아미드

아미드의 구조와 분류

아미드는 카르복실산 의 유도체입니다. 원래의 산 분자에서 하이드록실 그룹은 아민 그룹으로 대체됩니다. 특정 아미드의 치환 정도에 따라 수소 원자, 산 라디칼 또는 유기 그룹이 질소 원자에 부착됩니다. 따라서 아미드는 분자 내에 카르보닐 그룹과 아미노 그룹이라는 두 개의 기능 그룹이 존재하는 것이 특징입니다. 아미드에는 요소만큼 단순한 화합물과 단백질 만큼 복잡한 화합물이 포함되어 있으므로 아미드의 화학 구조는 모든 카르복실산 유도체 중에서 가장 다양합니다. 따라서 아미드 결합은 폴리펩티드 사슬에서 발견되는 모든 생명체에 대한 더 중요한 결합 중 하나입니다. 분자 구조에 따라 아미드는 다음과 같이 나뉩니다.

• 1차 아미드 – NH ₃ 분자의 수소 원자 1개가 아실 그룹으로 대체된 것이 특징입니다. 이러한 아미드의 예로는 아세트아미드(에탄아미드)가 있습니다.
• 2차 아미드 – 분자 내에 두 개의 아실 그룹이 있습니다. 2차 아미드는 일반적으로 이미드라고 합니다. 2차 아미드의 예는 N-메틸아세트아미드입니다.
• 3차 아미드 – 질소 원자에 3개의 아실기가 붙어 있습니다. 이를 트리아실리민이라고 합니다. 이 아미드 그룹의 예로는 N,N-디메틸아세트아미드가 있습니다.

이미드는 특히 주의할 가치가 있는 아미드 그룹입니다. 이는 산소 원자가 2가 이미드 그룹 =NH로 대체된 디카르복실산 무수물의 유도체입니다. 그러한 화합물의 예는 숙신산 이미드 및 프탈산 이미드이다. 디카르복실산의 이미드는 일반적으로 디카르복실산 무수물을 암모니아 와 반응시켜 얻습니다. 이미드의 흥미로운 예는 일반적으로 요소라고 불리는 탄산 디이 미드입니다. 요즘에는 화학 공정의 중요한 원료입니다. 대규모 생산은 주로 비료 산업에서의 사용으로 인한 것입니다. 또한 요소는 (인체 외부에서) 화학 합성을 통해 얻은 최초의 유기 화합물입니다. 이것은 1828년 프리드리히 볼러(Friedrich Wohler)에 의해 이루어졌습니다.

준비

카르복실산 아미드를 얻는 데는 몇 가지 기본 방법이 있습니다. 아미드를 얻기 위한 기본 반응 중 하나는 특정 카르복실산을 암모니아 수용액과 가열하는 것입니다. 이로 인해 1차 아미드가 얻어집니다. 이러한 반응의 중간 생성물은 열분해의 결과로 아미드와 물 분자를 생성하는 카르복실산의 암모늄염입니다. 산무수물과 암모니아 사이에서 일어나는 반응을 이용할 수도 있습니다. 해당 산의 1차 아미드 및 암모늄 염도 사용할 수 있습니다. 1차 아미드는 에스테르 와 니트릴을 사용하여 얻을 수도 있습니다. 2차 아미드는 특정 카르복실산을 해당 1차 아미드와 반응시켜 얻습니다. 이러한 반응으로 인해 2차 아미드와 물 분자가 생성됩니다. 또한, 특정 에스테르를 사용하여 2차 아미드를 얻을 수 있습니다. 3차 아미드는 2차 아미드와 동일한 방식으로 얻어집니다. 그러나 이 경우 카르복실산은 2차 아미드와 반응합니다. 위에서 설명한 경우와 유사하게 변환의 생성물은 3차 아미드와 물 분자입니다. 그러나 이것이 전부는 아닙니다. 에스테르를 암모니아 수용액과 반응시켜 3차 아미드를 얻을 수 있습니다. 카르복실산 아미드 중에서 아세트산 아미드는 특별한 주의를 기울일 가치가 있습니다. 흔히 아세트아미드라고 알려져 있습니다. 이는 무엇보다도 아세트산암모늄을 분해 온도까지 가열할 때 탈수를 통해 얻어집니다. 동시에 아미드의 가장 간단한 구조는 벤조산 아미드(벤즈아미드)에서 찾을 수 있습니다. 이 물질은 암모니아를 염화벤조일(벤조산 염화물)과 반응시켜 얻습니다. 반응에는 염화물 이온의 작용기로의 치환이 포함됩니다.

