Amida

Struktur dan klasifikasi amida

Amida ialah terbitan asid karboksilik . Dalam molekul asid asal, kumpulan hidroksil digantikan oleh kumpulan amina. Bergantung pada tahap penggantian amida tertentu, atom hidrogen, radikal asid atau mana-mana kumpulan organik yang melekat pada atom nitrogen. Oleh itu, amida dicirikan oleh kehadiran sebanyak dua kumpulan fungsi dalam molekulnya: kumpulan karbonil dan kumpulan amino. Struktur kimia amida adalah yang paling pelbagai di antara semua derivatif asid karboksilik kerana amida termasuk sebatian semudah urea dan sekompleks protein . Oleh itu, ikatan amida adalah salah satu ikatan yang lebih penting untuk semua organisma hidup kerana ia terdapat dalam rantai polipeptida. Berdasarkan struktur molekulnya, amida dibahagikan kepada:

• Amida primer – ia dicirikan oleh satu atom hidrogen molekul NH ₃ digantikan oleh kumpulan asil. Contoh amida sedemikian ialah acetamide (ethanamid).
• Amida sekunder – dengan dua kumpulan asil dalam molekulnya. Amida sekunder biasanya dirujuk sebagai imida. Contoh amida sekunder ialah N-methylacetamide.
• Amida tertier – mereka mempunyai tiga kumpulan asil yang melekat pada atom nitrogen. Mereka dipanggil triacylimines. Contoh kumpulan amida ini ialah N,N-dimethylacetamide.

Imida ialah sekumpulan amida yang patut diberi perhatian khusus. Ia adalah terbitan anhidrida asid dikarboksilik, di mana atom oksigen digantikan oleh kumpulan imida divalen =NH. Contoh sebatian tersebut ialah asid suksinik imida dan asid phthalic imida. Imida asid dikarboksilik biasanya diperoleh dengan bertindak balas asid dikarboksilik anhidrida dengan ammonia . Contoh imida yang menarik ialah asid karbonik diimida, biasanya dirujuk sebagai urea. Pada masa kini, ia adalah bahan mentah yang penting dalam pemprosesan kimia. Pengeluarannya secara besar-besaran disebabkan terutamanya oleh penggunaannya dalam industri baja. Selain itu, urea adalah sebatian organik pertama yang diperoleh melalui sintesis kimia (di luar badan manusia). Ini telah dilakukan oleh Friedrich Wohler pada tahun 1828.

Persediaan

Terdapat beberapa kaedah asas untuk mendapatkan amida asid karboksilik. Salah satu tindak balas asas untuk mendapatkan amida ialah memanaskan asid karboksilik tertentu dengan larutan ammonia berair. Ini membawa kepada mendapatkan amida primer. Hasil perantaraan tindak balas sedemikian ialah garam ammonium asid karboksilik yang menghasilkan amida dan molekul air hasil daripada pirolisis. Anda juga boleh menggunakan tindak balas yang berlaku antara asid anhidrida dan ammonia. Amida primer dan garam ammonium daripada asid yang sepadan juga boleh digunakan. Amida primer juga boleh diperoleh menggunakan ester dan nitril. Amida sekunder diperolehi dengan bertindak balas asid karboksilik tertentu dengan amida primer yang sepadan. Tindak balas sedemikian menghasilkan amida sekunder dan molekul air. Selain itu, amida sekunder boleh didapati dengan menggunakan ester tertentu. Amida tertier diperoleh dengan cara yang sama seperti amida sekunder. Walau bagaimanapun, dalam kes ini, asid karboksilik bertindak balas dengan amida sekunder. Begitu juga dengan kes yang diterangkan di atas, hasil transformasi ialah amida tertier dan molekul air. Tetapi bukan itu sahaja: amida tertiari boleh diperolehi dengan bertindak balas terhadap ester dengan larutan ammonia berair. Antara amida asid karboksilik, amida asid asetik patut diberi perhatian khusus. Ia biasanya dikenali sebagai acetamide. Ia diperoleh, antara lain, melalui dehidrasi ammonium asetat apabila ammonium asetat dipanaskan pada suhu penguraian. Pada masa yang sama, struktur paling ringkas dalam amida boleh didapati dalam amida asid benzoik (benzamide). Bahan ini diperoleh dengan bertindak balas ammonia dengan benzoil klorida (asid benzoik klorida). Tindak balas melibatkan penggantian dengan kumpulan berfungsi ion klorida.

