Verbindingen die tot deze groep behoren, behoren tot de meest voorkomende organische moleculen, zowel in de natuur als in de chemische industrie. Een groot aantal stoffen die nodig zijn voor levende organismen bevat de aldehyde functionele groep -CHO. In de industrie worden eenvoudige aldehyden gebruikt als oplosmiddelen of substraten voor verdere chemische transformaties en vervaardiging van bruikbare producten. Het product van formaldehydepolymerisatie, bekend als Aldehyd AG, is bijvoorbeeld waardevol voor de looierijindustrie. Op zichzelf heeft het het vermogen om te bruinen, het verbetert de thermische weerstand van leer, de volheid en molligheid ervan, en gaat ook schadelijke externe factoren zoals zweet, alkaliën en wassen tegen.
Eigenschappen van aldehyden
De carbonylgroep, de functionele groep van aldehyden, heeft een vlakke structuur. De hoeken tussen bindingen hebben een breedte van ongeveer 120 ° en de C=O dubbele binding is gepolariseerd. Vanwege de polariteit van deze groep vertonen aldehyden sterkere intermoleculaire interacties dan alkanen met een vergelijkbare massa. Hun kookpunten zijn ook hoger. Het eenvoudigste aldehyde is formaldehyde (HCHO), een gasvormige stof bij kamertemperatuur. De andere eenvoudige aldehyden zijn vloeistoffen.
Nomenclatuur van aldehyden
De namen voor aldehyden worden gemaakt op basis van de naam van het overeenkomstige alkaan door het achtervoegsel -al toe te voegen. De keten moet een -CHO-groep bevatten en het koolstofatoom is de eerste in de nummering. Namen die met deze methode zijn gemaakt, zijn bijv. ethanal, propanal. In het geval van complexere aldehyden, waarbij de carbonylgroep aan een ring is bevestigd, wordt het achtervoegsel -carbaldehyde gebruikt, bijvoorbeeld cyclohexaancarbaldehyde. Enkele van de eenvoudigste en meest gebruikte aldehyden hebben ook hun gebruikelijke namen, bijvoorbeeld methanal – formaldehyde, ethanal – aceetaldehyde, benzeencarbaldehyde – benzaldehyde.
Productie van aldehyden
De twee methoden die de beste resultaten geven bij de synthese van aldehyden zijn:
- Oxidatie van primaire alcoholen , vaak met behulp van pyridinechloorchromaat in een dichloormethaanoplossing bij kamertemperatuur,
- Oxidatie van gesplitste alkanen, omdat alkenen met ten minste één vinylwaterstofatoom oxidatieve splitsing kunnen ondergaan in een reactie metozon , wat weer leidt tot de vorming van een aldehyde. Het is ook mogelijk om cyclische alkenen te gebruiken om dicarbonylverbindingen te verkrijgen.
Sommige van de carbonzuurderivaten kunnen gedeeltelijk worden gereduceerd tot aldehyden, bijvoorbeeld door de inwerking van diisobutylaluminiumhydride op esters, wat een vaak gekozen syntheseroute is in laboratoria. Deze reactie wordt uitgevoerd bij -78 ° C in een tolueenoplossing en de opbrengsten zijn vaak zeer bevredigend. 
Oxidatie van aldehyden
Gemakkelijke oxidatie tot carbonzuren is een typisch proces voor aldehyden. Ze bevatten een waterstofatoom in de -CHO-groep en kunnen tijdens deze transformatie worden verwijderd. Hiervoor worden verschillende oxidanten gebruikt, zoals HNO 3 en KMnO 4 . Voor laboratoriumsyntheses is de meest gebruikelijke weg het gebruik van het Jones-reagens: CrO 3 in een waterige oplossing van zwavelzuur . Deze methode vereist geen hoge temperaturen en de verkregen opbrengsten zijn relatief hoog. Het enige probleem dat aan deze reactie is verbonden, is dat deze plaatsvindt in een zure omgeving, wat kan leiden tot nevenreacties als er zuurgevoelige moleculen in de verbinding aanwezig zijn. In dergelijke gevallen wordt het Tollens-reagens, dwz een ammoniakoplossing van zilveroxide Ag 2 O, gebruikt. Aldehyden worden nog steeds geoxideerd en hun dubbele bindingen (koolstof-koolstof) of andere functionele groepen blijven intact.
