이를 개발한 독일 화학자 베른하르트 톨렌스(Bernhard Tollens)의 이름을 딴 톨렌스 테스트(Tollens' test)는 가장 잘 알려진 알데히드 검출 반응이다. 환원성을 지닌 다른 물질에도 사용됩니다. 예를 들어 설탕이 여기에 포함됩니다. 실험실 조건에서 Tollens의 테스트는 알데히드와 케톤을 구별하는 데 가장 일반적으로 사용되지만 환원당과 비환원당을 구별하는 데에도 사용됩니다.
실버 미러 테스트
Tollens의 테스트는 테스트가 수행되는 실험실 용기의 벽에 나타나는 은 코팅으로 인해 실버 미러 테스트로 널리 알려져 있습니다. 반응 환경에서 방출되는 은 원소는 금속성 은색을 담당합니다. 이 공정은 화학 산업 에만 적용되는 것이 아닙니다. 크리스마스 트리 값싼 물건의 은도금도 이런 방식으로 수행되지만 오늘날에는 그 과정이 거의 사용되지 않습니다. Tollens의 테스트는 무엇보다도 알데히드의 존재를 감지하기 위해 화학에서 주로 사용되는 화학 반응입니다. 알데하이드는 분자 내에 알데히드 그룹 또는 -CHO 그룹이 존재한다는 특징을 갖는 유기 화합물 부류를 형성합니다. Tollens 테스트를 사용하면 알데히드와 케톤(-CO 작용기 포함)을 쉽게 구별할 수 있습니다. 케톤은 알데히드와 구조 및 물리화학적 성질이 거의 동일한 화합물로 간주됩니다. 그러나 이는 오해이며 둘 사이의 근본적인 차이점은 예를 들어 Tollens’ 또는 Trommer’s 테스트에서 입증될 수 있습니다. 케톤은 알데히드만큼 쉽게 산화되지 않습니다. 이는 무엇보다도 분자에 수소 원자가 없기 때문에 발생합니다. 따라서 Tollens 테스트와 Trommer 테스트에서는 부정적인 결과가 나옵니다.
Tollens 테스트에서 알데히드는 어떻게 검출됩니까?
Tollens’ test는 주로 알데히드의 존재를 검출하는 특징적인 반응으로 알려져 있다. 이는 산화-환원 반응이라고도 알려진 산화환원 반응의 한 예입니다. 사용된 Tollens 시약은 암모니아 수용액에 산화은(I)의 검은 침전물을 용해시켜 얻은 암모니아 용액입니다. 용해 과정에서 알데히드와 직접 반응하는 착이온이 형성됩니다. 이 시약은 안정적이지 않으므로 테스트를 수행하기 직전에 새로 준비해야 합니다. 이러한 용액은 특히 폭발 특성을 갖는 Ag 3 N을 형성할 가능성이 있기 때문에 장기간 보관해서는 안 됩니다.
Tollens의 테스트는 두 가지 주요 단계로 구성됩니다.
- Tollens 시약의 준비: 수용액에서 이온으로 쉽게 해리되는 선택된 은염(예: 질산은(V))을 암모니아 수용액에 첨가합니다. 은 양이온과 수산화물 음이온의 반응이 일어난다. 그 결과는 매우 불안정하고 산화은(I)이 침전되면서 거의 즉시 분해되는 수산화은이 됩니다. Ag 2 O 침전물은 암모니아 및 물 분자와 반응하여 착이온을 형성합니다.
- Tollens 시약을 금속은으로 동시에 환원시키면서 알데히드를 산화시킵니다. Tollens 시험의 두 번째 핵심 단계에서는 알데히드 분자가 착이온과 반응합니다. 알데히드 그룹은 카르복실 그룹으로 산화되고(카르복실산이 형성됨) 복합체의 은 이온은 금속 은으로 환원되어 용기 벽에 침전물을 형성합니다. 동시에 암모니아와 물 분자가 형성됩니다. 시험관이나 다른 용기의 벽에 금속 침전물이 나타나는 것은 Tollens’ 시험이 양성이라는 증거입니다. 그렇지 않으면 결과는 부정적인 것으로 간주됩니다.
알데히드와 Tollens 시약의 반응은 산화로 귀결됩니다(해당 카르복실산 으로만 산화될 수 있음). 이는 카르복실기의 존재를 확인합니다. 금속은은 환원되어 산화제 역할을 합니다. 온도를 높이면 반응이 촉진됩니다. 전체 반응은 약알칼리성 환경에서 수행됩니다. Tollens 테스트의 긍정적인 결과는 Tollens 시약과 포름산 의 반응에서도 얻어졌습니다. 이 산은 알데히드와 마찬가지로 환원 특성을 나타내는 -CHO 그룹을 포함합니다. 포름산은 이러한 특성을 나타내는 유일한 카르복실산입니다. 또한 알데히드 그룹이 없는 일부 탄수화물은 알칼리 조건에서 이성질체화되기 때문에 Tollens 테스트에서 긍정적인 결과를 얻을 수 있습니다. 
Tollens 테스트 또는 Trommer 테스트?
Tollens의 테스트와 Trommer의 테스트는 알데히드 및 환원 특성을 가진 기타 선택된 화합물의 존재를 감지하는 데 사용됩니다. 이 두 가지 화학적 테스트는 -CHO 부분을 검출하는 유사한 원리로 인해 서로 혼동되는 경우가 많습니다. Tollens의 테스트와 Trommer의 테스트는 모두 알데히드 그룹을 카르복실 그룹으로 산화시킵니다. 두 테스트를 구별하는 기본 요소는 사용되는 시약의 유형입니다. Tollens의 테스트는 은 원자를 포함하는 착이온을 사용하는 반면 Trommer의 테스트는 새로 침전된 구리(II) 수산화물을 사용합니다. 이는 파란색의 젤라틴 같은 침전물입니다. 고온에서는 산화제처럼 작용합니다. 두 번째 산화 상태의 구리는 첫 번째 산화 상태의 구리로 환원됩니다. 이는 벽돌색 구리(I) 산화물 침전물의 형성으로 나타납니다. Tollens 테스트와 유사하게 케톤은 작용기에 탄소 원자가 없기 때문에 약한 환원 특성으로 인해 Trommer 테스트에서도 부정적인 결과를 나타냅니다.
