Isomerisme

Isomeri perlembagaan

Isomerisme yang paling biasa dalam kimia organik dipanggil isomerisme perlembagaan. Ia termasuk sebatian yang berbeza antara satu sama lain dengan lokasi ikatan dalam rantai atau cincin dan susunan kumpulan berfungsi dalam tulang belakang.

Isomerisme tulang belakang karbon – isomerisme rantai

Jenis isomerisme ini adalah tipikal terutamanya untuk hidrokarbon alifatik. Isomerisme rantai melibatkan perubahan dalam panjang rantai karbon dan juga dalam bilangan substituen. Ia adalah tipikal untuk alkana . Atas sebab ini, dalam kimia organik terdapat rantai lurus dan molekul rantai bercabang. Apabila panjang rantai bertambah, iaitu bilangan atom karbon dalam struktur bertambah, bilangan isomer rantai untuk sebatian tertentu juga bertambah. Propana mempunyai dua isomer dan heptana mempunyai sembilan. Bilangan isomer untuk molekul tertentu berubah secara tidak teratur dan tidak mungkin untuk mendapatkan formula khusus untuk korelasi ini. Isomerisme rantai adalah penting apabila ia berkaitan dengan sifat sebatian organik. Antara lain, takat didih yang berbeza untuk isomer diperhatikan (isomer bercabang lebih meruap) atau perubahan dalam keamatan interaksi Van der Waals (molekul linear melekat lebih rapat antara satu sama lain dan oleh itu interaksi jarak dekat lebih kuat).

Isomerisme geometri atau isomerisme kedudukan ikatan berganda

Kumpulan substituen atau berfungsi boleh terletak di tapak yang berbeza dalam molekul, iaitu, ia boleh dilekatkan pada atom karbon yang berbeza dalam rantaian sebatian organik. Apabila memberi nama sebatian, adalah perlu untuk menunjukkan kedudukan substituen yang diberikan dengan menyebut bilangan atom karbon yang ia telah dilampirkan. Keadaan yang sama berlaku dalam kes sebatian yang mengandungi berbilang ikatan, iaitu ikatan berganda (cth alkena ) atau ikatan rangkap tiga (cth alkuna ). Isomerisme ikatan berganda dalam sebatian organik bermakna ikatan tersebut boleh berlaku antara atom karbon yang berbeza dalam rantai. Apabila menamakan isomer tersebut, adalah perlu untuk menunjukkan bilangan atom karbon di mana ikatan berganda berlaku.

Isomerisme kumpulan berfungsi

Jenis isomerisme ini digunakan untuk sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi membentuk kumpulan berfungsi yang berbeza. Ia terutamanya diperhatikan dalam keton , aldehid , ester asid karboksilik tepu dan asid karboksilik alifatik tepu. Sebagai contoh, isomer berasaskan kumpulan berfungsi ialah propana-2-satu (keton) dan propanal (aldehid).

Stereoisomerisme

Stereoisomer ialah isomer yang berbeza antara satu sama lain dalam susunan spatial atom.

Isomerisme Cis-trans

Jenis isomerisme ini adalah tipikal untuk sebatian organik tak tepu dengan ikatan berganda, contohnya alkena. Isomerisme Cis-trans bermaksud susunan substituen yang berbeza berbanding dengan ikatan berganda atau satah gelang dalam sebatian gelang. Ia adalah tipikal untuk molekul di mana tidak ada kemungkinan putaran di sekeliling ikatan ini (unsur "tegar" sebatian). Di samping itu, mesti ada dua kumpulan tidak serupa pada setiap atom karbon yang membentuk ikatan berganda. Jika molekul mempunyai empat substituen yang berbeza, isomerisme cis-trans tidak dapat ditentukan. Untuk menunjukkan jenis isomerisme yang terdapat dalam molekul, awalan cis- atau trans- diletakkan sebelum nama kimia sebatian itu. Cis- isomer dicirikan oleh substituen yang sama di sekeliling ikatan atau cincin tak tepu yang terletak pada sisi yang sama. Sebaliknya berlaku untuk transisomer , di mana substituen disusun pada sisi bertentangan. Isomerisme jenis ini juga berlaku dalam kes sikloalkana, iaitu sebatian yang dibina daripada rantai hidrokarbon tepu membentuk cincin. Isomer cis-trans untuk sebatian tertentu biasanya berbeza dalam sifat fizikal dan kimia. Ini disebabkan oleh jarak yang berbeza antara atom. Substituen dalam kedudukan cis adalah lebih rapat bersama daripada dalam kedudukan trans .

Enantiomerisme dan diastereomerisme

Kiraliti molekul adalah salah satu konsep terpenting dalam kimia organik. Atom karbon kiral ialah atom yang dilekatkan pada empat substituen yang berbeza. Jika sebatian kimia tertentu mempunyai satu atom kiral, maka ia membentuk dua pasang molekul, yang dipanggil enansiomer. Mereka kelihatan seperti imej cermin antara satu sama lain, tetapi mereka tidak bertindih. Ini disebabkan oleh taburan tetrahedral ikatan di sekeliling atom kiral. Ciri ciri enansiomer ialah keupayaan mereka untuk memutar satah cahaya terkutub. Jika salah seorang daripada mereka memusingkan satahnya mengikut sudut yang ditentukan dengan ketat ke kiri, yang satu lagi memusingkannya ke kanan, juga dengan nilai sudut yang sama. Campuran rasemik mengandungi jumlah yang sama bagi kedua-dua enansiomer dan oleh itu tidak mempunyai keupayaan putaran optik. Fenomena putaran cahaya terkutub digunakan dalam polarimetri. Ia membolehkan pengukuran kepekatan bahan aktif optik dalam sampel, berdasarkan saiz sudut putaran satah cahaya terkutub. Diastereoisomer ialah molekul yang tergolong dalam kumpulan isomer sterik tetapi bukan enansiomer antara satu sama lain. Dalam erti kata lain, mereka adalah stereoisomer yang bukan enansiomer. Biasanya, ini adalah sebatian yang mengandungi lebih daripada satu atom karbon tidak simetri. Diastereoisomer individu bagi molekul tertentu bagi sebatian organik berbeza dalam sifat fizikal dan kimianya kerana kehadiran jarak interatomik yang berbeza.