Nucleofiele toevoeging
Het meest voorkomende type reacties onder aldehyden zijn die gebaseerd op het nucleofiele additiemechanisme. De nucleofiel valt de elektrofiele carbonylkoolstof bijna loodrecht op het vlak van de aldehydegroep aan. De volgende stap is de rehybridisatie van dit koolstofatoom van sp 2 naar sp 3 waarbij een tetraëdrisch alkoxyion wordt gevormd, wat een tussenproduct is. Meestal is de beïnvloedende nucleofiel negatief geladen of neutraal van aard. Het verloop van de nucleofiele additie kan op twee manieren verder worden getransformeerd:
- Het tetraëdervormige tussenproduct wordt geprotoneerd door water of een zuur en verandert in een alcohol,
- Het carbonylatoom van zuurstof wordt geëlimineerd in de vorm van HO – of H 2 O, wat resulteert in een product met een C=Nu dubbele binding.
De reactiviteit van aldehyden
Om sterische en elektronische redenen zijn aldehyden vrij reactieve verbindingen. Sterisch, omdat ze slechts één grote substituent hebben, dus aanvallende nucleofielen hebben gemakkelijke toegang. Het resulterende tussenproduct heeft een relatief lage energie. De reactiviteit van aldehyden wordt ook veroorzaakt door hun polariteit en de aanwezigheid van slechts één alkylgroep, die is ontworpen om de gedeeltelijke positieve lading op het carbonylkoolstofatoom te stabiliseren. In dit opzicht kan hun grotere reactiviteit worden vergeleken met vergelijkbare ketonen, die twee alkylgroepen hebben. Ze zijn minder reactief dan aldehyden.
Hydratatie
Aldehyden reageren met water – nucleofiele toevoeging van H 2 O aan de carbonylgroep. De producten van dergelijke reacties zijn 1,1-diolen, dwz geminale diolen. Deze reactie is echter omkeerbaar en het is mogelijk om terug te keren naar de oorspronkelijke aldehydestructuur na verwijdering van het watermolecuul. 
De reactie met Grignard-reagentia
De transformatie van aldehyden in aanwezigheid van een Grignard-reagens (RMgX) leidt tot de vorming van een alcohol. R is een willekeurige alkyl- of arylgroep en X is een halogeenatoom. Dit is een andere reactie die plaatsvindt volgens het mechanisme van carbanion-nucleofiele additie. Het is een nucleofiel middel met een negatieve lading op het koolstofatoom. Vanwege het feit dat de C-Mg-binding in Grignard-reagentia sterk gepolariseerd is, werken ze altijd als een anion van de R-groep en een kation afgeleid van de MgX-groep. Het carbonylzuurstofatoom is gecomplexeerd met het Mg2 + -kation, wat leidt tot de transformatie van de carbonylgroep in een betere acceptor. Aan de andere kant leidt het anion afgeleid van het Grignard-reagens tot de vorming van een tetraëdrisch magnesiumalkoxide door nucleofiele additie. Het is een tussenproduct dat wordt omgezet in alcohol wanneer het wordt geprotoneerd met een verdund zuur.
De aldehyde-reductiereactie
De reductie van aldehyden vindt plaats volgens het mechanisme van nucleofiele additie van het hydride-ion. Het resulterende product is een alcohol en reductiemiddelen, zoals LiAlH4 en NaBH4 , worden gebruikt als reactanten. Ze spelen de rol van een hydride-ionendonor en na daaropvolgende toevoeging van water of een waterige zuuroplossing wordt het tussenproduct alkoxide geprotoneerd tot een alcohol.
Spectroscopische analyse van aldehyden
Net als andere organische verbindingen kunnen aldehyden worden geanalyseerd met behulp van spectroscopische methoden. Er zijn veel getabelleerde relaties tussen de structuur van een verbinding en zijn absorptiegebied. In het gebied van het IR-spectrum vertoont de C=O-binding een sterke absorptie bij het golfgetal van 1660-1770 cm -1 . De exacte bandlocatie wordt bepaald door de aard van de carbonylgroep. Op de positie tussen 2720 en 2820 cm -1 zijn de karakteristieke CH-bindingsabsorptiebanden zichtbaar. Verzadigde aldehyden vertonen typisch carbonylgroepabsorptiebanden in de buurt van 1730 cm -1 , maar conjugatie met een ring of een dubbele binding verschuift deze naar 1705 cm -1 . Het is ook mogelijk om aldehyden te analyseren met de 1H NMR-techniek, omdat aldehydeprotonen ongeveer 10 ppm absorberen en zeer karakteristiek zijn. Er wordt geen andere absorptie waargenomen in dit spectrale gebied. De waterstofatomen aan aangrenzende koolstofatomen zijn enigszins blootgesteld en absorberen typisch bij 2,0-2,3 ppm. Met behulp van de 13C NMR-techniek kunnen karakteristieke resonantiesignalen worden gezien in het gebied van 190-215 ppm.
