Introduzione agli alcoli

Struttura e divisione degli alcoli

Gli alcoli sono sostanze con la formula generale di R-OH, dove R è il gruppo idrocarburico e -OH è il gruppo ossidrile. Gli alcoli non devono essere confusi con i fenoli (nei fenoli, il sostituente ossidrile è connesso con l’anello aromatico). Entrambi i gruppi hanno lo stesso sostituente; tuttavia, le loro proprietà sono diverse. Gli alcoli sono comuni in natura. La maggior parte delle persone conosce l’alcol etilico (etanolo) come ingrediente delle bevande alcoliche; tuttavia, questo è solo un esempio di questa famiglia molto numerosa di composti organici. Includono anche sostanze come colesterolo e carboidrati. Gli alcoli formano le cosiddette serie omologhe. Questo termine si riferisce a un gruppo di composti organici, in cui ogni composto successivo differisce dal composto precedente per un determinato segmento fisso. Il metanolo e l’etanolo sono le prime due sezioni della serie omologa di alcoli. Gli alcoli sono sostanzialmente divisi in base al numero di sostituenti ossidrilici legati al gruppo idrocarburico. A seconda di questo numero, distinguiamo:

• alcoli monoidrossilici (mono-idrossile). Esempi di alcoli monoidrossido sono: metanolo, butanolo ed esanolo
• alcoli poliidrossilici (poliidrossile), che includono due o più gruppi ossidrile. Tra questi si distinguono, a seconda del numero di gruppi -OH, i cosiddetti dioli, trioli ecc. Esempi di alcoli poliidrossilici sono: 1,2-etano-diolo (glicole etilenico) e propano-1,2,3 -triolo (glicerolo).

Gli alcoli sono anche classificati in base all’ordine di reazione dell’atomo di carbonio a cui è collegato il gruppo ossidrile (-OH). Di conseguenza, distinguiamo gli alcoli primari, secondari e terziari.

Metodi di sintesi dell’alcol

Esistono molti metodi per ottenere alcol. La sintesi stessa, i lavori relativi all’implementazione di innovazioni o allo sviluppo di catalizzatori più efficienti sono problemi molto complessi con processi che richiedono condizioni specifiche. Per scopi industriali, sono spesso ottenuti utilizzando le seguenti reazioni:

• idratazione diretta degli alcheni
• sintesi di alcheni con il metodo dell’idrossimercurazione
• sintesi di alcheni mediante il metodo dell’idrogenerazione del boro
• reazione di alcani alcani con ioni idrossido

Metanolo, etanolo e alcoli poliidrossilici, come glicole etilenico e glicerolo, sono più comunemente prodotti su scala industriale. Il metanolo è stato storicamente prodotto dalla distillazione del legno. Pertanto, l’alcol prodotto è chiamato alcol di legno. Attualmente, il metanolo viene prodotto utilizzando la reazione sintetica di idrogenazione catalitica del monossido di carbonio. L’intero processo viene condotto a pressione maggiorata, ad una temperatura di 300-400 ^o C. L’etanolo è comunemente prodotto attraverso la fermentazione alcolica di materie prime con contenuto zuccherino (materie prime vegetali con contenuto di amido). Il substrato viene trasformato in una forma adeguata, che può essere sottoposta a fermentazione alcolica. Il mosto prodotto viene privato dell’etanolo. La fase finale è la distillazione, che produce un distillato con un contenuto di alcol etilico dell’80–90%. Gli alcoli poliidrossilici sono composti, tra i quali i più importanti sono glicole etilenico, glicole propilenico e glicerina. Nel processo di idrolisi delle resine epossidiche vengono prodotti glicole etilenico e glicole propilenico. La glicerina è un sottoprodotto dell’idrolisi dei grassi e del polipropilene o dell’acroleina.

Proprietà

Il gruppo ossidrile e la sua polarità determinano le proprietà chimiche e fisiche degli alcoli. Come l’acqua, formano legami idrogeno tra loro in forma liquida. Sono responsabili dell’evaporazione aggravata del liquido perché le particelle sono soggette ad associazione. Questo determina direttamente i loro punti di ebollizione elevati, ad esempio 78,37 ^o C per l’etanolo. Metanolo, etanolo e propanolo possono essere miscelati con acqua in qualsiasi rapporto di miscelazione. Tuttavia, la solubilità del butanolo, che è il prossimo nella serie omologa, è di ca. 8 g/dm ³ . Più lunga è la catena degli idrocarburi, minore è la solubilità. La maggior parte degli alcoli sono liquidi con un odore caratteristico. Tuttavia, gli alcoli con lunghe catene di idrocarburi nelle particelle sono solidi. Gli alcoli sono acidi o alcali? Gli alcoli subiscono numerose trasformazioni chimiche. Quando creiamo un ambiente anidro e provochiamo la reazione di alcol e metallo adatti, esso produrrà alcolati, ad esempio etilato di sodio. Dal punto di vista chimico, sono alcali chimici forti (più forti degli idrossidi). Tuttavia, dalla stessa prospettiva, gli alcoli come gruppo di composti sono acidi deboli (più deboli di H ₂ O). Ciò è dimostrato dalla formazione di sali con metalli, cioè alcolati.

