Ujian Tollens, dinamakan sempena ahli kimia Jerman, Bernhard Tollens, yang membangunkannya, adalah tindak balas pengesanan aldehid yang paling terkenal. Ia juga digunakan untuk bahan lain dengan sifat mengurangkan. Ini termasuk, sebagai contoh, gula. Di bawah keadaan makmal, ujian Tollens paling kerap digunakan untuk membezakan aldehid daripada keton, tetapi ujian itu juga digunakan untuk membezakan gula penurun daripada gula bukan penurun.
Ujian cermin perak
Ujian Tollens dikenali secara meluas sebagai ujian cermin perak kerana salutan perak yang muncul pada dinding bekas makmal di mana ia dijalankan. Perak unsur yang dipancarkan daripada persekitaran tindak balas bertanggungjawab untuk warna perak metalik. Proses ini telah menemui aplikasi bukan sahaja dalam industri kimia . Pembuatan perak pernak-pernik pokok Krismas juga dilakukan dengan cara ini, walaupun proses itu tidak banyak digunakan hari ini. Ujian Tollens ialah tindak balas kimia yang digunakan terutamanya dalam kimia untuk mengesan kehadiran aldehid, antara lain. Aldehid membentuk kelas sebatian organik yang ciri penentunya ialah kehadiran kumpulan aldehid, atau kumpulan -CHO, dalam molekul. Dengan ujian Tollens, ia juga mudah untuk membezakan antara aldehid dan keton (dengan kumpulan berfungsi -CO). Keton dianggap sebagai sebatian kimia dengan struktur dan sifat fizikokimia yang hampir sama berbanding dengan aldehid. Walau bagaimanapun, ini adalah salah tanggapan dan perbezaan asas antara kedua-duanya boleh ditunjukkan, sebagai contoh, dalam ujian Tollens atau Trommer . Keton tidak teroksida semudah aldehid. Ini disebabkan, antara lain, oleh ketiadaan atom hidrogen dalam molekulnya. Oleh itu, mereka akan memberikan keputusan negatif dalam ujian Tollens dan Trommer.
Bagaimanakah aldehid dikesan dalam ujian Tollens?
Ujian Tollens dikenali terutamanya sebagai tindak balas ciri untuk mengesan kehadiran aldehid. Ia adalah contoh tindak balas redoks, atau dikenali sebagai tindak balas pengurangan pengoksidaan. Reagen Tollens yang digunakan ialah larutan ammonia, diperoleh dengan melarutkan mendakan hitam perak (I) oksida dalam larutan ammonia berair. Semasa proses pembubaran, ion kompleks terbentuk yang bertindak balas secara langsung dengan aldehid. Reagen ini tidak stabil dan mesti disediakan baru, sejurus sebelum ujian dijalankan. Penyelesaian sedemikian tidak boleh disimpan untuk jangka masa yang lama, juga disebabkan oleh kemungkinan membentuk, antara lain, Ag 3 N, yang mempunyai sifat letupan.
Ujian Tollens terdiri daripada dua peringkat utama:
- Penyediaan reagen Tollens: garam perak terpilih yang mudah terurai menjadi ion dalam larutan akueus (cth perak nitrat (V)) ditambah kepada larutan ammonia akueus. Tindak balas kation perak dengan anion hidroksida berlaku. Hasilnya ialah perak hidroksida, yang sangat tidak stabil dan terurai hampir serta-merta dengan pemendakan perak (I) oksida. Mendakan Ag 2 O bertindak balas dengan ammonia dan molekul air, dengan pembentukan ion kompleks.
- Pengoksidaan aldehid dengan pengurangan serentak reagen Tollens kepada perak logam: dalam langkah kedua, utama ujian Tollens, molekul aldehid bertindak balas dengan ion kompleks. Kumpulan aldehid dioksidakan kepada kumpulan karboksil (asid karboksilik terbentuk) dan ion perak daripada kompleks dikurangkan kepada perak logam, yang membentuk mendapan pada dinding kapal. Pada masa yang sama, molekul ammonia dan air terbentuk. Kemunculan mendakan logam pada dinding tabung uji atau bekas lain adalah bukti ujian Tollens yang positif. Jika tidak, hasilnya dianggap negatif.
Tindak balas reagen Tollens dengan aldehid mendidih sehingga pengoksidaannya (ia hanya boleh dioksidakan kepada asid karboksilik yang sepadan), yang mengesahkan kehadiran kumpulan karboksil. Perak logam dikurangkan, bertindak sebagai oksidan. Meningkatkan suhu memudahkan tindak balas. Keseluruhan tindak balas dilakukan dalam persekitaran yang sedikit beralkali. Keputusan positif ujian Tollens juga diperoleh dalam tindak balas reagen Tollens dengan asid formik . Asid ini, seperti aldehid, mengandungi kumpulan -CHO, yang mempamerkan sifat pengurangan. Asid format adalah satu-satunya asid karboksilik yang mempamerkan sifat tersebut. Juga, beberapa karbohidrat yang tidak mempunyai kumpulan aldehid mungkin memberikan keputusan yang positif dalam ujian Tollens kerana pengisomerannya dalam keadaan beralkali.
Ujian Tollens atau ujian Trommer?
Ujian Tollens dan ujian Trommer digunakan untuk mengesan kehadiran aldehid dan sebatian terpilih lain dengan sifat pengurangan. Kedua-dua ujian kimia ini sering keliru antara satu sama lain, disebabkan oleh prinsip yang sama untuk mengesan bahagian -CHO. Kedua-dua ujian Tollens dan ujian Trommer mengoksidakan kumpulan aldehid kepada kumpulan karboksil. Unsur asas yang membezakan kedua-dua ujian ialah jenis reagen yang digunakan. Walaupun ujian Tollens menggunakan ion kompleks yang mengandungi atom perak, ujian Trommer menggunakan kuprum (II) hidroksida yang dimendakan baru. Ia adalah mendakan biru, agar-agar. Pada suhu tinggi, ia berkelakuan seperti pengoksida. Kuprum dalam keadaan pengoksidaan kedua dikurangkan kepada kuprum dalam keadaan pengoksidaan pertama. Ini nyata dalam pembentukan mendakan kuprum (I) oksida merah bata. Sama seperti ujian Tollens, keton juga memberikan keputusan negatif dalam ujian Trommer kerana sifat penurunannya yang lemah, disebabkan oleh ketiadaan atom karbon dalam kumpulan berfungsi.