Hidrokarbon berhalogen

Ciri umum

Hidrokarbon berhalogen diperoleh hasil daripada melekatkan atom halogen pada molekul sebatian organik. Unsur-unsur daripada kumpulan 17 jadual berkala yang terlibat dalam tindak balas tersebut ialah klorin , bromin, iodin atau fluorin. Sebatian yang terhasil sering dirujuk sebagai halokarbon . Bergantung kepada bilangan atom halogen dalam molekul, sebatian mono-, di-, tri- dan polihalogen dibezakan. Adalah penting untuk diingat bahawa sebatian kimia yang hanya terdiri daripada rantai karbon dan halogen yang melekat padanya juga merupakan halokarbon. Bergantung kepada hidrokarbon ‘asas’, kita boleh membezakan:

• Hidrokarbon tepu berhalogen – sebatian ini diperoleh daripada hidrokarbon yang sepadan, dengan menggantikan satu atau lebih atom hidrogen dengan unsur daripada kumpulan 17 jadual berkala.
• Hidrokarbon tak tepu halogen – dalam kes hidrokarbon tak tepu, iaitu yang mempunyai ikatan dua atau tiga, molekul halogen mengalami penambahan. Ikatan tak tepu dipecahkan, dan atom halogen atau atom hidrogen dan halogen dilekatkan pada atom karbon.
• Hidrokarbon aromatik terhalogen – sebatian ini terbentuk melalui tindak balas cincin benzena dan halogen yang sepadan. Dalam benzena , satu hingga enam atom karbon digantikan, dengan pembentukan ikatan karbon-halogen.

Di samping itu, kebanyakan hidrokarbon terhalogen mempamerkan isomerisme yang terhasil daripada kedudukan atom halogen yang berbeza dalam molekul. Semakin panjang rantai karbon, semakin besar bilangan kombinasi yang mungkin. Selain itu, hidrokarbon terhalogen dikaitkan dengan konsep susunan atom karbon . Mengikut kriteria ini, kita boleh membezakan atom karbon primer, sekunder dan tertier. Pengelasan ini penting dalam kimia organik kerana ia membolehkan ramalan sifat dan kereaktifan sebatian kimia.

Penyediaan dan sifat

Persediaan

Hidrokarbon berhalogen boleh didapati dalam beberapa cara yang berbeza. Pilihan kaedah penyediaan bergantung kepada substrat dan kecekapan keseluruhan proses. Cara asas untuk mendapatkan sebatian ini disenaraikan di bawah:

• Tindak balas penggantian radikal – berlaku dengan cahaya atau pemanasan. Ia adalah salah satu kaedah asas untuk menyediakan hidrokarbon halida dan digunakan terutamanya untuk mendapatkan derivatif metana. Penggantian radikal terutamanya berlaku dengan kehadiran klorin.
• Tindak balas halida dengan hidrokarbon tak tepu – semasa proses ini, penambahan halida atau hidrida unsur sepadan daripada kumpulan 17 jadual berkala kepada ikatan tak tepu dalam hidrokarbon berlaku.
• Penggantian elektrofilik hidrokarbon aromatik – digunakan untuk menghasilkan hidrokarbon terhalogen yang mengandungi cincin benzena dalam molekulnya. Tindak balas dijalankan dengan kehadiran mangkin.
• Tindak balas halida dengan alkohol – molekul halogen hidrida dilekatkan pada molekul alkohol. Hidrida halogen yang paling biasa digunakan ialah HCl atau HBr. Hasil daripada tindak balas ini, kumpulan hidroksil digantikan dengan atom klorin atau bromin, masing-masing (ia adalah tindak balas penggantian). Hasil sampingan ialah molekul air.

Derivatif metana terhalogen adalah antara terbitan hidrokarbon tepu yang paling popular, terutamanya yang mengandungi molekul klorin. Lekatan unsur ini adalah contoh tindak balas penggantian rantai radikal yang dimulakan oleh cahaya matahari. Metana dan klorin tidak bertindak balas antara satu sama lain dalam gelap. Atom klorin terikat dengan salah satu atom hidrogen daripada molekul metana untuk membentuk klorometana dan hidrogen klorida. Tindak balas tidak berakhir pada peringkat ini dan molekul klorin lain bertindak balas dengan klorometana. Penggantian atom hidrogen lain oleh klorin menghasilkan diklorometana, yang dalam langkah seterusnya berubah kepada triklorometana dan kemudian tetraklorometana. Yang terakhir, juga dikenali sebagai karbon tetraklorida, adalah hasil akhir pengklorinan radikal metana. Tindak balas lanjut dengan klorin tidak mungkin. Pada hakikatnya, semasa proses ini, campuran kimia terakhir mengandungi keempat-empat klorometana. Nisbah kuantitatif mereka bergantung pada keadaan di mana tindak balas dilakukan (pemisahan mereka dijalankan menggunakan penyulingan).

