유기 화합물의 결합

유기 화합물의 탄소 결합 이론의 역사

1858년 초에 아우구스트 케쿨(August Kekule)과 아치볼드 쿠퍼(Archibald Couper)라는 두 명의 과학자는 모든 유기 화합물의 탄소 원자가 4개의 치환체를 붙일 수 있다고 주장하는 독립적인 연구를 발표했습니다. 그런 다음 탄소가 다른 단위와 4개의 친화성 중심을 가지고 있다고 정의되었으며, 이는 실제로 4가 탄소 원자가 4개의 화학 결합을 생성할 수 있음을 의미하며, 이는 안정한 화합물의 형성으로 이어집니다. August Kekule은 또한 탄소 원자가 서로 연결되어 더 긴 탄소 사슬을 생성할 수 있다고 주장했습니다. 다음 단계는 다중 결합의 존재 가능성에 대한 이론이었습니다. Alexander Crum Brown은 에틸렌에 이중 C=C 결합이 존재한다고 제안한 반면 Emil Erlenmeyer는 아세틸렌 분자에 삼중 C≡C 결합이 존재한다고 제안했습니다. 1865년에 Kekule은 단순한 방법뿐만 아니라 구부러지고 닫혀서 고리를 형성하는 탄소 원자의 개념을 개발함으로써 또 다른 공헌을 했습니다. 1874년 Jacobus vant’t Hoff와 Joseph Le Bel은 공간에 존재하는 탄소 결합이 혼란스러운 방식으로 배향되지 않고 특정 공간 배열을 갖는다고 가정하여 분자 화학에 또 다른 차원을 도입했습니다. 이런 식으로 우리는 공간에서 결합이 사면체를 형성하고 그 모서리가 평평한 선 위에 배열될 뿐만 아니라 관찰자 선의 평면 앞과 뒤에도 배열되는 4가 탄소 원자의 현재 존재하는 모델에 도달했습니다.

화학 결합이 형성되는 이유는 무엇입니까?

원자는 서로 결합하여 생성된 분자를 가능한 한 안정적으로 만듭니다. 이러한 형태는 개별 원자보다 내구성이 뛰어나고 에너지가 낮습니다. 화학 결합이 형성되면 시스템의 에너지가 방출되고 감소합니다. 이러한 결합의 형성에 대한 분석은 또한 전자 원자가 껍질의 상태에 대한 정보를 기반으로 합니다. 사실 가장 높은 안정성은 그 껍질에 옥텟이 있는 원소에 의해 나타나는 반면, 자유 상태에서 옥텟이 없는 원소는 희가스 의 전자 구성을 채택하는 경향이 있습니다. 그룹에 따라 해당 상태로의 경로는 예를 들어 전자 손실이 필요할 수 있습니다. 이러한 작업을 수행하는 데 필요한 에너지의 양은 이온화 에너지(E _j )로 정의됩니다.

이온 결합

주기율표의 왼쪽에 위치한 금속은 전자를 내놓음으로써 양이온(양이온)을 생성하는 경향이 있습니다. 반대로 할로겐 및 기타 반응성 비금속은 추가 전자를 끌어당겨 음이온(음이온)을 생성합니다. 전자에 대한 원자의 거동에 영향을 미치는 핵심 요소는 전자 친화도(E _pe )이며, 이는 분석되는 각 원자에 고유합니다. 대부분의 원소에 부착된 전자는 에너지 방출을 일으키므로 대부분의 E _pe 값은 음수입니다. 이온 결합은 분석을 위한 가장 간단한 경우입니다. E _j 값이 낮은 금속과 절대 E _pe 값이 높은 비금속 사이에 존재합니다.

원자 결합

주기율표의 중간에 위치한 원소는 전자 구성 으로 인해 이온 결합을 형성할 수 없습니다. 유기화학에서 가장 중요한 원소인 탄소는 메탄 ^{( CH} ₄ ⁾ 의 가장 단순한 구조를 고려하면 다음과 같은 구성을 가지고 있습니다. 비활성 가스의 구성을 달성하십시오. 이 유형의 원자는 전자를 다른 원자와 공유함으로써 다른 방식으로 작용합니다. 이러한 체계는 1916년 Gilbert N. Lewis에 의해 처음 제안되었습니다. 이 결합을 공유 결합이라고 불렀고 여기에 연결된 원자 집합을 분자라고 했습니다. 이러한 결합의 표기 방법은 원자가 전자를 점으로 표시한 Lewis의 구조식을 기반으로 합니다. 가장 높은 분자 안정성은 원자의 구성이 비활성 가스의 전자 구성에 도달하고 원자가 s- 및 p-오비탈이 채워질 때 달성됩니다. 형성될 수 있는 원자 결합의 수는 원자의 원자가 전자 수에 따라 다릅니다. 원자가 1개, 2개 또는 3개의 원자가 전자를 포함하는 경우 이것이 생성할 수 있는 결합의 수입니다. 원자에 4개 이상의 원자가 전자가 있는 경우 옥텟에 도달할 때까지 껍질의 s 및 p 수준을 채우기에 충분한 만큼의 결합을 생성합니다.

