. Quelli con catene di carbonio troppo lunghe vengono ulteriormente lavorati in un processo di cracking . Gli idrocarburi aromatici sono in gran parte ottenuti come risultato della distillazione del carbone secco (riscaldamento senza accesso all’aria). Il benzene si ottiene anche dal petrolio greggio nel processo di trattamento catalitico di alcani e cicloalcani.
