Sebatian organik di mana satu atau lebih kumpulan hidroksil dilekatkan pada cincin aromatik dikenali sebagai fenol. Mereka mempunyai sifat antiseptik dan pembasmian kuman. Mereka digunakan, antara lain, dalam pengeluaran ubat-ubatan, sebagai komponen pembangun dalam fotografi atau komponen untuk pengeluaran vanillin. Polihidrogen fenol, atau polifenol, terdapat secara semula jadi dalam buah-buahan, contohnya anggur dan sitrus. Mereka mengurangkan risiko penyakit kardiovaskular dan kanser.
Ciri umum fenol
Fenol ialah terbitan hidroksil hidrokarbon aromatik. Formula amnya ialah Ar-OH, di mana Ar ialah kumpulan aril. Kumpulan hidroksil terikat terus kepada atom karbon dalam cincin benzena. Sebatian paling ringkas yang dikelaskan sebagai fenol ialah hidroksibenzena, biasanya dikenali sebagai fenol. Lihat julat fenol daripada Kumpulan PCC. Fenol mempamerkan sifat berasid (lebih kuat daripada alkohol ). Dalam tindak balas dengan hidroksida mereka membentuk garam yang dipanggil fenolat. Mereka juga mengalami pengoksidaan, mengakibatkan pembentukan kuinon. Kumpulan hidroksil dalam fenol adalah nukleofilik. Ia mengaktifkan cincin aromatik dan mengarahkan substituen selanjutnya ke kedudukan orto dan para. Fenol bertindak balas dengan mudah dengan bromin. Dalam proses brominasi fenol, mendakan terbentuk – 2,4,6-tribromophenol (sebanyak tiga atom hidrogen digantikan dengan bromin). Fenol bertindak balas dengan sebatian besi (III). Semasa tindak balas, warna larutan berubah daripada oren kepada ungu. Kaedah ini digunakan untuk mengenal pasti fenol.
Fenol boleh dihasilkan dalam beberapa cara:
- Dalam proses hidrolisis alkali klorobenzena . Proses ini mesti dijalankan dalam suhu tinggi dan pada tekanan yang meningkat. Dengan merawat klorobenzena dengan natrium hidroksida , natrium fenoksida diperoleh. Kemudian, ia bertindak balas dengan asid hidroklorik atau asid karbonik untuk menghasilkan fenol.
- Dalam proses Cumene. Fenol diperoleh melalui pengoksidaan kumen, atau propan-2-ylbenzene, dengan oksigen, dalam suhu tinggi.
- Daripada tar gas yang terbentuk semasa penyusunan arang batu keras.
Di- dan fenol trihidrik
Selain fenol monohidrik, terdapat juga fenol di- dan trihidrik. Mereka dipanggil polifenol. Ciri ciri mereka ialah dua dan tiga kumpulan hidroksil masing-masing melekat pada cincin aromatik mereka. Fenol dihidrik adalah lebih penting dalam industri kimia.
Fenol dihidrik yang paling mudah:
- 1,2-dihydroxybenzene – biasanya dikenali sebagai pyrocatechin. Kumpulan hidroksil dilekatkan pada cincin dalam kedudukan orto. Kompaun ini digunakan, contohnya sebagai komponen pembangun dalam fotografi, bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan atau sebagai antiseptik.
- 1,3-dihydroxybenzene – nama biasa ialah resorcinol. Kumpulan hidroksil berada dalam kedudukan meta antara satu sama lain. Resorcinol digunakan terutamanya dalam industri kosmetik, di mana ia digunakan dalam komposisi persediaan anti-jerawat (disebabkan oleh sifat bakteria) dan dalam persediaan yang ditunjukkan untuk rawatan perubahan warna.
- 1,4-dihydroxybenzene – biasanya dikenali sebagai hydroquinone. Dalam 1,4-dihydroxybenzene, kumpulan -OH berada dalam kedudukan para- antara satu sama lain. Ia biasanya digunakan dalam kosmetik (sediaan yang ditunjukkan dalam rawatan perubahan warna), industri farmaseutikal dan getah.
Fenol trihidrik termasuk 1,2,3-trihydroxybenzene, 1,2,4-trihydroxybenzene dan 1,3,5-trihydroxybenzene. Nama biasa mereka ialah pyrogallol, hydroxyhydroquinone, dan phloroglucin, masing-masing. Seperti fenol, polifenol bertindak balas dengan natrium hidroksida untuk membentuk fenolat (garam). Kehadiran lebih daripada satu kumpulan hidroksil dalam cincin aromatik meningkatkan kereaktifan mereka terhadap sebatian kimia lain. 
Fenol
Sebatian yang paling terkenal daripada kumpulan fenol ialah hidroksibenzena atau fenol. Ia adalah pepejal kristal tidak berwarna dengan takat lebur yang rendah. Di bawah pengaruh udara dan cahaya ia menjadi gelap dari semasa ke semasa. Perlu diingatkan bahawa ia adalah sebatian yang sangat beracun. Sentuhan langsung menyebabkan luka melecur dan sukar sembuh. Keterlarutan fenol dalam air bergantung pada suhunya. Ia biasanya larut dengan baik dalam air sejuk dan sangat baik dalam air panas. Sifat fenol menunjukkan bahawa ia adalah asid lemah (malah lebih lemah daripada asid karbonik). Ini boleh diperhatikan dengan memasukkan larutan fenol ke dalam, contohnya, larutan akueus natrium hidroksida, yang akan mempunyai warna raspberi dengan kehadiran fenolftalein. Tindak balas menghasilkan garam, natrium fenolat, dan fenolftalein menjadi berubah warna. Fenol lain bertindak balas sama. Dalam tindak balas dengan hidroksida , mereka membentuk garam, dipanggil fenolat. Sifat berasid fenol terhasil daripada kehadiran kumpulan fenolik. Ia memudahkan penggantian atom hidrogen dalam kumpulan hidroksil dengan natrium (alkohol, contohnya, tidak bertindak balas dengan NaOH). Fenolat boleh diuraikan dengan mudah dengan merawatnya dengan asid. Kehadiran kumpulan hidroksil menjadikan cincin aromatik dalam molekul fenol lebih berkemungkinan untuk bertindak balas daripada, contohnya, benzena . Ini terhasil daripada fakta bahawa kumpulan -OH ialah substituen pengaktif yang memudahkan penggantian atom hidrogen dalam kedudukan orto dan para. Dengan cara ini, contohnya dengan pengklorinan fenol, campuran o-klorofenol dan p-klorofenol terbentuk. Fenol adalah sangat penting, terutamanya dalam industri kimia , di mana ia merupakan komponen untuk pengeluaran perantaraan dan produk akhir. Ia adalah substrat dalam pengeluaran plastik , resin dan bahan letupan. Dalam industri farmaseutikal, fenol digunakan untuk mensintesis beberapa ubat.
