할로겐화 탄화수소

일반적 특성

할로겐화 탄화수소는 유기 화합물 분자에 할로겐 원자가 결합되어 얻어집니다. 이러한 반응에 관여하는 주기율표 17족 원소는 염소 , 브롬, 요오드 또는 불소입니다. 생성된 화합물을 종종 할로카본 이라고 합니다. 분자 내의 할로겐 원자 수에 따라 모노-, 디-, 트리- 및 폴리할로겐화 화합물이 구별됩니다. 탄소 사슬과 이에 부착된 할로겐만으로 구성된 화합물도 할로카본이라는 점을 기억하는 것이 중요합니다. ‘기본’ 탄화수소에 따라 다음을 구별할 수 있습니다.

• 할로겐화 포화 탄화수소 – 이 화합물은 하나 이상의 수소 원자를 주기율표 17족의 원소로 대체하여 해당 탄화수소 에서 파생됩니다.
• 할로겐화 불포화 탄화수소 – 불포화 탄화수소, 즉 이중 또는 삼중 결합이 있는 탄화수소의 경우 할로겐 분자가 추가됩니다. 불포화 결합이 끊어지고 할로겐 원자 또는 수소와 할로겐 원자가 탄소 원자에 부착됩니다.
• 할로겐화 방향족 탄화수소 – 이 화합물은 벤젠 고리와 해당 할로겐의 반응으로 형성됩니다. 벤젠 에서는 1~6개의 탄소 원자가 치환되어 탄소-할로겐 결합이 형성됩니다.

또한 대부분의 할로겐화 탄화수소는 분자 내 할로겐 원자의 위치가 다르기 때문에 이성질체를 나타냅니다. 탄소 사슬이 길수록 가능한 조합의 수가 많아집니다. 더욱이, 할로겐화 탄화수소는 탄소 원자의 순서 개념과 연관되어 있습니다. 이 기준에 따르면 1차, 2차, 3차 탄소 원자를 구별할 수 있습니다. 이 분류는 화합물의 특성과 반응성을 예측할 수 있으므로 유기화학 에서 중요합니다.

준비 및 속성

준비

할로겐화 탄화수소는 여러 가지 방법으로 얻을 수 있습니다. 준비 방법의 선택은 기판과 전체 공정의 효율성에 따라 달라집니다. 이러한 화합물을 얻는 기본 방법은 다음과 같습니다.

• 라디칼 치환 반응 – 빛이나 가열로 발생합니다. 할로겐화 탄화수소를 제조하는 기본 방법 중 하나이며 주로 메탄 유도체를 얻는 데 사용됩니다. 라디칼 치환은 주로 염소가 존재할 때 발생합니다.
• 할로겐화물과 불포화 탄화수소의 반응 – 이 과정에서 주기율표 17족에 해당하는 원소의 할로겐화물 또는 수소화물이 탄화수소의 불포화 결합에 첨가됩니다.
• 방향족 탄화수소의 친전자성 치환 – 분자에 벤젠 고리를 포함하는 할로겐화 탄화수소를 생산하는 데 사용됩니다. 반응은 촉매 존재 하에서 수행된다.
• 할로겐화물과 알코올의 반응 – 할로겐 수소화물 분자가 알코올 분자에 부착됩니다. 가장 일반적으로 사용되는 할로겐 수소화물은 HCl 또는 HBr입니다. 이 반응의 결과로 수산기가 각각 염소 또는 브롬 원자로 대체됩니다(치환 반응입니다). 부산물은 물 분자입니다.

할로겐화 메탄 유도체는 포화 탄화수소, 특히 염소 분자를 함유한 유도체의 가장 인기 있는 유도체 중 하나입니다. 이 요소의 부착은 햇빛에 의해 시작되는 라디칼 사슬 치환 반응의 예입니다. 메탄과 염소는 어둠 속에서 서로 반응하지 않습니다. 염소 원자는 메탄 분자의 수소 원자 중 하나와 결합하여 클로로메탄과 염화수소를 형성합니다. 이 단계에서 반응은 끝나지 않고 또 다른 염소 분자가 클로로메탄과 반응합니다. 다른 수소 원자를 염소로 대체하면 디클로로메탄이 생성되고, 이는 다음 단계에서 트리클로로메탄으로, 그 다음에는 테트라클로로메탄으로 바뀐다. 사염화탄소라고도 알려진 후자는 메탄의 라디칼 염소화의 최종 생성물입니다. 염소와의 추가 반응은 불가능합니다. 실제로 이 과정에서 최종 화학 혼합물에는 4가지 클로로메탄이 모두 포함됩니다. 이들의 정량적 비율은 반응이 수행되는 조건에 따라 다릅니다(분리는 증류를 사용하여 수행됨).