Hartanah

Sifat khusus yang ditunjukkan oleh hidrokarbon terhalogen individu bergantung secara langsung pada jenis sebatian organik (panjang rantai karbon, kehadiran ikatan tak tepu, dsb.) dan bilangan atom halogen yang digantikan. Sebagai peraturan umum, lebih banyak halogen terdapat dalam molekul, semakin tinggi ketumpatan dan takat didih sebatian tersebut. Tambahan pula, dalam kes isomer, semakin bercabang suatu molekul, semakin rendah takat didihnya dan semakin tinggi kemeruapannya. Yang paling aktif ialah terbitan yang mengandungi atom klorin, yang lebih aktif ialah yang mempunyai bromin, dan yang paling aktif ialah sebatian yang mempunyai atom iodin. Kesemuanya terurai pada suhu yang sangat tinggi. Hidrokarbon berhalogen sangat aktif secara kimia kerana kehadiran unsur elektronegatif tinggi dalam molekulnya, seperti fluorin. Mereka menjalani tindak balas seperti penggantian elektrofilik sesuatu halogen.

Contoh paling penting bagi hidrokarbon terhalogen

Vinyl klorida

Vinil klorida (nama biasa), secara rasmi dinamakan chloroethene atau chloroethylene, ialah hasil tindak balas penambahan antara hidrogen klorida dan etina, dengan kehadiran mangkin, pada suhu dan tekanan tinggi. Vinil klorida ialah gas yang, seperti derivatif etena lain, terdedah kepada pempolimeran, yang terhasil daripada bahan makromolekul, polimer – polivinil klorida , PVC yang popular. Ia adalah bahan mentah yang tahan lama dan kos rendah dengan pelbagai aplikasi perindustrian dan perniagaan. Yang paling popular ialah komponen tingkap dan pintu yang diperbuat daripada polivinil klorida. Di samping itu, ia digunakan, antara lain, sebagai bahan untuk sistem elektrik, paip dan pengudaraan, sebagai bahan tambahan dalam pembuatan mainan, penutup dinding, tirai penebat, panel, papan pengiklanan, prostesis dalam aplikasi perubatan dan banyak lagi.

Freon

Selama beberapa dekad, freon (atau CFC) telah digunakan dalam aerosol dan sistem penyejukan untuk peti sejuk atau penyejuk beku. Penggunaannya kini diharamkan di seluruh dunia. Secara kimia, ia adalah terbitan berklorin dan terfluorinasi hidrokarbon tepu, terutamanya metana atau etana. Ia adalah cecair yang sangat meruap, memberikan banyak tenaga haba apabila ia mengubah keadaan jirimnya. Freon tidak larut dalam air dan tidak menunjukkan aktiviti kimia dengan sebatian lain. CFC yang paling terkenal ialah dichlorodifluoromethane dan 1,1,1,2-tetrafluoroethane. Selepas bertahun-tahun penggunaan intensif CFC dalam bahan kimia isi rumah , ia telah ditunjukkan untuk memusnahkan lapisan ozon , yang kehilangannya meningkatkan kesan berbahaya sinaran suria. Sebatian ini bertanggungjawab untuk 14 %daripada kesan rumah hijau. Malangnya, molekul CFC adalah berterusan dan boleh kekal di atmosfera sehingga 130 tahun.

Klorobenzena

Antara hidrokarbon aromatik terhalogen yang paling penting dalam industri ialah klorobenzena . Ia diperoleh dengan pengklorinan cincin benzena dengan klorin, dengan kehadiran besi, yang memangkinkan proses tersebut. Klorobenzena ialah cecair tidak berwarna, sangat meruap, sangat larut air dengan pelbagai aplikasi dalam industri kimia. Kompaun ini merupakan substrat utama dalam pengeluaran agrokimia , termasuk (tetapi tidak terhad kepada) racun herba, racun kulat dan produk perlindungan tumbuhan yang lain. Industri kimia sedia menggunakan klorobenzena dalam industri plastik , di mana ia berfungsi sebagai bahan tambahan antioksidan untuk getah atau bahan tambahan dalam pengeluaran polianilin. Kegunaan lain klorobenzena termasuk penghasilan pewarna, bahan farmaseutikal aktif (yang dipanggil API) , pelarut dan sebatian kimia.

Tetraklorometana

Tetraklorometana (karbon tetraklorida) ialah terbitan berklorin penuh metana. Ia tergolong dalam kumpulan halogenalkana. Pada suhu bilik, ia adalah cecair tidak berwarna dengan bau manis. Ia tidak mudah terbakar. Ia sedikit larut dalam air, tetapi ia sangat larut dalam pelarut organik. Sehingga baru-baru ini, ia telah digunakan secara meluas sebagai pelarut, terutamanya dalam industri kimia, tetapi ia sangat toksik dan berbahaya kepada alam sekitar. Itulah sebabnya selama beberapa tahun, matlamatnya adalah untuk mengurangkan penggunaan karbon tetraklorida dengan ketara. Hari ini, ia boleh didapati dalam produk seperti pelarut, agen pencuci dan pencuci atau cecair pemadam api (terutamanya khusus untuk memadamkan produk petroleum yang terbakar).