Il test di Tollens, dal nome del chimico tedesco Bernhard Tollens che lo sviluppò, è la reazione di rilevamento dell'aldeide più conosciuta. Viene utilizzato anche per altre sostanze con proprietà riducenti. Questi includono, ad esempio, gli zuccheri. In condizioni di laboratorio, il test di Tollens è più comunemente utilizzato per distinguere le aldeidi dai chetoni, ma il test viene utilizzato anche per distinguere gli zuccheri riducenti da quelli non riducenti.
Prova dello specchio d’argento
Il test di Tollens è ampiamente conosciuto come test dello specchio d’argento a causa del rivestimento d’argento che appare sulle pareti del recipiente da laboratorio in cui viene eseguito. L’argento elementare emesso dall’ambiente di reazione è responsabile del colore argento metallico. Il processo ha trovato applicazione non solo nell’industria chimica . Anche l’argentatura delle palline dell’albero di Natale viene effettuata in questo modo, sebbene oggi il processo abbia poca utilità. Il test di Tollens è una reazione chimica utilizzata principalmente in chimica per rilevare, tra le altre cose, la presenza di aldeidi. Le aldeidi formano una classe di composti organici la cui caratteristica distintiva è la presenza di un gruppo aldeidico, o gruppo -CHO, nella molecola. Con il test di Tollens è anche facile distinguere tra aldeidi e chetoni (con gruppo funzionale -CO). I chetoni sono considerati composti chimici con struttura e proprietà fisico-chimiche quasi identiche rispetto alle aldeidi. Tuttavia questo è un malinteso e le differenze fondamentali tra i due possono essere dimostrate, ad esempio, nel test di Tollens o in quello di Trommer . I chetoni non si ossidano facilmente come le aldeidi. Ciò è causato, tra le altre cose, dall’assenza di un atomo di idrogeno nella loro molecola. Pertanto daranno risultato negativo ai test di Tollens e Trommer.
Come vengono rilevate le aldeidi nel test di Tollens?
Il test di Tollens è conosciuto principalmente come la reazione caratteristica per rilevare la presenza di aldeidi. È un esempio di reazione redox, altrimenti nota come reazione di ossido-riduzione. Il reagente di Tollens utilizzato è una soluzione ammoniacale, ottenuta sciogliendo un precipitato nero di ossido di argento (I) in una soluzione acquosa di ammoniaca. Durante il processo di dissoluzione si forma uno ione complesso che reagisce direttamente con le aldeidi. Questo reagente non è stabile e deve essere preparato al momento, subito prima dell’esecuzione del test. Tali soluzioni non dovrebbero essere conservate per lunghi periodi di tempo, anche per la possibilità di formare, tra gli altri, Ag 3 N, che ha proprietà esplosive.
Il test di Tollens si compone di due fasi principali:
- Preparazione del reagente di Tollens: un sale d’argento selezionato che in soluzioni acquose si dissocia facilmente in ioni (ad esempio nitrato d’argento (V)) viene aggiunto ad una soluzione acquosa di ammoniaca. Ha luogo la reazione dei cationi argento con gli anioni idrossido. Il risultato è l’idrossido d’argento, che è molto instabile e si decompone quasi immediatamente con la precipitazione di un ossido d’argento (I). Il precipitato Ag 2 O reagisce con l’ammoniaca e le molecole d’acqua, con la formazione di uno ione complesso.
- Ossidazione dell’aldeide con contemporanea riduzione del reagente di Tollens ad argento metallico: nel secondo, fondamentale passaggio del test di Tollens, la molecola di aldeide reagisce con lo ione complesso. Il gruppo aldeidico viene ossidato nel gruppo carbossilico (si forma un acido carbossilico) e lo ione argento del complesso viene ridotto ad argento metallico, che forma depositi sulle pareti del recipiente. Allo stesso tempo si formano molecole di ammoniaca e acqua. La comparsa di un precipitato metallico sulle pareti di una provetta o di un altro recipiente è la prova di un test di Tollens positivo. In caso contrario, il risultato è considerato negativo.
Le reazioni del reagente di Tollens con le aldeidi si riducono alla loro ossidazione (possono essere ossidate solo nei corrispondenti acidi carbossilici ), il che conferma la presenza del gruppo carbossilico. L’argento metallico viene ridotto, agendo come ossidante. L’aumento della temperatura facilita la reazione. L’intera reazione viene eseguita in un ambiente leggermente alcalino. Un risultato positivo del test di Tollens si ottiene anche nella reazione del reagente di Tollens con acido formico . Questo acido, come le aldeidi, contiene un gruppo -CHO, che presenta proprietà riducenti. L’acido formico è l’unico acido carbossilico a presentare tali proprietà. Inoltre, alcuni carboidrati che non hanno un gruppo aldeidico possono dare un risultato positivo al test di Tollens a causa della loro isomerizzazione in condizioni alcaline. 
Il test di Tollens o il test di Trommer?
Il test di Tollens e il test di Trommer vengono utilizzati per rilevare la presenza di aldeidi e altri composti selezionati con proprietà riducenti. Questi due test chimici vengono molto spesso confusi tra loro, a causa del principio simile di rilevamento della porzione -CHO. Sia il test di Tollens che il test di Trommer ossidano il gruppo aldeidico nel gruppo carbossilico. L’elemento fondamentale che distingue i due test è la tipologia di reagente utilizzato. Mentre il test di Tollens utilizza uno ione complesso contenente un atomo di argento, il test di Trommer utilizza idrossido di rame (II) appena precipitato. È un precipitato blu e gelatinoso. A temperature elevate si comporta come un ossidante. Il rame nel secondo stato di ossidazione viene ridotto al rame nel primo stato di ossidazione. Ciò si manifesta nella formazione di un precipitato di ossido di rame (I) rosso mattone. Similmente al test di Tollens, anche i chetoni danno risultato negativo al test di Trommer a causa delle loro deboli proprietà riducenti, causate dall’assenza di un atomo di carbonio nel gruppo funzionale.
