페놀류

페놀의 일반적인 특성

페놀은 방향족 탄화수소의 수산기 유도체입니다. 그들의 일반 공식은 Ar-OH이며 여기서 Ar은 아릴 그룹입니다. 수산기는 벤젠 고리의 탄소 원자에 직접 결합됩니다. 페놀로 분류되는 가장 간단한 화합물은 일반적으로 페놀로 알려진 하이드록시벤젠입니다. PCC 그룹의 다양한 페놀을 참조하십시오. 페놀은 산성 특성을 나타냅니다( 알코올 보다 강함). 수산화물과의 반응에서 그들은 페놀레이트라고 불리는 염을 형성합니다. 그들은 또한 산화되어 퀴논을 형성합니다. 페놀의 수산기는 친핵성입니다. 이는 방향족 고리를 활성화하고 추가 치환기를 오르토 및 파라 위치로 유도합니다. 페놀은 브롬과 쉽게 반응합니다. 페놀 브롬화 과정에서 2,4,6-트리브로모페놀(최대 3개의 수소 원자가 브롬으로 대체됨)이라는 침전물이 형성됩니다. 페놀은 철(III) 화합물과 반응합니다. 반응하는 동안 용액의 색이 주황색에서 보라색으로 바뀝니다. 이 방법은 페놀을 식별하는 데 사용됩니다.

페놀은 여러 가지 방법으로 생산할 수 있습니다.

• 클로로벤젠 의 알칼리성 가수분해 과정에서 . 이 과정은 고온과 증가된 압력에서 수행되어야 합니다. 클로로벤젠을 수산화나트륨 으로 처리하면 페녹시드나트륨이 얻어진다. 그런 다음 염산 또는 탄산 과 반응하여 페놀을 생성합니다.
• 쿠멘 공정에서. 페놀은 승온에서 큐멘 또는 프로판-2-일벤젠을 산소로 산화시켜 얻습니다.
• 무연탄의 코크스 동안 형성된 가스 타르로부터.

2가 및 3가 페놀

1가 페놀 외에도 2가 및 3가 페놀도 있습니다. 폴리페놀이라고 합니다. 그들의 특징은 방향족 고리에 각각 2개와 3개의 수산기가 결합되어 있다는 점이다. 2가 페놀은 화학 산업에서 더 중요합니다.

가장 단순한 2가 페놀:

• 1,2-디하이드록시벤젠 – 일반적으로 피로카테킨으로 알려져 있습니다. 수산기는 오르토 위치에서 고리에 부착됩니다. 이 화합물은 예를 들어 사진 현상액의 구성 요소, 의약품 생산을 위한 원료 또는 방부제로 사용됩니다.
• 1,3-디하이드록시벤젠 – 일반적인 이름은 레조르시놀입니다. 하이드록실 그룹은 서로 메타 위치에 있습니다. 레조르시놀은 주로 화장품 산업에 사용되며 항여드름 제제(살균 특성으로 인해) 및 변색 치료용 제제에 사용됩니다.
• 1,4-디하이드록시벤젠 – 일반적으로 하이드로퀴논으로 알려져 있습니다. 1,4-dihydroxybenzene에서 -OH 그룹은 서로 파라 위치에 있습니다. 화장품(변색 치료에 사용되는 제제), 제약 및 고무 산업에 일반적으로 사용됩니다.

3가 페놀은 1,2,3-트리하이드록시벤젠, 1,2,4-트리하이드록시벤젠 및 1,3,5-트리하이드록시벤젠을 포함합니다. 일반적인 이름은 각각 pyrogallol, hydroxyhydroquinone 및 phloroglucin입니다. 페놀과 마찬가지로 폴리페놀은 수산화나트륨과 반응하여 페놀레이트(염)를 형성합니다. 방향족 고리에 하나 이상의 하이드록실 그룹이 존재하면 다른 화합물에 대한 반응성이 증가합니다.

페놀

페놀 그룹에서 가장 잘 알려진 화합물은 하이드록시벤젠 또는 페놀입니다. 녹는점이 낮은 무색의 결정성 고체입니다. 공기와 빛의 영향으로 시간이 지남에 따라 어두워집니다. 그것은 매우 독성이 강한 화합물이라는 점에 유의해야 합니다. 직접적인 접촉은 화상과 치유하기 어려운 상처를 유발합니다. 물에 대한 페놀의 용해도는 온도에 따라 다릅니다. 일반적으로 찬물에는 잘 녹지 않고 뜨거운 물에는 아주 잘 녹습니다. 페놀의 특성은 약산(탄산보다 약함)임을 나타냅니다. 이것은 예를 들어 페놀프탈레인의 존재 하에서 라즈베리 색상을 가질 수산화나트륨 수용액에 페놀 용액을 도입하여 관찰할 수 있습니다. 반응은 염, 나트륨 페놀레이트를 생성하고 페놀프탈레인은 변색됩니다. 다른 페놀도 유사하게 반응합니다. 수산화물 과의 반응에서 이들은 페놀레이트라고 하는 염을 형성합니다. 페놀의 산성 특성은 페놀 그룹의 존재로 인해 발생합니다. 그것은 하이드록실 그룹의 수소 원자를 나트륨으로 치환하는 것을 촉진합니다(예를 들어, 알코올은 NaOH와 반응하지 않습니다). 페놀레이트는 산으로 처리하면 쉽게 분해될 수 있습니다. 하이드록실 그룹의 존재는 페놀 분자의 방향족 고리가 예를 들어 벤젠 보다 훨씬 더 반응하기 쉽게 만듭니다. 이는 -OH 그룹이 오르토- 및 파라- 위치에서 수소 원자의 치환을 촉진하는 활성화 치환기라는 사실에서 기인한다. 이러한 방식으로, 예를 들어 페놀을 염소화함으로써 o-클로로페놀과 p-클로로페놀의 혼합물이 형성됩니다. 페놀은 주로 화학 산업 에서 매우 중요하며 중간체 및 최종 제품 생산을 위한 구성 요소입니다. 플라스틱 , 수지 및 폭발물의 생산에 사용되는 기판입니다. 제약 산업에서 페놀은 일부 약물을 합성하는 데 사용됩니다.