Sebatian yang tergolong dalam kumpulan ini adalah antara molekul organik yang paling biasa dalam alam semula jadi dan dalam industri kimia. Sebilangan besar bahan yang diperlukan oleh organisma hidup mengandungi kumpulan berfungsi aldehid -CHO. Dalam industri, aldehid ringkas digunakan sebagai pelarut atau substrat untuk transformasi kimia selanjutnya dan pembuatan produk berguna. Sebagai contoh, produk pempolimeran formaldehid, yang dikenali sebagai Aldehyd AG, adalah berharga untuk industri penyamakan. Dengan sendirinya, ia mempunyai keupayaan untuk menyamak, meningkatkan ketahanan haba kulit, kenyang dan kegebuan, dan juga mengatasi faktor luaran yang berbahaya seperti peluh, alkali dan pencucian.

Diterbitkan: 29-03-2023

Sifat aldehid

Kumpulan karbonil, iaitu kumpulan berfungsi aldehid, mempunyai struktur planar. Sudut antara ikatan mempunyai lebar kira-kira 120 ° dan ikatan berganda C=O terkutub. Disebabkan oleh kekutuban kumpulan ini, aldehid menunjukkan interaksi antara molekul yang lebih kuat daripada alkana yang mempunyai jisim yang sama. Takat didih mereka juga lebih tinggi. Aldehid termudah ialah formaldehid (HCHO), bahan gas pada suhu bilik. Aldehid ringkas yang lain ialah cecair.

Nomenklatur aldehid

Nama-nama aldehid dicipta berdasarkan nama alkana yang sepadan dengan menambahkan akhiran -al. Rantai mesti mengandungi kumpulan -CHO dan atom karbonnya adalah yang pertama dalam penomboran. Nama yang dicipta menggunakan kaedah ini adalah cth etanal, propanal. Dalam kes aldehid yang lebih kompleks, di mana kumpulan karbonil dilekatkan pada cincin, akhiran -karbaldehid digunakan, contohnya sikloheksanakarbaldehid. Beberapa aldehid yang paling mudah dan paling biasa digunakan juga mempunyai nama biasa mereka, contohnya metanal – formaldehid, etanal – asetaldehid, benzenakarbaldehid – benzaldehid.

Penghasilan aldehid

Dua kaedah yang memberikan hasil terbaik dalam sintesis aldehid ialah:

  1. Pengoksidaan alkohol primer, selalunya menggunakan piridin klorokromat dalam larutan diklorometana pada suhu bilik,
  2. Pengoksidaan alkana terbelah, kerana alkena yang mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hidrogen vinil boleh mengalami pembelahan oksidatif dalam tindak balas denganozon , yang seterusnya membawa kepada pembentukan aldehid. Ia juga mungkin menggunakan alkena kitaran untuk mendapatkan sebatian dikarbonil.

Sebahagian daripada terbitan asid karboksilik boleh dikurangkan sebahagiannya kepada aldehid, contohnya dengan tindakan diisobutilaluminium hidrida pada ester, yang merupakan laluan sintesis yang kerap dipilih dalam makmal. Tindak balas ini dijalankan pada -78 ° C dalam larutan toluena, dan hasil selalunya sangat memuaskan.

Pengoksidaan aldehid

Pengoksidaan mudah kepada asid karboksilik adalah proses biasa untuk aldehid. Mereka mengandungi atom hidrogen dalam kumpulan -CHO, dan ia boleh dikeluarkan semasa transformasi ini. Pelbagai oksidan digunakan untuk tujuan ini, contohnya HNO 3 dan KMnO 4 . Untuk sintesis makmal, laluan yang paling biasa ialah penggunaan reagen Jones: CrO 3 dalam larutan akueus asid sulfurik . Kaedah ini tidak memerlukan suhu yang tinggi, dan hasil yang diperoleh agak tinggi. Satu-satunya masalah yang berkaitan dengan tindak balas ini ialah ia berlaku dalam persekitaran berasid, yang boleh membawa kepada tindak balas sampingan jika molekul sensitif asid hadir dalam sebatian. Dalam kes sedemikian, reagen Tollens, iaitu larutan ammonia oksida perak Ag 2 O, digunakan. Aldehid masih teroksida dan ikatan rangkapnya (karbon-karbon) atau kumpulan berfungsi lain kekal utuh.

Penambahan nukleofilik

Jenis tindak balas yang paling biasa di kalangan aldehid adalah berdasarkan mekanisme penambahan nukleofilik. Nukleofil menyerang karbon karbonil elektrofilik hampir berserenjang dengan satah kumpulan aldehid. Langkah seterusnya ialah penghibridan semula atom karbon ini daripada sp 2 kepada sp 3 membentuk ion alkoksi tetrahedral, yang merupakan hasil perantaraan. Biasanya, nukleofil yang mempengaruhi adalah bercas negatif atau bersifat neutral. Perjalanan penambahan nukleofilik boleh diubah lagi dalam dua cara:

  1. Hasil perantaraan berbentuk tetrahedron diprotonasikan oleh air atau asid, berubah menjadi alkohol,
  2. Atom karbonil oksigen disingkirkan dalam bentuk HO atau H 2 O, menghasilkan produk dengan ikatan berganda C=Nu.

