Asetaldehid

Ciri-ciri asetaldehid

Seperti namanya, sebatian ini berasal daripada sekumpulan bahan organik – aldehid . Mereka dicirikan oleh kehadiran kumpulan aldehid -CHO dalam strukturnya. Dalam amalan, asetaldehid ialah sebatian kimia yang agak kecil yang mengandungi hanya dua atom karbon, salah satunya adalah sebahagian daripada kumpulan berfungsi. Kumpulan aldehid -CHO adalah monovalen, dengan satu atom oksigen dilekatkan terus kepada atom karbon melalui ikatan berganda dan satu atom hidrogen terikat oleh ikatan tunggal. Kehadiran kumpulan kutub yang begitu kuat, di mana cas diagihkan ke atas dua atom – cas negatif pada atom oksigen dan cas positif pada atom karbon – menjadikan asetaldehid sangat reaktif dalam model tindak balas penambahan nukleofilik. Struktur asetaldehid adalah serupa dengan molekul etanol , dan aldehid itu sendiri terlibat dalam kedua-dua pengeluaran alkohol dan proses metabolisme. Etanal, terdapat dalam tembakau dan alkohol , adalah antara karsinogen yang paling biasa dan ketoksikannya lebih tinggi daripada etanol sahaja. Penyelidikan masih diteruskan mengenai kesannya, terutamanya kesan neurotoksik.

Sifat fizikokimia asetaldehid

Asetaldehid paling kerap dijumpai sebagai cecair tidak berwarna yang larut dalam air dan pelarut organik biasa, seperti etanol. Dalam air, ia larut dengan baik dalam sebarang nisbah, tanpa had. Pekali pembahagian n-oktanol/air untuk asetaldehid ialah 0.63. Ia adalah cecair yang sangat meruap dan oleh itu boleh menjadi gas tidak berwarna pada suhu bilik, yang dicirikan oleh kemudahbakaran dan kestabilan rendah dalam udara . Dalam sebarang bentuk, ia mempunyai aroma epal hijau buah yang kuat dan bercirikan. Jisim molarnya ialah 44.05 g/mol dan ketumpatannya pada 20 ^o C ialah 0.78 g/cm ³ . Oleh kerana suhu lebur dan didih cirinya masing-masing: -123 ^o C dan 21 ^o C, adalah perlu untuk menyimpannya di bawah suhu bilik. Pembakaran spontan berlaku apabila bahan dipanaskan hingga 140 ^o C di bawah tekanan atmosfera. Larutan akueus 10 g/l asetaldehid pada 20 ^o C mempunyai pH sedikit berasid kira-kira 5. Tekanan wapnya pada 25 ^o C ialah 1.202 hPa dan kelikatannya pada 20 ^o C berada pada tahap 0.21 mPa·s. Bahan yang tersedia sebagai produk komersial dengan kandungan lebih kurang 99% asetaldehid tidak menunjukkan kecenderungan untuk bioakumulasi dan terdegradasi sebanyak lebih kurang 80 %selepas 14 hari. Pengenalpastian bahaya Lembaran data keselamatan untuk asetaldehid menunjukkan peruntukannya kepada beberapa kelas bahaya. Data yang tepat boleh dilihat dalam Jadual 1.

Jadual 1 Pengelasan bahaya asetaldehid mengikut Peraturan (EC) No. 1272/2008 (CLP) sumber: helaian data keselamatan tersedia di www.carlroth.de Berdasarkan data daripada jadual di atas, kerja dengan asetaldehid harus dilakukan dengan sangat berhati-hati . Kedua-dua saluran penghadaman dan pernafasan berisiko tinggi, menjadikannya perlu mengambil langkah berjaga-jaga keselamatan khas.

Kejadian dan pembentukan asetaldehid

Di alam sekitar, asetaldehid terdapat dalam kopi dan buah masak . Ia diperoleh terutamanya dalam tiga cara: dengan pengoksidaan pemangkin etanol, penghidratan asetilena dan dengan pengoksidaan etilena dengan oksigen dengan kehadiran larutan berair paladium(II) klorida dan garam kuprum(II). Pada skala industri, ia dihasilkan dengan menggabungkan air dengan asetilena . Tindak balas membawa kepada pembentukan produk perantaraan, bentuk enol tidak kekal, yang kemudiannya tautomeris kepada bentuk aldehid. Kejadian asetaldehid dalam produk makanan berleluasa. Kumpulan terbesar produk yang kaya dengan sebatian ini adalah yang terhasil daripada proses penapaian, iaitu minuman beralkohol, cuka, produk tenusu, bir dan mead, serta tembakau . Ini kerana asetaldehid adalah produk perantaraan penapaian alkohol, yang dihasilkan oleh yis. Ia juga sering digunakan dalam kuih-muih, jus buah-buahan, minuman beralkohol dan bukan alkohol berperisa, produk tenusu dan pencuci mulut manis kerana aroma dan rasa seperti epal yang menonjol. Namun begitu, risiko yang paling penting dan paling besar ialah pengambilan minuman beralkohol dan tembakau , yang mengandungi kebanyakannya. Acetaldehyde yang dihasilkan melalui penapaian kebanyakannya ditukar kepada etil alkohol, tetapi sebahagian daripada produk perantaraan kekal di dalam badan, yang mempunyai kesan yang boleh dilihat dalam bentuk gejala ‘hangover’ selepas pengambilan alkohol. Di samping itu, asetaldehid juga terbentuk semasa metabolisme hepatik alkohol yang ditelan, di mana, pada peringkat pertama, molekul etanol mengalami dehidrogenase alkohol dan, kehilangan dua atom hidrogen, ditukar kepada asetaldehid. Ia juga terus berubah menjadi produk akhir air dan karbon dioksida. Satu lagi sumber eksogen asetaldehid ialah penggunaan bahan api kenderaan alternatif, yang meningkatkan pelepasan aldehid keseluruhan. Ini adalah kerana penambahan etanol kepada bahan api sebagai pengoksida, yang seterusnya meningkatkan jumlah, antara lain, asetaldehid dalam gas ekzos. Malangnya, bahan kimia toksik ini juga boleh didapati dalam banyak bidang industri. Ia juga terdapat dalam produk seperti perabot, permaidani, tekstil dan cat. Asap dapur juga mengandungi sedikit asetaldehid, dan ia juga dipancarkan daripada periuk dan pendiangan yang membakar kayu . Ia digunakan, antara lain, semasa penghasilan resin alkyd, dan dibebaskan daripada reaktor sebagai gas luar semasa proses tindak balas untuk menghasilkan asid asetik.

