케톤

케톤의 구조, 공식 및 이름

구조

케톤은 카르보닐기 또는 케톤기라고 하는 구조에 =C=O기를 가진 유기 화합물입니다. 유기 화합물의 탄소는 항상 4가이므로 두 개의 알킬이 카르보닐 부분에 부착됩니다. 알킬은 동일하거나 상이할 수 있다. 첫 번째 경우 케톤의 일반식은 ROR이고, 두 번째 경우는 R ₁ -OR ₂ 이며, 여기서 R은 알킬 그룹을 나타냅니다. 하나의 케톤 그룹을 포함하는 화합물 외에도 두 개의 케톤 그룹을 포함하는 화합물(디케톤)과 더 복잡한 구조를 가진 화합물도 있습니다. 케톤의 구조를 분석하면 프로파논(가장 간단한 케톤, C ₃ H ₆ O)에서 하나의 공식을 도출할 수 있음을 쉽게 알 수 있습니다. 유사하게, 그것은 다음 것, 즉 부타논에서 행해질 수 있습니다. 그러나 다음 펜타논은 두 개의 이성질체를 가지고 있습니다. 케톤은 사슬에서 카르보닐기의 위치와 관련된 이성질체로 특징지어집니다.

케톤 명명법

케톤은 해당 지방족 탄화수소 에서 직접 파생됩니다. 사슬에서 2차 탄소 원자에 연결된 두 개의 수소 원자가 하나의 산소 원자로 치환됩니다. 주어진 케톤의 이름을 짓기 위해 대부분 계통명이 사용되지만 경우에 따라 일반적인 이름이 우세합니다. 예를 들어, 프로파논은 카르보닐기로 연결된 두 개의 메틸기를 가지고 있기 때문에 디메틸 케톤으로 알려져 있습니다. 일반적으로 프로파논은 아세톤으로 알려져 있으며 이 이름이 그 경우에 지배적입니다. 다음 부타논은 메틸에틸케톤입니다. =C=O 그룹에 연결된 알킬을 고려하여 후속 케톤의 이름을 지정하는 것이 일반적입니다. 그러나 사슬이 길어짐에 따라 이성체의 수가 증가하여 명명법이 점점 더 복잡해집니다. 지방족 탄화수소, 알코올 또는 알데히드와 유사하게 케톤은 동종 계열을 형성합니다. 처음 8개는 프로파논, 부타논, 펜타논, 헥사논, 헵타논, 옥타논, 노나논, 데카논입니다.

케톤의 생산과 반응

케톤은 다음 방법 중 하나로 생성될 수 있습니다.

• 2차 알코올의 산화,
• 디할로겐 유도체의 가수분해,
• 알킨 수화,
• Friedel–Crafts 아실화,
• 선택된 케톤에 대한 특정 방법, 예: 칼슘 에타노에이트의 가열.

케톤이 겪는 화학 반응은 주로 케톤 그룹과 포함된 산소 원자와 관련이 있습니다. 이 유기 화합물 그룹의 전형적인 특징은 산화제에 대한 탁월한 내성입니다. 그러나 케토 그룹은 다양한 시약(예: 촉매 존재 하의 수소)에 의해 쉽게 환원됩니다. 케톤의 환원 반응은 2차 알코올의 산화 반응과 반대입니다. 예를 들어 시안화수소와 같은 다른 화합물을 케톤 분자에 부착하는 것도 가능합니다. 카르보닐기의 산소 원자만이 참여하는 반응의 예는 히드록실아민(암모니아 유도체)과의 반응이다. 소위 케톡심과 물 분자가 방출됩니다. 유사한 반응이 유기 합성이나 케톤 식별에 사용됩니다. 카르보닐기가 항상 직접적으로 반응하는 것은 아닙니다. 예를 들어, 케톤 그룹(알파 위치)에 인접한 탄소에 연결된 수소 원자가 염소 유도체의 형성으로 치환되는 염소 원자와 케톤의 알려진 상호 작용이 있습니다. 비교적 쉽게 케톤은 서로 또는 =C=O 그룹을 포함하는 다른 화합물(예: 알데히드) 과도 반응합니다. 이러한 화합물의 반응성(예: 응축)은 케톤이 에놀이라고 하는 불포화 알코올로 쉽게 전환되기 때문에 발생합니다.

케톤의 성질

케톤 그룹은 주요 속성을 담당합니다. 전기음성도가 강한 산소 원자의 존재에도 불구하고 케톤은 산소에 결합된 수소 원자가 없기 때문에 그들 사이에 수소 결합을 형성하지 않습니다. 그들은 물 분자와만 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 이것은 높은 끓는점에 직접적인 영향을 미칩니다. 그러나 이러한 온도는 해당 알코올에 비해 낮습니다. 휘발성은 몰 질량과 분자 모양에 크게 영향을 받습니다. 프로파논 및 기타 단쇄 케톤은 액체입니다. 많은 수의 탄소 원자를 가진 것은 고체입니다. 또한 케톤은 Tollens’ 및 Trommer’s 테스트에서 양성 결과를 나타내지 않는다는 점을 기억할 가치가 있습니다. 요오드포름 테스트는 케톤에 특유합니다.

가장 중요한 케톤으로서의 아세톤

가장 단순한 프로파논(일반적으로 아세톤이라고 함)은 이 화합물 그룹의 가장 중요한 대표자입니다. 다른 이름은 디메틸 케톤, 디메틸 케톤 또는 프로판-2-온입니다. 이 화합물의 카르보닐기는 두 개의 메틸기에 연결되어 있습니다. 업계에서는 다양한 방법으로 아세톤을 대량으로 얻습니다. 아세틸렌과 물을 반응시킨 다음 적절한 촉매를 사용하여 산화시켜 얻을 수 있습니다. 또 다른 방법은 설탕 (예: 사탕무당)을 포함하는 용액을 박테리아와 함께 발효시키는 공정을 기반으로 합니다. 미생물은 부탄올-아세톤 발효를 수행합니다. 아세톤 외에도 이 공정은 소량의 에탄올 도 생성합니다. 석유 화학 산업의 프로필렌에서 다량의 아세톤이 추출됩니다. 이 공정에서 프로필렌은 먼저 이소프로필 알코올로 전환된 다음 촉매 탈수소화 반응을 거쳐 아세톤으로 전환됩니다. 큐멘(이소프로필 벤젠)에서 프로파논을 얻는 방법도 있습니다. 아세톤의 중요성은 물리적 및 화학적 특성 때문입니다. 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있는 가연성 화합물입니다. 알코올 및 기타 유기 용제 에 잘 녹는다. 오일, 수지 및 기타 물질에 매우 우수한 용매입니다. 상대적으로 끓는점이 낮아 휘발성 화합물이 됩니다. 그러나 증기와 공기의 혼합은 폭발성이 있으며 흡입하면 인체 건강에 위험하다는 점에 유의해야 합니다. 이러한 이유로 이 화합물을 사용할 때 특별한 주의를 기울여야 합니다. 아세톤 적용:

• 폴리머 가공,
• 세정제,
• 화장품,
• 그것은 용매로 사용될 수 있습니다,
• 고무 제품의 생산 및 가공,
• 코팅.