Keton

Struktur, formula dan nama keton

Struktur

Keton ialah sebatian organik dengan kumpulan =C=O dalam strukturnya, dipanggil kumpulan karbonil atau keton. Karbon dalam sebatian organik sentiasa tetravalen, jadi dua alkil dilekatkan pada bahagian karbonil. Alkil boleh sama atau berbeza. Dalam kes pertama, formula am keton ialah ROR, manakala dalam kes kedua ialah R ₁ -OR ₂ , di mana R bermaksud kumpulan alkil. Selain sebatian yang mengandungi satu kumpulan keton, terdapat juga sebatian dengan dua kumpulan keton (diketones), serta sebatian dengan struktur yang lebih kompleks. Menganalisis struktur keton, mudah untuk melihat bahawa satu formula boleh diperolehi daripada propanone (keton termudah, C ₃ H ₆ O). Begitu juga, ia boleh dilakukan dari yang seterusnya, iaitu butanon. Walau bagaimanapun, yang seterusnya, pentanone, mempunyai dua isomer. Keton dicirikan oleh isomerisme yang berkaitan dengan kedudukan kumpulan karbonil dalam rantai.

Nomenklatur keton

Keton diperoleh secara langsung daripada hidrokarbon alifatik yang sepadan. Dalam rantai, dua atom hidrogen yang disambungkan kepada atom karbon sekunder digantikan dengan satu atom oksigen. Untuk menamakan keton tertentu, nama sistematik kebanyakannya digunakan, tetapi nama biasa mendominasi dalam beberapa kes. Sebagai contoh, propanone dikenali sebagai dimetil keton kerana ia mempunyai dua kumpulan metil yang disambungkan oleh kumpulan karbonil. Lazimnya, propanone dikenali sebagai aseton dan nama ini dominan dalam kesnya. Yang seterusnya, butanon, ialah metil etil keton. Adalah lazim untuk memberikan nama keton berikutnya, dengan mengambil kira alkil yang disambungkan kepada kumpulan =C=O. Walau bagaimanapun, apabila rantaian memanjang, bilangan isomernya meningkat, dan dengan itu tatanama menjadi lebih dan lebih rumit. Begitu juga dengan hidrokarbon alifatik, alkohol atau aldehid, keton membentuk siri homolog. Lapan yang pertama ialah propanone, butanone, pentanone, hexanone, heptanone, octanone, nonanone, dan decanone.

Pengeluaran dan tindak balas keton

Keton boleh dihasilkan dalam salah satu cara berikut:

• pengoksidaan alkohol sekunder,
• hidrolisis derivatif dihalogen,
• penghidratan alkuna,
• Asilasi Friedel–Crafts,
• kaedah khusus untuk keton terpilih, cth pemanasan kalsium etanoat.

Tindak balas kimia yang dialami oleh keton terutamanya berkaitan dengan kumpulan keton dan atom oksigen yang terkandung di dalamnya. Ciri tipikal kumpulan sebatian organik ini ialah rintangan yang luar biasa terhadap agen pengoksidaan. Tetapi kumpulan keto mudah dikurangkan oleh pelbagai reagen, contohnya dengan hidrogen dengan kehadiran pemangkin. Tindak balas pengurangan dalam keton adalah bertentangan dengan tindak balas pengoksidaan alkohol sekunder. Ia juga mungkin untuk melekatkan sebatian lain pada molekul keton, contohnya hidrogen sianida. Contoh tindak balas di mana hanya atom oksigen kumpulan karbonil mengambil bahagian ialah tindak balas dengan hidroksilamin (turunan ammonia). Apa yang dipanggil ketoxime dan molekul air dibebaskan. Tindak balas yang serupa digunakan dalam sintesis organik atau untuk mengenal pasti keton. Kumpulan karbonil tidak selalu bertindak balas secara langsung. Terdapat interaksi keton yang diketahui, contohnya dengan atom klorin , di mana atom hidrogen yang disambungkan kepada karbon bersebelahan dengan kumpulan keton (dalam kedudukan alfa) mengalami penggantian dengan pembentukan terbitan klorin. Secara relatifnya, keton juga bertindak balas antara satu sama lain atau dengan sebatian lain yang mengandungi kumpulan =C=O, contohnya dengan aldehid . Kereaktifan sebatian ini, contohnya pemeluwapan, disebabkan oleh kemudahan keton ditukar kepada alkohol tak tepu yang dipanggil enol.

Sifat-sifat keton

Kumpulan keton bertanggungjawab untuk sifat utama mereka. Walaupun terdapat atom oksigen elektronegatif yang kuat, keton tidak membentuk ikatan hidrogen antara mereka kerana mereka tidak mempunyai atom hidrogen yang terikat kepada oksigen. Mereka boleh membentuk ikatan hidrogen hanya dengan molekul air. Ini secara langsung menjejaskan takat didihnya yang tinggi. Walau bagaimanapun, suhu ini lebih rendah berbanding dengan suhu alkohol yang sepadan. Kemeruapannya sangat dipengaruhi oleh jisim molar dan bentuk molekulnya. Propanon dan keton rantai pendek lain adalah cecair. Mereka yang mempunyai bilangan atom karbon yang banyak adalah pepejal. Perlu diingat juga bahawa keton tidak memberikan ujian Tollens dan Trommer yang positif. Ujian iodoform adalah berbeza kepada keton.

Aseton sebagai keton terpenting

Yang paling mudah, propanone, biasanya dipanggil aseton, adalah wakil paling penting bagi kumpulan sebatian ini. Nama lain ialah dimetil keton, dimetil keton atau propan-2-satu. Kumpulan karbonil dalam sebatian ini dikaitkan dengan dua kumpulan metil. Dalam industri, aseton diperolehi dalam kuantiti yang banyak dengan pelbagai kaedah. Ia boleh diperoleh menggunakan tindak balas asetilena dengan air, diikuti dengan pengoksidaan dengan penggunaan mangkin yang sesuai. Kaedah lain adalah berdasarkan proses penapaian larutan yang mengandungi gula (cth gula bit) dengan bakteria. Mikroorganisma menjalankan penapaian butanol-acetone. Sebagai tambahan kepada aseton, proses ini juga menghasilkan sejumlah kecil etanol . Sejumlah besar aseton diekstrak daripada propilena dalam industri petrokimia. Dalam proses ini, propilena mula-mula ditukar kepada isopropil alkohol, yang kemudiannya tertakluk kepada dehidrogenasi pemangkin kepada aseton. Terdapat juga kaedah untuk mendapatkan propanone daripada kumena (isopropil benzena). Kepentingan aseton adalah kerana sifat fizikal dan kimianya. Ia adalah sebatian mudah terbakar, bercampur dengan air dalam sebarang nisbah. Ia larut dengan baik dalam alkohol dan pelarut organik lain. Ia adalah pelarut yang sangat baik untuk minyak, resin dan bahan lain. Takat didihnya yang agak rendah menjadikannya sebatian yang tidak menentu. Walau bagaimanapun, perlu diingatkan bahawa campuran wapnya dengan udara adalah bahan letupan, dan penyedutannya berbahaya kepada kesihatan manusia. Atas sebab ini, penjagaan khas perlu diambil apabila bekerja dengan sebatian ini. Penggunaan aseton:

• pemprosesan polimer,
• agen pembersih,
• produk kosmetik,
• ia boleh digunakan sebagai pelarut,
• pengeluaran dan pemprosesan produk getah,
• salutan.