Ikatan dalam sebatian organik

Sejarah teori ikatan karbon dalam sebatian organik

Seawal tahun 1858, dua saintis, August Kekule dan Archibald Couper, mengeluarkan karya bebas di mana mereka telah mendakwa bahawa atom karbon dalam semua sebatian organik mampu melekatkan empat substituen. Ia kemudiannya ditakrifkan bahawa karbon mempunyai empat pusat pertalian dengan unit lain, yang bermaksud dalam amalan bahawa atom karbon empat valens mampu menghasilkan empat ikatan kimia, yang membawa kepada pembentukan sebatian yang stabil. August Kekule juga telah mendakwa bahawa atom karbon boleh menghubungkan antara satu sama lain untuk menghasilkan rantai karbon yang lebih panjang. Langkah seterusnya ialah teori tentang kemungkinan wujudnya pelbagai ikatan. Alexander Crum Brown mencadangkan kewujudan ikatan C=C berganda dalam etilena, manakala Emil Erlenmeyer – kewujudan ikatan C≡C tiga kali ganda dalam molekul asetilena. Pada tahun 1865, Kekule membuat satu lagi sumbangan dengan membangunkan konsep atom karbon yang menghubungkan bukan sahaja dengan cara yang mudah tetapi juga dengan lenturan dan penutupan untuk membentuk cincin. Pada tahun 1874, Jacobus vant’t Hoff dan Joseph Le Bel memperkenalkan satu lagi dimensi kepada kimia molekul dengan mengandaikan bahawa ikatan karbon yang wujud di angkasa tidak berorientasikan secara huru-hara tetapi mempunyai susunan ruang yang ditentukan. Dengan cara ini, kita telah mencapai model atom karbon kuadrivalen yang sedia ada, yang ikatannya dalam angkasa membentuk tetrahedron, dan sudutnya disusun bukan sahaja pada garis rata tetapi juga di hadapan dan di belakang satah garis pemerhati.

Mengapakah ikatan kimia terbentuk?

Atom terikat antara satu sama lain untuk menjadikan molekul yang dihasilkan sestabil mungkin. Bentuk sedemikian lebih tahan lama dan mempunyai tenaga yang lebih rendah daripada atom individu secara berasingan. Selepas pembentukan ikatan kimia, tenaga sistem dilepaskan dan berkurangan. Analisis pembentukan ikatan tersebut juga berdasarkan maklumat tentang keadaan kulit valensi elektronnya. Hakikatnya ialah kestabilan tertinggi ditunjukkan oleh unsur-unsur yang mempunyai oktet dalam petala itu, manakala unsur-unsur yang tidak mempunyai oktet dalam keadaan bebas cenderung untuk menerima pakai konfigurasi elektron gas mulia . Bergantung pada kumpulan, laluan ke keadaan itu mungkin memerlukan kehilangan elektron, sebagai contoh. Jumlah tenaga yang diperlukan untuk melakukan operasi sedemikian ditakrifkan oleh tenaga pengionan (E _j ).

Ikatan ionik

Logam yang terletak di sebelah kiri jadual berkala cenderung menghasilkan ion positif (kation) dengan memberikan elektronnya. Sebaliknya, halogen dan bukan logam reaktif lain menarik elektron tambahan, dengan itu menghasilkan ion negatif (anion). Unsur utama yang mempengaruhi tingkah laku atom berbanding elektron ialah pertalian elektronnya (E _pe ), yang khusus untuk setiap atom yang dianalisis. Elektron yang melekat pada kebanyakan unsur menyebabkan pembebasan tenaga, jadi kebanyakan nilai E _pe adalah negatif. Ikatan ionik adalah kes paling mudah untuk analisis – ia wujud antara logam dengan nilai E _j yang rendah dan bukan logam dengan nilai E _pe mutlak yang tinggi.

Ikatan atom

Unsur yang terletak di tengah jadual berkala tidak boleh membentuk ikatan ionik kerana konfigurasi elektronnya . Karbon, unsur yang paling penting untuk kimia organik, jika kita menganggap struktur paling ringkas metana (CH ₄ ), mempunyai konfigurasi berikut: 1s ¹ 2s ² 2p ² , jadi ia akan menjadi sangat sukar untuk menerima atau melepaskan elektron kepada mencapai konfigurasi gas mulia. Atom jenis ini bertindak dengan cara yang berbeza, dengan berkongsi elektronnya dengan atom lain. Skim sedemikian mula-mula dicadangkan oleh Gilbert N. Lewis pada tahun 1916. Ikatan itu dipanggil ikatan kovalen, dan set atom yang dikaitkan dengannya dipanggil molekul. Kaedah mempersembahkan tatatanda ikatan tersebut adalah berdasarkan formula struktur Lewis, di mana elektron valens diwakili oleh titik. Kestabilan molekul tertinggi dicapai apabila konfigurasi atom mencapai konfigurasi elektron gas mulia dan mempunyai orbital valensi s dan p terisi. Bilangan ikatan atom yang mungkin terbentuk bergantung pada bilangan elektron valens atom. Jika atom mengandungi satu, dua atau tiga elektron valens, maka ini adalah bilangan ikatan yang boleh dihasilkannya. Jika atom mempunyai empat atau lebih elektron valensi, ia menghasilkan seberapa banyak ikatan yang mencukupi untuk mengisi tahap s dan p cangkerangnya, sehingga satu oktet dicapai.

