Test di Trommer

Test di Trommer

È un esempio di una reazione caratteristica che può fornire un risultato positivo o negativo, come un "test", tutto basato su osservazioni e conclusioni risultanti. Il test di Trommer è uno dei numerosi metodi per identificare principalmente aldeidi idrosolubili e differenziarle dai chetoni. I primi composti subiscono la reazione, mentre i secondi no. Inoltre il test di Trommer conferma le proprietà riducenti di tali composti. Le aldeidi sono sostanze classificate come composti organici. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo aldeidico (-CHO) attaccato ad un atomo di carbonio nella catena. I chetoni, invece, hanno molecole che contengono il gruppo chetonico, costituito da un atomo di carbonio legato con un doppio legame ad un atomo di ossigeno (C=O). Non solo le aldeidi sono suscettibili al test di Trommer. Possono anche essere i cosiddetti zuccheri riducenti (come il maltosio o il lattosio). In realtà, tutti i composti che sono in grado di ossidare e ridurre contemporaneamente gli ioni rame (II) (es. idrossilammina, acido L-ascorbico). È interessante notare che in origine il test di Trommer veniva utilizzato per qualcosa di più della semplice identificazione e verifica delle proprietà delle aldeidi. È stato anche utilizzato per rilevare gli zuccheri nelle urine.

Reattivo di Trommer

Il test di Trommer utilizza agenti ossidanti blandi (che vengono ridotti). Il ruolo principale è svolto dagli ioni Cu ²⁺ rame (II) sotto forma di idrossido di rame (II). Questo è ciò che chiamiamo il reagente di Trommer. L’idrossido forma un precipitato gelatinoso blu. È appena precipitato a causa della sua instabilità. È importante sottolineare che il test di Trommer richiede inoltre un ambiente alcalino, che può essere creato aggiungendo ad esempio un piccolo surplus di idrossido di sodio già nella fase di precipitazione del Cu(OH) ₂ .

Il test di Trommer in azione

Il test di Trommer è una reazione caratteristica che permette di identificare e testare qualitativamente le proprietà riducenti di aldeidi, zuccheri e altre sostanze organiche. Il test di Trommer si svolge nelle seguenti fasi:

• La prima fase prevede la precipitazione di idrossido di rame (II) fresco. Questo composto può essere ottenuto, ad esempio, nel risultato di una reazione tra idrossido di sodio (NaOH) e solfato di rame (II) (CuSO ₄ ). Nelle soluzioni acquose, entrambi i substrati si dissociano facilmente in ioni. La reazione di sostituzione che ne consegue porta alla precipitazione di un precipitato gelatinoso di idrossido di rame blu (II) (Cu(OH) ₂ è insolubile in acqua). Viene aggiunto un surplus di NaOH per garantire un ambiente alcalino per il test di Trommer.
• Successivamente, al reattivo di Trommer preparato, viene aggiunta ad esempio l’ aldeide (è consigliabile garantire un rapporto 1:1 tra i due reagenti). Qualsiasi eccedenza di Cu(OH) ₂ porterà a osservazioni errate a causa della formazione di un precipitato nero di CuO. Potresti voler eseguire la reazione a bagnomaria, riscaldando delicatamente la miscela. Questo accelera i processi che si verificano.
• La reazione provoca un cambiamento di colore da blu a rosso mattone (test di Trommer positivo). Il cambiamento è una conseguenza della reazione redox che si verifica. L’aldeide, o più precisamente il suo caratteristico gruppo aldeidico (-CHO), viene ossidata a un gruppo carbossilico (-COOH) che si trova nelle molecole degli acidi carbossilici. Allo stesso tempo, gli ioni rame (II) vengono ridotti a ioni rame (I) che hanno un colore rosso mattone.
• Se la provetta contiene composti non suscettibili al test di Trommer, il riscaldamento della miscela di idrossido di rame (II) e la sostanza in esame forma un precipitato nero. Ciò è causato dalla decomposizione di Cu(OH) ₂ in ossido di rame (II) e acqua.

Modifiche del test di Trommer

Sono note due modifiche del test di Trommer: il test di Fehling e il test di Benedict. Rispetto all’esperimento originale, nella pratica si sono rivelati molto più efficaci e più sensibili. Questo è il motivo per cui oggi il test di Trommer viene eseguito piuttosto raramente nella pratica di laboratorio. Storicamente, tutti e tre i metodi sono stati utilizzati principalmente per la determinazione analitica del contenuto di zucchero (glucosio) nelle urine.

Il test di Fehling

La modifica nel test di Fehling consiste principalmente nel fatto che l’ossidante (debole) utilizzato per la reazione non è idrossido di rame (II). In questo test viene utilizzato un complesso di cationi di rame insieme al tartrato di potassio e sodio (che rende blu il reagente di Fehling). Questa modifica rende la reazione più efficace del test di Trommer perché il complesso di ioni tartrato e rame (II) è più facilmente solubile e quindi più reattivo. Se il test è positivo forma precipitato rosso mattone anch’esso derivato da Cu ⁺ .

Prova di Benedetto

Il test di Benedict viene utilizzato per differenziare gli zuccheri riducenti da quelli non riducenti. Alla soluzione in esame viene aggiunto un complesso di rame (II), o il reagente di Benedict composto da solfato di rame (II) (VI), citrato di sodio e carbonato di sodio . Rispetto ai reagenti utilizzati nel test di Fehling, è più sensibile e più resistente ai composti interferenti. È anche più stabile. Una miscela del composto in esame e del reagente di Benedict viene portata a ebollizione. Quando sono presenti zuccheri riducenti, si forma un precipitato di ossido di rame (I) rosso mattone.