Kereaktifan aldehid

Atas sebab sterik dan elektronik, aldehid adalah sebatian yang agak reaktif. Sterik, kerana mereka hanya mempunyai satu substituen besar, jadi nukleofil yang menyerang mempunyai akses mudah. Produk perantaraan yang terhasil mempunyai tenaga yang agak rendah. Kereaktifan aldehid juga disebabkan oleh kekutubannya dan kehadiran hanya satu kumpulan alkil, yang direka untuk menstabilkan separa cas positif pada atom karbon karbonil. Dalam hal ini, kereaktifan mereka yang lebih besar boleh dibandingkan dengan keton yang serupa, yang mempunyai dua kumpulan alkil. Mereka kurang reaktif daripada aldehid.

Penghidratan

Aldehid bertindak balas dengan air – penambahan nukleofilik H 2 O kepada kumpulan karbonil. Hasil tindak balas tersebut ialah 1,1-diol, iaitu diol geminal. Walau bagaimanapun, tindak balas ini boleh diterbalikkan dan mungkin untuk kembali kepada struktur aldehid asal selepas menghapuskan molekul air.

Tindak balas dengan reagen Grignard

Transformasi aldehid dengan kehadiran reagen Grignard (RMgX) membawa kepada pembentukan alkohol. R ialah sebarang kumpulan alkil atau aril dan X ialah atom halogen. Ini adalah satu lagi tindak balas yang berlaku mengikut mekanisme penambahan nukleofilik karbion. Ia adalah agen nukleofilik, mempunyai cas negatif pada atom karbon. Disebabkan oleh fakta bahawa ikatan C-Mg dalam reagen Grignard sangat terpolarisasi, ia sentiasa bertindak sebagai anion kumpulan R dan kation yang diperoleh daripada bahagian MgX. Atom oksigen karbonil dikomplekskan dengan kation Mg 2+ , yang membawa kepada transformasi kumpulan karbonil menjadi penerima yang lebih baik. Sebaliknya, anion yang diperoleh daripada reagen Grignard membawa kepada pembentukan magnesium alkoksida tetrahedral melalui penambahan nukleofilik. Ia adalah produk perantaraan yang bertukar kepada alkohol apabila terprotonasi dengan asid cair.

Tindak balas pengurangan aldehid

Pengurangan aldehid berlaku mengikut mekanisme penambahan nukleofilik ion hidrida. Produk yang terhasil ialah alkohol, dan agen penurun, seperti LiAlH 4 dan NaBH 4 , digunakan sebagai bahan tindak balas. Mereka memainkan peranan sebagai penderma ion hidrida, dan selepas penambahan air atau larutan asid akueus, alkoksida perantaraan terprotonasi kepada alkohol.

Analisis spektroskopi aldehid

Begitu juga dengan sebatian organik lain, aldehid boleh dianalisis menggunakan kaedah spektroskopi. Terdapat banyak hubungan jadual antara struktur sebatian dan kawasan penyerapannya. Di kawasan spektrum IR, ikatan C=O menunjukkan serapan yang kuat pada nombor gelombang 1660-1770 cm -1 . Lokasi jalur yang tepat ditentukan oleh sifat kumpulan karbonil. Pada kedudukan antara 2720 dan 2820 cm -1 , jalur serapan ikatan CH ciri boleh dilihat. Aldehid tepu lazimnya mempamerkan jalur serapan kumpulan karbonil berhampiran 1730 cm -1 , tetapi konjugasi dengan cincin atau ikatan berganda menganjakkannya kepada 1705 cm -1 . Ia juga mungkin untuk menganalisis aldehid menggunakan teknik 1 H NMR, kerana proton aldehid menyerap sekitar 10 ppm dan sangat berciri. Tiada penyerapan lain diperhatikan di kawasan spektrum ini. Atom hidrogen pada atom karbon bersebelahan terdedah sedikit dan biasanya menyerap pada 2.0-2.3 ppm. Menggunakan teknik 13 C NMR, isyarat resonans ciri boleh dilihat di kawasan 190-215 ppm.


Komen
Sertai perbincangan
Tiada komen
Menilai kebergunaan maklumat
- (tiada)
Penilaian anda

Terokai dunia kimia dengan PCC Group!

Kami membentuk Akademi kami berdasarkan keperluan pengguna kami. Kami mengkaji pilihan mereka dan menganalisis kata kunci kimia yang mereka gunakan untuk mencari maklumat di Internet. Berdasarkan data ini, kami menerbitkan maklumat dan artikel mengenai pelbagai isu, yang kami klasifikasikan ke dalam pelbagai kategori kimia. Mencari jawapan kepada soalan yang berkaitan dengan kimia organik atau bukan organik? Atau mungkin anda ingin mengetahui lebih lanjut tentang kimia organologam atau kimia analitik? Lihat apa yang kami sediakan untuk anda! Ikuti perkembangan terkini dengan berita terkini daripada Akademi Kimia Kumpulan PCC!
Kerjaya di PCC

Cari tempat anda di Kumpulan PCC. Ketahui tentang tawaran kami dan terus berkembang bersama kami.

Internship

Latihan musim panas tanpa gaji untuk pelajar dan graduan semua kursus.

Halaman telah diterjemahkan mesin. Buka halaman asal