Tindak balas ciri untuk kehadiran aldehid

Di makmal, kaedah untuk menunjukkan kehadiran asetaldehid menggunakan reagen Schiff digunakan, yang membolehkan penentuan kualitatif kehadiran atau ketiadaan asetaldehid (atau sememangnya semua aldehid) dalam sampel. Ujian hendaklah bermula dengan penyediaan reagen Schiff, iaitu melarutkan sejumlah kecil rosaniline hydrochloride (fuchsin) dalam beberapa mililiter air suling. Asid sulfurik cair (VI) hendaklah ditambah ke dalam larutan yang disediakan setitik demi setitik sehingga berubah warna. Beberapa titisan reagen yang disediakan hendaklah ditambah kepada sampel untuk dianalisis. Jika warna ungu muncul – kehadiran aldehid telah dikesan.

Gejala keracunan oleh kepekatan tinggi asetaldehid

Jumlah asetaldehid yang berlebihan dalam badan mengakibatkan berlakunya gangguan homeostatik . Peningkatan mendadak dalam tahap metabolit ini boleh mengakibatkan bukan sahaja bahaya dan kerosakan kepada kesihatan, malah kematian. Ini kerana ia amat berbahaya untuk sistem kardiovaskular. Gejala-gejala permulaan keracunan dengan bahan kimia ini termasuk muka memerah dan kemerahan yang teruk, rasa panas, berpeluh meningkat, rasa lesu umum akibat loya dan muntah, sakit kepala dan pening yang teruk, penurunan tekanan darah, degupan jantung yang dipercepatkan dan rasa sakit. berdebar-debar, serta rasa takut dalaman dan kebimbangan yang berterusan.

Kesan asetaldehid pada tubuh manusia

Walaupun asetaldehid berlaku terutamanya dalam bentuk perantaraan, sentiasa terdapat jumlah tertentu yang tidak mengalami transformasi selanjutnya. Laluan pendedahan juga termasuk udara, air, tanah dan air bawah tanah, yang bermaksud bahawa kita boleh terdedah kepadanya hampir sepanjang masa. Pendedahan kronik dan berpanjangan kepada sejumlah besar asetaldehid boleh menyebabkan kemerosotan serius fungsi badan. Ini kerana toksin ini merosakkan banyak tisu dan organ utama dan merupakan karsinogen. Esofagus, usus besar, pankreas dan hati amat terdedah kepada kesan karsinogenik. Hati adalah tempat alkohol dimetabolismekan, dan asetaldehid telah membuktikan sifat hepatoksik, iaitu merosakkan sel hati. Akibat daripada jumlah berlebihan sebatian ini, kita mungkin melihat permulaan penyakit hati alkohol dan oleh itu sirosis. Dalam persekitaran hati yang sihat, asid hidroklorik yang hadir membunuh mikrob, seperti yis dan bakteria, yang bertanggungjawab untuk menghasilkan asetaldehid. Dalam sesetengah orang, akibat atrofi membran mukus yang menutupi perut, sel-sel penghasil asid musik juga hilang dan mikroorganisma membiak. Ini mengakibatkan pengumpulan jumlah asetaldehid yang berlebihan dalam air liur, asid gastrik dan usus bawah. Ini juga berlaku apabila mengambil ubat yang meneutralkan asid dalam jangka masa yang panjang. Penderitaan yang biasanya dirujuk sebagai ‘perut bir’ juga disebabkan oleh pengumpulan asetaldehid, atau sebaliknya perubahannya menjadi lemak ciri di bahagian badan ini.

Penawar mabuk

Seperti yang dinyatakan sebelum ini, asetaldehid adalah sebab utama untuk berasa buruk selepas mengambil minuman beralkohol. Walau bagaimanapun, terdapat satu lagi bahan kimia yang mempunyai keupayaan untuk mempercepatkan metabolisme asetaldehid dalam badan, sebab itu ia digunakan dalam pil ‘hangover’. Bahan ini ialah N-asetil sistein , terbitan L-sistein yang mempunyai kumpulan asetil yang melekat pada hujung-N.