L'isomerismo è un argomento importante nella chimica organica. Gli isomeri sono composti chimici con la stessa formula molecolare ma diverse formule strutturali. Il numero di possibili isomeri è così grande che richiede di annotare formule strutturali o semistrutturali di composti organici. La struttura dei singoli isomeri influenza le loro proprietà, ad esempio il punto di ebollizione o la solubilità.
L’isomerismo più comune in chimica organica è chiamato isomerismo costituzionale. Include composti che differiscono l’uno dall’altro per la posizione dei legami nella catena o nell’anello e per la disposizione dei gruppi funzionali nella spina dorsale.
Questo tipo di isomeria è tipico soprattutto degli idrocarburi alifatici. L’isomerismo di catena comporta un cambiamento nella lunghezza della catena di carbonio e nel numero di sostituenti. È tipico degli alcani . Per questo motivo in chimica organica esistono molecole a catena lineare ea catena ramificata. All’aumentare della lunghezza della catena, cioè del numero di atomi di carbonio nella struttura, aumenta anche il numero di isomeri della catena per un dato composto. Il propano ha due isomeri e l’eptano ne ha nove. Il numero di isomeri per una data molecola cambia irregolarmente e non è possibile derivare una formula specifica per questa correlazione. L’isomerismo a catena è importante quando si tratta delle proprietà dei composti organici. Tra le altre cose, sono stati osservati diversi punti di ebollizione per gli isomeri (gli isomeri ramificati sono più volatili) o un cambiamento nell’intensità delle interazioni di Van der Waals (le molecole lineari aderiscono molto più strettamente l’una all’altra e quindi le interazioni a corto raggio sono più forti).
Il sostituente o gruppo funzionale può essere localizzato in diversi siti nella molecola, cioè può essere attaccato a diversi atomi di carbonio nella catena di un composto organico. Quando si dà il nome di un composto, è necessario indicare la posizione di un dato sostituente citando il numero dell’atomo di carbonio a cui è stato legato. Una situazione simile si verifica nel caso di composti contenenti legami multipli, cioè doppi legami (es. alcheni ) o tripli legami (es. alchini ). L’isomerismo di un legame multiplo nei composti organici significa che tale legame può verificarsi tra diversi atomi di carbonio nella catena. Quando si nominano tali isomeri, è necessario indicare il numero dell’atomo di carbonio in cui si verifica il legame multiplo.
Questo tipo di isomeria si applica a composti con la stessa formula molecolare ma che formano gruppi funzionali differenti. Si osserva principalmente in chetoni , aldeidi , esteri di acidi carbossilici saturi e acidi carbossilici alifatici saturi. Ad esempio, gli isomeri basati su gruppi funzionali sono propano-2-one (chetone) e propanale (aldeide). 
Gli stereoisomeri sono isomeri che differiscono l’uno dall’altro nella disposizione spaziale degli atomi.
Questo tipo di isomeria è tipico dei composti organici insaturi con un doppio legame, ad esempio gli alcheni. Isomeria cis-trans indica una diversa disposizione dei sostituenti rispetto al doppio legame o al piano dell’anello nei composti dell’anello. È tipico delle molecole in cui non c’è possibilità di rotazione attorno a questo legame (elemento "rigido" del composto). Inoltre, devono esserci due gruppi non identici su ciascun atomo di carbonio che formano un doppio legame. Se una molecola ha quattro sostituenti diversi, l’isomerismo cis-trans non può essere determinato. Per indicare il tipo di isomerismo presente in una molecola, i prefissi cis- o trans- vengono posti prima del nome chimico del composto. Gli isomeri cisis sono caratterizzati da sostituenti identici attorno al legame insaturo o all’anello che giace sullo stesso lato. L’opposto è vero per gli isomeri trans , dove i sostituenti sono disposti su lati opposti. Questo tipo di isomeria si verifica anche nel caso dei cicloalcani, cioè composti costituiti da una catena idrocarburica satura formante un anello. Gli isomeri cis-trans per un dato composto di solito differiscono nelle proprietà fisiche e chimiche. Ciò è dovuto alle diverse distanze tra gli atomi. I sostituenti nella posizione cis sono molto più vicini tra loro che nella trasposizione .
La chiralità delle molecole è uno dei concetti più importanti della chimica organica. Gli atomi di carbonio chirali sono quelli che sono attaccati a quattro diversi sostituenti. Se un dato composto chimico ha un atomo chirale, forma due coppie di molecole, i cosiddetti enantiomeri. Sembrano immagini speculari l’una dell’altra, ma non si sovrappongono. Ciò è causato da una distribuzione tetraedrica dei legami attorno all’atomo chirale. Una caratteristica degli enantiomeri è la loro capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Se uno di loro gira il suo piano di un angolo rigorosamente definito a sinistra, l’altro lo gira a destra, anche dello stesso valore dell’angolo. Una miscela racemica contiene quantità uguali di entrambi gli enantiomeri e quindi non ha la capacità di rotazione ottica. Il fenomeno della rotazione della luce polarizzata è utilizzato nella polarimetria. Consente la misurazione della concentrazione di una sostanza otticamente attiva nel campione, in base all’ampiezza dell’angolo di rotazione del piano di luce polarizzata. I diastereoisomeri sono molecole che appartengono al gruppo degli isomeri sterici ma non sono enantiomeri tra loro. In altre parole, sono stereoisomeri che non sono enantiomeri. Di solito si tratta di composti che contengono più di un atomo di carbonio asimmetrico. I singoli diastereoisomeri di una data molecola di un composto organico differiscono nelle loro proprietà fisiche e chimiche a causa della presenza di diverse distanze interatomiche.
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