Alcoli alcossilati

Gli alcoli alcossilati sono un interessante gruppo di tensioattivi (non ionici), prodotti dalla sintesi di alcoli grassi ossietilenati e/o propossilati con acidi grassi a diverso grado di alcossilazione. La gamma di prodotti del gruppo PCC comprende 269 tipi di alcoli alcossilati. A seconda dei parametri, hanno caratteristiche e usi differenti, tra cui:

• idoneità per usi industriali per le proprietà di lavaggio, pulizia e lavaggio,
• capacità di produrre schiume altamente flessibili con densità e flessibilità molto buone,
• utilizzabilità come agenti bagnanti in formulazioni dedicate per l’industria tessile e metallurgica,
• utilizzabilità nell’industria della carta grazie alle proprietà antischiuma, al basso punto di solidificazione e alla facile maneggevolezza.

Sfide legate alla sicurezza

Sebbene i prodotti alcolici siano versatili e utili, può risultare difficile garantirne un uso sicuro. Sono composti pericolosi che richiedono particolare attenzione. In particolare vanno considerati i seguenti aspetti:

• gli alcoli utilizzati come materie prime, prodotti intermedi e prodotti devono essere di qualità adeguata. È vietato utilizzare e vendere merci contaminate. Ciò è necessario per garantire la sicurezza del personale che lavora con loro e dei clienti che acquistano la merce.
• Dalla sintesi alla spedizione al consumatore, gli alcoli devono essere adeguatamente conservati per eliminare il rischio di contaminazione o fuoriuscita durante il trasporto. Fattori come la temperatura adeguata o la vicinanza di altre sostanze chimiche possono avere un impatto significativo sulla sicurezza. La logistica interna ed esterna nella produzione e vendita degli alcoli, nonché delle loro miscele, è essenziale per garantire la sicurezza.
• I rifiuti prodotti durante la produzione, la trasformazione industriale o l’uso individuale sono oggetto di smaltimento. Vale la pena contattare aziende specializzate nello smaltimento sicuro dei rifiuti chimici.

Uso industriale di alcoli

Nell’industria, gli alcoli più comunemente usati includono etanolo, metanolo, isopropanolo e glicerina. Indipendentemente dal settore, il consumo di alcol è all’ordine del giorno. Oltre all’uso dell’etanolo da parte dei consumatori, gli usi comuni includono detergenti, cosmetici, combustibili, prodotti farmaceutici, tessili e molti altri. Si trovano anche nei liquidi e negli inchiostri antigelo. Gli alcoli sono molto comunemente usati come solventi, in particolare l’etanolo, che è relativamente sicuro e può essere usato per risolvere tutti i composti che sono insolubili in acqua. Il metanolo è un altro solvente popolare; tuttavia, è utilizzato principalmente nella sintesi di altre sostanze chimiche, ad esempio metanale (formaldeide), acido etanoico o esteri metilici. Si tenta di espandere ulteriormente il numero di usi dei prodotti a base di alcol. Le azioni intraprese in Europa per ridurre l’uso di combustibili fossili incoraggiano l’uso dei bioalcoli come fonti di energia. Il maggiore utilizzo di questo tipo di carburante è considerato inevitabile. L’uso di distillati alcolici a fini energetici è ragionevole, laddove l’aria è inquinata, in particolare nei centri benessere e nelle aree in cui sono stati introdotti divieti di utilizzo di combustibili solidi, come il carbone nero. Tuttavia, va ricordato che attualmente il costo per la generazione di energia o calore da combustibili a base alcolica è ancora superiore al costo dell’energia da combustibili convenzionali. L’uso di combustibili fossili sarà sempre più redditizio per gli investimenti e si prevede che aumenterà nel prossimo futuro a causa del maggiore utilizzo dell’etanolo come carburante per motori nell’industria automobilistica. L’alcol etilico genera carbonio e acqua durante la combustione. Può essere usato da solo o miscelato con benzina. Il contenuto di etanolo più vantaggioso è del 10–20%. Va notato che l’uso dell’etanolo come carburante nell’industria automobilistica può essere vantaggioso per i paesi che non hanno un’industria petrolifera. L’etanolo viene prodotto con successo utilizzando il processo di fermentazione. Soddisfare la domanda del mercato dei carburanti utilizzando prodotti alcolici è altamente probabile che riduca l’importazione di benzina. Riferimenti:

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2. Maciej, M.; Żyjewska, Stati Uniti; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
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4. Dimensione e quota del mercato degli alcoli industriali | 2023 Disponibile online: https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (accesso l’11 gennaio 2022).
5. 14.2: Alcoli – Nomenclatura e classificazione – Chimica LibreTexts Disponibile online: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.02%3A_Alcohols_-_Nomenclature_and_Classification (accessed) .
6. Chemia organiczna di Przemysław Mastalerz (z-lib.org).pdf.
7. Uses of Alcohols – Chemistry LibreTexts Disponibile online: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols (consultato il 12 gennaio 2022).
8. Alcoli alcossilati – Ingredienti cosmetici | Phoenix Chemical, Inc. Disponibile online: https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (accesso il 12 gennaio 2022).