원자가 결합 이론

개별적으로 채워진 오비탈이 겹치는 거리에서 원자가 서로 접근할 때 원자형 화학 결합이 형성된다고 가정합니다. 이렇게 짝을 이룬 전자는 서로 결합하면서 두 원자의 핵에 끌린다. 이러한 결합의 강도는 오비탈이 겹치는 정도에 따라 크게 달라집니다. 겹치는 부분이 클수록 결합이 강해집니다. 이것은 우리를 이론의 다음 요점으로 이끈다: s 이외의 오비탈이 겹치는 경우 결합의 방향. 예를 들어 2p-오비탈과 1s-오비탈 사이에 상호 작용이 있는 경우 방향성 p-오비탈의 축을 따라 전개됩니다. 겹치는 오비탈의 모양을 기반으로 결합 단면을 얻을 수도 있습니다. 예를 들어, 두 개의 수소 원자가 구 모양의 s-오비탈에서 전자를 공유하는 경우 해당 결합의 단면도 원형이 되고 HH 결합의 대칭은 원통형이 됩니다. 핵 사이의 선을 따라 오비탈의 전면 중첩에 의해 형성되는 결합은 시그마(σ) 결합으로 가장 일반적입니다. 또 다른 하나는 개별적으로 채워진 2p-오비탈의 중첩 결과인 파이(π) 결합입니다. 예를 들어 CC 본드 주위에서 회전을 방지합니다. 시그마 결합보다 약하고 깨지기 쉽기 때문에 반응성이 높아집니다. 원자가 결합 이론의 가장 중요한 가정은 다음과 같습니다.

1. 반대 스핀을 가진 하나의 전자를 갖는 분자 오비탈의 겹침 덕분에 원자 결합이 형성될 수 있습니다.
2. 결합 형성에 참여하는 각 원자는 원자 오비탈을 유지하고 중첩된 오비탈에 위치한 전자쌍은 공유됩니다.
3. 오비탈이 더 많이 겹칠수록 화학 결합이 더 강해집니다.

결합 강도 또는 결합 길이와 같은 용어는 각 원자 결합에 따라 다릅니다. 강도 – 분자를 원자로 분해하기 위해 시스템에 공급되어야 하는 에너지의 양을 정의합니다. 안정한 제품의 에너지와 기판의 에너지를 비교하여 계산할 수 있습니다. 예를 들어, 수소 원자의 연결로 인해 분자가 436kJ/mol을 방출하면 제품의 에너지가 그 값만큼 낮아지고 이것이 결합 강도가 됩니다. 그것을 깨기 위해서는 최소한 그 정도의 에너지를 공급해야 한다. 결합의 길이는 핵 사이에 결정된 최적의 거리를 나타냅니다. 너무 가까이 있으면 양전하로 인해 서로를 밀어냅니다. 서로 너무 멀리 떨어져 있으면 결합 전자를 공유할 수 없습니다.

분자 궤도 이론

분자 궤도를 형성하는 파동 함수의 수학적 조합으로 원자 결합의 정의를 가정합니다. 그들은 특정 원자가 아닌 전체 분자의 구성 요소로 간주됩니다. 따라서 분자 오비탈은 분자 공간에서 전자가 존재할 가능성이 가장 높은 부분을 정의합니다. 원자 오비탈의 경우와 마찬가지로 특성 값에는 크기, 모양 및 에너지가 포함됩니다. 그것들과 달리 분자 오비탈은 두 가지 다른 방식으로 상호 작용할 수 있습니다: 더하기 또는 빼기. 수소 분자를 예로 들면, 오비탈이 부가적으로 연결되면 그 모양은 계란과 비슷해집니다. 빼기 연결은 이러한 궤도의 상호 빼기를 유발하고 핵 사이의 공간에는 파동 함수 노드만 포함되어 전자 구름의 밀도가 낮고 채우기가 부족합니다. 가산 연결의 경우 오비탈의 에너지는 수소 원자의 개별 1s 오비탈보다 낮고 결합 오비탈을 구성합니다. 감법 결합에 의해 형성된 오비탈의 에너지는 개별 원자 오비탈의 에너지보다 높으며, 이러한 오비탈을 반결합 오비탈이라고 한다. 이것은 이러한 오비탈에 존재하는 전자가 노드 공간에 위치할 수 없기 때문에 결과적으로 결합을 생성할 수 없기 때문입니다. 분자 오비탈 이론의 기본 가정은 다음과 같습니다.

1. 분자 궤도는 원자의 원자 궤도와 분자의 동일한 부분입니다. 설명이 가능하기 때문에 전자가 존재할 가능성이 가장 높은 분자의 공간적 부분을 제시할 수 있습니다. 각 분자 오비탈은 고유한 크기, 모양 및 에너지 수준을 가지고 있습니다.
2. 분자 오비탈은 원자 오비탈의 변환에 의해 형성됩니다. 그들의 수는 조합을 생성한 현재 원자 오비탈의 수와 같습니다.
3. 원자 오비탈과 관련된 분자 오비탈의 에너지에 따라 결합 또는 비결합이 될 수 있습니다. 형성된 분자 오비탈의 에너지가 낮으면 결합 오비탈입니다. 더 높으면 비 결합 궤도입니다.