속성

아미드 분자의 구조는 그 특성을 직접적으로 결정합니다. 분자에서 발견되는 아미드 결합은 평면형(평평한)입니다. 아미드는 일반적 으로 본질적으로 중성 입니다(그러나 어떤 경우에는 약산성이 될 수 있습니다). 단순 아미드는 물에 잘 용해됩니다 . 이는 아미드 분자의 구조, 특히 긴 탄화수소 사슬이 없고 전기음성도가 높은 질소 원자 및 수소 결합을 형성할 수 있는 탄소 원자의 존재와 관련이 있습니다. 단순 아미드 수용액을 장시간 가열하면 암모늄염으로 전환됩니다. 가장 단순한 아미드, 즉 메타노아미드(포름아미드)는 실온에서 액체 형태를 갖습니다. 이 그룹의 다른 화합물은 고체입니다. 또한 녹는점과 끓는점이 비교적 높은 것이 특징입니다. 이들의 값은 해당 카르복실산에 특정한 값을 훨씬 초과합니다. 더욱이, 분자 구조 덕분에 아미드는 상당한 극성과 결합 경향, 즉 개별 분자로부터 더 큰 클러스터를 형성하는 경향(수소 결합 형성)을 보여줍니다. 아미드의 낮은 반응성을 고려하면 화학 반응 조건은 훨씬 더 극단적이어야 합니다. 아미드는 주로 가수분해 반응을 겪습니다. 이는 산성 또는 알칼리성 조건에서 발생합니다. 반응에 따라 개별 아미드는 1차, 2차 또는 3차 아민으로 환원됩니다. 염화티오닐과의 반응에서 1차 아미드는 니트릴로 전환됩니다. 더욱 중요한 것은 아미드가 폴리아미드라고 불리는 중합체를 형성할 수 있다는 것입니다. 알려진 모든 폴리아미드 중에서 나일론이 가장 중요합니다. 아미드는 또한 강산과 반응하여 해당 염을 생성합니다. 아미드는 수소와 반응하는 것으로도 알려져 있습니다. 결과적으로 아민을 형성합니다.

나일론

화학 가공을 비롯한 산업 발전에 가장 중요한 것으로 입증된 아미드는 1935년 처음 얻은 나일론입니다. 구조에 아미드기를 포함하는 합성 고분자 고분자인 폴리아미드의 한 예입니다. 나일론을 얻으려면 소위 Beckmann 재배치부터 시작해야합니다. 이 반응의 첫 번째 단계는 옥심의 재배열을 포함하는 아미드 합성입니다. 이 과정을 수행하는 한 가지 방법은 강한 양성자화 특성을 갖는 산으로 옥심을 가열하는 것입니다. 황산(VI)산은 이러한 양성자화 산의 예입니다. Beckmann 재배열은 산업 규모로 나일론 생산(락탐 중합 공정) 의 기본 원료인 카프로락탐을 생산하는 데 사용됩니다. 얻은 나일론은 다른 재료들 중에서 눈에 띄게 만드는 여러 가지 특성을 특징으로 합니다. 주로 강도가 높은 것으로 알려져 있으며 동시에 작업하기 쉽습니다. 또한 화학 물질에도 내성이 있습니다. 장점으로는 가벼운 무게, 절연 및 유전 특성, 낮은 마모 및 감쇠 특성이 있습니다. 나일론은 현재 가장 널리 사용되는 플라스틱 중 하나입니다. 그것은 세계에서 가장 다재다능한 플라스틱 중 하나로 간주됩니다. 이는 섬유에서 항공에 이르기까지 거의 모든 산업 분야에서 사용됩니다. 주로 다른 소재에 비해 매우 강한 섬유 형태로 생산됩니다. 이 형태에서는 원사, 직물, 니트웨어 생산에 사용됩니다. 나일론 섬유는 카펫, 신발, 보호복, 농구공, 낙하산, 기타 줄, 수술용 실, 수영복, 콘센트 상자 또는 자동차 차체 부품에서도 발견할 수 있습니다.