Hartanah

Struktur molekul amida secara langsung menentukan sifatnya. Ikatan amida yang terdapat dalam molekul adalah planar (rata). Amida biasanya bersifat neutral (tetapi mungkin sedikit berasid dalam beberapa kes). Amida ringkas mudah larut dalam air . Ini berkaitan dengan struktur molekul amida, dan khususnya dengan ketiadaan rantai hidrokarbon yang panjang dan kehadiran atom nitrogen yang sangat elektronegatif, serta atom karbon yang boleh membentuk ikatan hidrogen. Apabila larutan akueus amida ringkas dipanaskan untuk masa yang lama, ia bertukar kepada garam ammonium. Amida yang paling ringkas iaitu methanoamide (formamide) mempunyai bentuk cecair pada suhu bilik. Sebatian lain dalam kumpulan ini adalah pepejal. Ia juga dicirikan oleh takat lebur dan takat didih yang agak tinggi . Nilai mereka jauh melebihi nilai khusus untuk asid karboksilik yang sepadan. Lebih-lebih lagi, terima kasih kepada struktur molekulnya, amida menunjukkan kekutuban dan kecenderungan yang ketara kepada perkaitan, iaitu membentuk kelompok yang lebih besar daripada molekul individu (pembentukan ikatan hidrogen). Memandangkan kereaktifan amida yang rendah , keadaan untuk tindak balas kimianya mestilah lebih melampau. Amida terutamanya mengalami tindak balas hidrolisis. Ia berlaku dalam keadaan berasid atau beralkali. Bergantung pada tindak balas, amida individu dikurangkan kepada amina primer, sekunder atau tertier. Dalam tindak balas dengan tionyl klorida, amida primer bertukar kepada nitril. Apa yang lebih penting, amida boleh membentuk polimer, dipanggil poliamida. Daripada semua poliamida yang diketahui, nilon adalah yang paling penting. Amida juga bertindak balas dengan asid kuat untuk menghasilkan garam yang sepadan. Amida juga diketahui bertindak balas dengan hidrogen. Mereka membentuk amina sebagai hasilnya.

nilon

Amida yang terbukti paling penting untuk pembangunan perindustrian, termasuk pemprosesan kimia, adalah nilon, pertama kali diperoleh pada tahun 1935. Ia adalah contoh poliamida, polimer molekul besar sintetik yang strukturnya termasuk kumpulan amida. Untuk mendapatkan nilon, anda perlu bermula dengan apa yang dipanggil penyusunan semula Beckmann. Langkah pertama tindak balas ini ialah sintesis amida yang melibatkan penyusunan semula oksim. Satu cara untuk melaksanakan proses ini ialah memanaskan oksim dengan asid yang mempunyai sifat protonasi yang kuat. Asid sulfurik (VI) ialah contoh asid protonasi sedemikian. Penyusunan semula Beckmann digunakan pada skala industri untuk menghasilkan kaprolaktam, bahan mentah asas dalam penghasilan nilon (proses pempolimeran laktam). Nilon yang diperoleh dicirikan oleh beberapa sifat yang menjadikannya menonjol antara bahan lain. Ia terkenal terutamanya kerana kekuatannya yang tinggi, dan ia mudah digunakan pada masa yang sama. Ia juga tahan terhadap bahan kimia. Kelebihannya termasuk berat rendah, sifat penebat dan dielektrik, ciri lelasan dan pengecilan rendah. Nylon kini merupakan salah satu plastik yang paling popular. Ia dianggap sebagai salah satu plastik yang paling serba boleh di dunia. Ia digunakan dalam hampir setiap cabang industri, daripada tekstil kepada penerbangan. Ia dihasilkan terutamanya dalam bentuk gentian yang sangat kuat, berbanding dengan bahan lain. Dalam bentuk ini, ia bertujuan untuk pengeluaran benang, kain dan pakaian rajut. Gentian nilon juga boleh didapati dalam permaidani, kasut, pakaian pelindung, bola keranjang, payung terjun, tali gitar, benang pembedahan, pakaian mandi, kotak salur keluar elektrik atau komponen badan auto.