Aceetaldehyde

Kenmerken van aceetaldehyde

Zoals de naam al doet vermoeden, is deze verbinding afgeleid van een groep organische stoffen: aldehyden . Ze worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een aldehydegroep -CHO in hun structuur. In de praktijk is aceetaldehyde een relatief kleine chemische verbinding die slechts twee koolstofatomen bevat, waarvan er één deel uitmaakt van de functionele groep. De aldehydegroep -CHO is eenwaardig, waarbij één zuurstofatoom rechtstreeks aan het koolstofatoom is bevestigd door een dubbele binding en één waterstofatoom is bevestigd door een enkele binding. De aanwezigheid van zo’n sterke polaire groep, waarbij de ladingen verdeeld zijn over twee atomen – een negatieve lading op het zuurstofatoom en een positieve lading op het koolstofatoom – maakt acetaldehyde zeer reactief in het nucleofiele additiereactiemodel. De structuur van aceetaldehyde is vergelijkbaar met die van het ethanolmolecuul , en het aldehyde zelf is betrokken bij zowel alcoholproductie als metabolismeprocessen. Ethanal, aanwezig in tabak en alcohol , behoort tot de meest voorkomende kankerverwekkende stoffen en de toxiciteit ervan is hoger dan die van alleen ethanol . Er wordt nog steeds onderzoek gedaan naar de effecten ervan, met name neurotoxische effecten.

Fysisch-chemische eigenschappen van aceetaldehyde

Acetaldehyde wordt meestal aangetroffen als een kleurloze vloeistof die oplosbaar is in zowel water als typische organische oplosmiddelen, zoals ethanol. In water lost het in elke verhouding zeer goed en onbeperkt op. De n-octanol/water-verdelingscoëfficiënt voor aceetaldehyde bedraagt ​​0,63. Het is een zeer vluchtige vloeistof en kan daarom bij kamertemperatuur een kleurloos gas zijn, dat wordt gekenmerkt door ontvlambaarheid en lage stabiliteit in lucht . In welke vorm dan ook heeft het een sterk, karakteristiek fruitig groene appelaroma. De molaire massa is 44,05 g/mol en de dichtheid bij 20 ^o C is 0,78 g/ ^cm3 . Vanwege de karakteristieke smelt- en kooktemperaturen van respectievelijk: -123 ^o C en 21 ^o C is het noodzakelijk om het onder kamertemperatuur te bewaren. Zelfontbranding vindt plaats wanneer de stof onder atmosferische druk wordt verwarmd tot 140 ^o C. Een waterige oplossing van aceetaldehyde van 10 g/l bij 20 ^o C heeft een lichtzure pH van ongeveer 5. De dampspanning bij 25 ^o C bedraagt ​​1,202 hPa en de viscositeit bij 20 ^o C ligt op het niveau van 0,21 mPa·s. De stof die als commercieel product verkrijgbaar is met een gehalte van ongeveer 99% aceetaldehyde vertoont geen neiging tot bioaccumulatie en wordt na 14 dagen met ongeveer 80%afgebroken. Identificatie van de gevaren Het veiligheidsinformatieblad voor acetaldehyde geeft de indeling ervan in verschillende gevarenklassen aan. De exacte gegevens zijn te zien in Tabel 1.

Tabel 1 Gevarenindeling van acetaldehyde volgens Verordening (EG) nr. 1272/2008 (CLP) bron: veiligheidsinformatieblad beschikbaar op www.carlroth.de Op basis van de gegevens uit de bovenstaande tabel moet met uiterste voorzichtigheid worden gewerkt met acetaldehyde . Zowel het spijsverteringskanaal als de luchtwegen lopen een groot risico, waardoor het noodzakelijk is speciale veiligheidsmaatregelen te nemen.

Voorkomen en vorming van aceetaldehyde

In het milieu wordt acetaldehyde aangetroffen in koffie en rijp fruit . Het wordt hoofdzakelijk op drie manieren verkregen: door katalytische oxidatie van ethanol, hydratatie van acetyleen en door oxidatie van ethyleen met zuurstof in aanwezigheid van een waterige oplossing van palladium(II)chloride en koper(II)zouten. Op industriële schaal wordt het geproduceerd door water te combineren met acetyleen . De reactie leidt tot de vorming van een tussenproduct, de niet-permanente enolvorm, die vervolgens tautomeriseert tot de aldehydevorm. Het voorkomen van aceetaldehyde in voedingsmiddelen is wijdverbreid. De grootste groep producten die rijk zijn aan deze verbinding zijn producten die het resultaat zijn van fermentatieprocessen, dwz alcoholische dranken, azijn, zuivelproducten, bier en mede, evenals tabak . Dit komt omdat aceetaldehyde een tussenproduct is van alcoholische gisting, geproduceerd door gist. Het wordt ook vaak gebruikt in zoetwaren, vruchtensappen, gearomatiseerde alcoholische en niet-alcoholische dranken, zuivelproducten en zoete desserts vanwege het prominente appelachtige aroma en de smaak. Niettemin is het belangrijkste en grootste risico de consumptie van alcoholische dranken en tabak , die het meeste ervan bevatten. Aceetaldehyde dat door fermentatie wordt geproduceerd, wordt grotendeels omgezet in ethylalcohol, maar een deel van het tussenproduct blijft in het lichaam achter, wat een zichtbaar effect heeft in de vorm van ‘kater’-symptomen na alcoholgebruik. Bovendien wordt acetaldehyde ook gevormd tijdens het levermetabolisme van ingenomen alcohol, waarbij het ethanolmolecuul in de eerste fase alcoholdehydrogenase ondergaat en, nadat het twee waterstofatomen verliest, wordt omgezet in aceetaldehyde. Het wordt ook verder omgezet tot de eindproducten water en koolstofdioxide. Een andere exogene bron van aceetaldehyde is het gebruik van alternatieve voertuigbrandstoffen, die de totale aldehyde-emissie verhogen. Dit komt door de toevoeging van ethanol aan brandstoffen als oxidatiemiddel, waardoor de hoeveelheid onder meer aceetaldehyde in het uitlaatgas toeneemt. Helaas is deze giftige chemische stof ook in veel industriële sectoren te vinden. Het is ook aanwezig in producten zoals meubels, tapijten, textiel en verven. Keukendampen bevatten ook wat acetaldehyde, en dit wordt ook uitgestoten door houtkachels en open haarden . Het wordt onder meer gebruikt bij de productie van alkydharsen en komt tijdens reactieprocessen als afgas uit de reactor vrij om azijnzuur te produceren.