속성

개별 할로겐화 탄화수소가 나타내는 특정 특성은 유기 화합물의 유형(탄소 사슬 길이, 불포화 결합의 존재 등)과 치환된 할로겐 원자의 수에 직접적으로 의존합니다. 일반적으로 분자 내에 할로겐이 많을수록 해당 화합물의 밀도와 끓는점이 높아집니다. 또한 이성질체의 경우 분자의 가지가 많을수록 끓는점이 낮아지고 휘발성이 높아집니다. 가장 활성이 낮은 것은 염소 원자를 함유한 유도체이고, 더 활성은 브롬을 함유한 유도체이며, 가장 활성은 요오드 원자를 함유한 화합물입니다. 이들 모두는 매우 높은 온도에서 분해됩니다. 할로겐화 탄화수소는 분자 내에 불소와 같이 전기음성도가 높은 원소가 존재하기 때문에 화학적으로 매우 활성이 높습니다. 할로겐의 친전자성 치환과 같은 반응을 겪습니다.

할로겐화 탄화수소의 가장 중요한 예

염화비닐

공식적으로 클로로에텐 또는 클로로에틸렌으로 명명되는 염화비닐(일반명)은 촉매 존재 하에 고온 및 고압에서 염화수소와 에틴 사이의 첨가 반응의 산물입니다. 염화비닐은 다른 에텐 유도체와 마찬가지로 중합에 취약한 가스로, 그 결과 고분자 물질인 고분자 물질인 폴리염화비닐 , 널리 사용되는 PVC가 생성됩니다. 광범위한 산업 및 비즈니스 응용 분야를 갖춘 내구성이 뛰어나고 저렴한 원료 입니다. 가장 인기 있는 것은 폴리염화비닐로 만든 창문 및 문 부품입니다. 또한 전기, 배관 및 환기 시스템의 재료, 장난감, 벽 덮개, 단열 커튼, 패널, 광고판, 의료용 보철물 등의 제조에 첨가제로 사용됩니다.

프레온

수십 년 동안 프레온(또는 CFC)은 에어로졸과 냉장고 또는 냉동고용 냉동 시스템에 사용되었습니다. 이제 전 세계적으로 사용이 금지되었습니다. 화학적으로 이들은 포화 탄화수소, 주로 메탄 또는 에탄의 염소화 및 불소화 유도체입니다. 이들은 휘발성이 높은 액체로 물질의 상태를 변화시키면서 많은 열에너지를 제공합니다. 프레온은 물에 녹지 않으며 다른 화합물과 화학적 활성을 나타내지 않습니다. 가장 잘 알려진 CFC는 디클로로디플루오로메탄과 1,1,1,2-테트라플루오로에탄입니다. 수년간 가정용 화학물질 에 CFC를 집중적으로 사용한 후에 CFC는 오존층을 파괴하는 것으로 나타났으며, CFC의 손실은 태양 복사의 유해한 영향을 증가시킵니다. 이들 화합물은 온실 효과의 14%를 담당합니다. 불행하게도 CFC 분자는 지속성이 있어 최대 130년 동안 대기 중에 남아있을 수 있습니다.

클로로벤젠

산업적으로 가장 중요한 할로겐화 방향족 탄화수소 중에는 클로로벤젠이 있습니다. 이는 공정을 촉매하는 철 존재 하에서 벤젠 고리를 염소로 염소화하여 얻습니다. 클로로벤젠은 무색의 휘발성이 높고 수용성이 높은 액체로 화학 산업에서 폭넓게 응용됩니다. 이 화합물은 제초제, 살균제 및 기타 식물 보호 제품을 포함하지만 이에 국한되지 않는 농약 생산의 핵심 기질입니다. 화학 산업 에서는 플라스틱 산업 에서 클로로벤젠을 쉽게 사용하는데, 이는 고무의 항산화 첨가제 또는 폴리아닐린 생산의 첨가제로 사용됩니다. 클로로벤젠의 다른 용도로는 염료, 활성 제약 성분(소위 API) , 용매 및 화학 화합물의 생산이 있습니다.

테트라클로로메탄

테트라클로로메탄(사염화탄소)은 메탄의 완전히 염소화된 유도체입니다. 할로겐알케인 그룹에 속합니다. 실온에서는 달콤한 냄새가 나는 무색의 액체이다. 불연성입니다. 물에는 약간 용해되지만 유기용매에는 매우 잘 용해됩니다. 최근까지 특히 화학 산업에서 용매로 널리 사용되어 왔지만 독성이 강하고 환경에 위험합니다. 이것이 바로 수년 동안 사염화탄소의 사용을 크게 줄이는 것이 목표였던 이유입니다. 오늘날 이는 용제, 세척제, 소화제(특히 연소 중인 석유 제품 소화 전용)와 같은 제품에서 찾아볼 수 있습니다.