Teori ikatan valens

Ia mengandaikan bahawa ikatan kimia jenis atom terbentuk apabila atom menghampiri satu sama lain pada jarak sedemikian sehingga orbital yang diisi secara individu bertindih. Elektron yang berpasangan dengan cara itu tertarik kepada nukleus kedua-dua atom, sambil menghubungkan antara satu sama lain. Kekuatan ikatan sedemikian sebahagian besarnya bergantung pada tahap pertindihan orbital: semakin besar pertindihan, semakin kuat ikatan. Ini membawa kita ke titik seterusnya teori: orientasi ikatan dalam kes pertindihan orbital selain s. Jika terdapat interaksi, contohnya antara orbital 2p- dan 1s, ia dibangunkan di sepanjang paksi orbital p berarah. Berdasarkan bentuk orbital yang bertindih, kita juga boleh mendapatkan keratan rentas ikatan. Untuk memberi contoh: jika dua atom hidrogen berkongsi elektron daripada orbit-s berbentuk sfera, keratan rentas ikatan itu juga akan menjadi bulatan, dan simetri ikatan HH akan menjadi silinder. Ikatan yang terbentuk oleh pertindihan hadapan orbital di sepanjang garis antara nukleus ialah ikatan sigma (σ), yang paling biasa. Satu lagi ialah ikatan pi (π), hasil daripada pertindihan orbital 2p yang diisi secara individu. Ia menghalang putaran, contohnya di sekitar ikatan CC. Ia lebih lemah daripada ikatan sigma dan lebih mudah dipecahkan, yang menjadikannya lebih reaktif. Andaian yang paling penting bagi teori ikatan valensi adalah seperti berikut:

1. Ikatan atom boleh terbentuk berkat pertindihan orbital molekul yang mempunyai satu elektron dengan putaran bertentangan.
2. Setiap atom yang mengambil bahagian dalam pembentukan ikatan mengekalkan orbital atomnya, manakala pasangan elektron yang terletak dalam orbital bertindih dikongsi bersama.
3. Semakin banyak orbital bertindih, semakin kuat ikatan kimia.

Istilah seperti kekuatan ikatan atau panjang ikatan adalah khusus untuk setiap ikatan atom. Kekuatan – mentakrifkan jumlah tenaga yang mesti dibekalkan kepada sistem untuk memecahkan molekul menjadi atom. Ia boleh dikira dengan membandingkan tenaga produk stabil dengan tenaga substrat. Contohnya, jika sambungan atom hidrogen menyebabkan molekul melepaskan 436 kJ/mol, tenaga produk akan menjadi lebih rendah mengikut nilai tersebut, dan ini akan menjadi kekuatan ikatan. Untuk memecahkannya, kita perlu membekalkan sekurang-kurangnya jumlah tenaga itu. Panjang ikatan merujuk kepada jarak optimum yang ditentukan antara nukleus. Jika mereka terlalu rapat, mereka akan menolak satu sama lain kerana cas positif mereka. Jika mereka terlalu jauh antara satu sama lain, mereka tidak akan dapat berkongsi elektron ikatan mereka.

Teori orbital molekul

Ia menganggap takrifan ikatan atom sebagai gabungan matematik fungsi gelombang yang membentuk orbital molekul. Mereka dianggap sebagai komponen keseluruhan molekul, bukan atom tertentu. Oleh itu, orbital molekul mentakrifkan bahagian dalam ruang molekul di mana elektron berkemungkinan besar hadir. Seperti dalam kes orbital atom, nilai ciri termasuk saiz, bentuk dan tenaga. Tidak seperti mereka, orbital molekul mungkin berinteraksi dalam dua cara berbeza: secara tambahan atau subtraktif. Mengambil molekul hidrogen sebagai contoh, jika orbital dihubungkan secara tambahan, bentuknya akan menyerupai telur. Pautan tolak akan menyebabkan penolakan bersama bagi orbital ini, dan ruang antara nukleus hanya akan merangkumi nod fungsi gelombang, yang mengakibatkan ketumpatan rendah awan elektron dan kekurangan pengisian. Dalam kes pemautan aditif, tenaga orbital adalah lebih rendah daripada orbital 1s individu bagi atom hidrogen dan membentuk orbital ikatan. Tenaga orbital yang dibentuk oleh gabungan tolak adalah lebih tinggi daripada tenaga orbital atom individu, dan orbital sedemikian dirujuk sebagai orbital antibonding. Ini disebabkan oleh fakta bahawa elektron yang terdapat dalam orbital sedemikian tidak boleh diletakkan di dalam ruang nod dan, akibatnya, mereka tidak dapat menghasilkan ikatan. Andaian asas teori orbital molekul termasuk yang berikut:

1. Orbital molekul adalah bahagian yang sama dalam molekul dengan orbital atom dalam atom. Oleh kerana ia boleh diterangkan, kita boleh membentangkan bahagian ruang dalam molekul di mana elektron berkemungkinan besar hadir. Setiap orbital molekul mempunyai saiz, bentuk dan tahap tenaga tertentu.
2. Orbital molekul terbentuk melalui penukaran orbital atom. Bilangan mereka adalah sama dengan bilangan orbital atom sekarang yang menghasilkan kombinasi.
3. Bergantung pada tenaga orbital molekul berhubung dengan orbital atom, ia boleh menjadi ikatan atau tidak ikatan. Jika tenaga orbital molekul yang terbentuk lebih rendah, ia adalah orbital ikatan; jika ia lebih tinggi, ia adalah orbital tidak berikatan.