Karakteristieke reactie voor de aanwezigheid van aldehyden

In het laboratorium wordt een methode gebruikt om de aanwezigheid van aceetaldehyde aan te tonen met behulp van het Schiff-reagens , waarmee de kwalitatieve bepaling van de aan- of afwezigheid van aceetaldehyde (of zelfs alle aldehyden) in een monster mogelijk is. De test moet beginnen met de bereiding van Schiff’s reagens, dat wil zeggen het oplossen van een kleine hoeveelheid rosanilinehydrochloride (fuchsine) in een paar milliliter gedestilleerd water. Verdund zwavelzuur (VI) moet druppelsgewijs aan de bereide oplossing worden toegevoegd totdat deze verkleurt. Aan het te analyseren monster moeten enkele druppels van het aldus bereide reagens worden toegevoegd. Als er een violette kleur verschijnt, is de aanwezigheid van een aldehyde gedetecteerd.

Symptomen van vergiftiging door hoge concentraties aceetaldehyde

Overmatige hoeveelheden aceetaldehyde in het lichaam resulteren in het optreden van homeostatische stoornissen . Een sterke stijging van de concentraties van deze metaboliet kan bijgevolg niet alleen tot gevaar en schade aan de gezondheid leiden, maar zelfs tot de dood. Dit komt omdat het bijzonder gevaarlijk is voor het cardiovasculaire systeem. Symptomen van het begin van vergiftiging met deze chemische stof zijn onder meer hevig blozen en roodheid van het gezicht, opvliegers, toegenomen zweten, algemene malaise als gevolg van misselijkheid en braken, hevige hoofdpijn en duizeligheid, een daling van de bloeddruk, een versnelde hartslag en een gevoel van misselijkheid. hartkloppingen, evenals een gevoel van innerlijke angst en voortdurende angst.

Effecten van aceetaldehyde op het menselijk lichaam

Hoewel aceetaldehyde voornamelijk in de vorm van tussenproducten voorkomt, is er altijd een bepaalde hoeveelheid die geen verdere transformatie ondergaat. Blootstellingsroutes omvatten ook lucht, water, land en grondwater, wat betekent dat we er vrijwel altijd aan kunnen worden blootgesteld. Chronische en langdurige blootstelling aan grote hoeveelheden aceetaldehyde kan ernstige verslechtering van de lichaamsfunctie veroorzaken. Dit komt omdat dit toxine veel belangrijke weefsels en organen beschadigt en kankerverwekkend is. De slokdarm, dikke darm, pancreas en lever zijn bijzonder gevoelig voor kankerverwekkende effecten. De lever is de plek waar alcohol wordt gemetaboliseerd, en acetaldehyde heeft bewezen hepatoxische eigenschappen, dat wil zeggen dat het de levercellen beschadigt. Als gevolg van overmatige hoeveelheden van deze verbinding kunnen we het ontstaan ​​van alcoholische leverziekte en dus cirrose zien. In een gezonde leveromgeving doodt het aanwezige zoutzuur microben, zoals gist en bacteriën, die verantwoordelijk zijn voor de productie van acetaldehyde. Bij sommige mensen verdwijnen, als gevolg van de atrofie van het slijmvlies dat de maag bedekt, ook de slijmzuurproducerende cellen en vermenigvuldigen micro-organismen zich. Dit resulteert in de ophoping van overmatige hoeveelheden aceetaldehyde in speeksel, maagzuur en de lagere darm. Dit gebeurt ook als u geneesmiddelen gebruikt die zuur gedurende een lange periode neutraliseren. De aandoening die gewoonlijk ‘bierbuik’ wordt genoemd, wordt ook veroorzaakt door de ophoping van acetaldehyde, of beter gezegd de omzetting ervan in karakteristiek vet in dit deel van het lichaam.

Kater medicijn

Zoals eerder vermeld is acetaldehyde de voornaamste reden dat je je slecht voelt na het nuttigen van alcoholische dranken. Er is echter nog een andere chemische stof die het vermogen heeft om het metabolisme van acetaldehyde in het lichaam te versnellen, en daarom wordt het gebruikt in ‘katerpillen’. Deze stof is N-acetylcysteïne , een L-cysteïnederivaat waaraan aan het N-uiteinde een acetylgroep is bevestigd.