Aminen

Algemene kenmerken van amines

Aminen zijn organische chemische verbindingen die derivaten zijn van ammoniak , dwz een molecuul gemaakt van één stikstofatoom en drie aangehechte waterstofatomen. Deze atomen worden vervangen door organische radicalen. Afhankelijk van het feit of één, twee of alle waterstofatomen in het ammoniakmolecuul zijn gesubstitueerd, worden respectievelijk primaire, secundaire en tertiaire aminen onderscheiden. Elk van de aangehechte radicalen kan alifatisch (als een rechte of vertakte koolstofketen) of aromatisch (als een ring) zijn. Zo kunnen aminen bovendien worden onderverdeeld in alifatisch, aromatisch en alifatisch-aromatisch, dwz gemengd. Bij het maken van de namen van amines worden altijd het type en het aantal alkylsubstituenten vermeld en wordt het woord "amine" aan het einde toegevoegd, bijvoorbeeld ethylamine, methyldiethylamine. Een ander nomenclatuursysteem ontleent namen aan de verbinding waarin een of meer waterstofatomen zijn vervangen door een aminogroep (rekening houdend met de plaats van hun vervanging en het aantal aminogroepen). Gemeenschappelijke namen worden ook vaak gebruikt, bijvoorbeeld Aniline (fenylamine).

Aminen – productiemethoden

Aminen kunnen op de volgende manieren worden geproduceerd:

• De werking van ammoniak op halogeenalkylen. De reactie tussen een alkylchloride, bromide of jodide en ammoniak vormt een hydrochloride (respectievelijk hydrobromide en hydrojodide) van het amine. Het reageert dan met een ander ammoniakmolecuul. Hierdoor worden een amine en een ammoniumverbinding gevormd.
• De reductie van de overeenkomstige nitroverbindingen. Hiervoor worden metalen zoals tin, zink of ijzer gebruikt. Als gevolg van de reactie worden ze geoxideerd in een zure of alkalische omgeving. De reductie van alifatische aminen vindt in één stap plaats, terwijl aromatische aminen afhankelijk van de reactieomstandigheden op verschillende manieren kunnen worden gereduceerd. Dit proces wordt gebruikt voor de industriële productie van amines.
• De reductie van nitrobenzeen. Er wordt anilinehydrochloride gevormd, dat in de volgende stap reageert met natriumhydroxide . Zo wordt aniline op laboratoriumschaal verkregen.
• De reactie van een carbonylverbinding (met een carbonylgroep =C=O in het molecuul) met ammoniummethanoaat.

Eigenschappen van alifatische amines

Bij kamertemperatuur zijn lagere alifatische amines gassen en hogere alifatische mijnen zijn vloeistoffen of vaste stoffen. Ze lossen goed op in water. Deze eigenschap neemt af naarmate de volgorde van de amines toeneemt. Dit komt door de vorming van een veel groter aantal waterstofbruggen tussen de moleculen van primaire alifatische amines, in vergelijking met secundaire en tertiaire. Het resultaat van waterstofbruggen is ook de sterke neiging van primaire en secundaire aminen om te associëren. Als gevolg hiervan zijn hun kookpunten hoger dan die van verzadigde koolwaterstoffen met hetzelfde aantal koolstofatomen in het molecuul. Sommige van de alifatische aminen hebben fysische en chemische eigenschappen die vergelijkbaar zijn met die van ammoniak. Evenzo hebben ze een alkalische pH. Ze reageren ook met zuren, wat resulteert in de vorming van zouten (het hechten van een zuurmolecuul aan een aminemolecuul). Een grote verscheidenheid aan kenmerken, afhankelijk van de volgorde van alifatische aminen, maakt hun identificatie mogelijk door middel van specifieke reacties, evenals hun scheiding van elkaar. Het bekendste alifatische amine is methylamine, met de volgende formule: CH ₃ NH ₂ . Het is een brandbaar, giftig gas met een visgeur. Vanwege zijn eigenschappen moet het worden opgeslagen in vloeibare vorm of als een zout, bijvoorbeeld methylaminehydrochloride. Het is zeer goed oplosbaar in water of benzeen en iets minder in ethanol . Ondanks zijn giftigheid is methylamine een belangrijk onderdeel bij de productie van medicijnen, pesticiden en kleurstoffen.

Eigenschappen van aromatische amines

Aminen met een of meer aromatische ringen in hun structuur zijn gewoonlijk vloeistoffen of vaste stoffen. Ze zijn zeer giftig en worden gekenmerkt door een onaangename geur. Ze zijn slecht oplosbaar in water. In vergelijking met alifatische aminen vertonen ze geen goede alkalische eigenschappen. De aanwezigheid van een aminogroep (substituent van het eerste type) zorgt ervoor dat ze geneigd zijn te reageren met andere chemische verbindingen, omdat het de vervanging van waterstofatomen in de ortho- en parapositie vergemakkelijkt. Bovendien is de aminogroep gevoelig voor oxidatiemiddelen. Het wordt al geoxideerd onder invloed van zwakke oxidatiemiddelen. Aromatische amines vormen zouten met sterke zuren, en de zouten zijn veel minder stabiel in vergelijking met de zouten van alifatische amines. Het bekendste aromatische amine is fenylamine, beter bekend als aniline. Het is een zeer giftige verbinding. Het molecuul is opgebouwd uit een benzeenring waarin een van de waterstofatomen is vervangen door een aminogroep. Aniline komt voor in de vorm van een olieachtige, kleurloze vloeistof met de karakteristieke geur van rotte vis. Onder atmosferische omstandigheden wordt aniline bruin. Dit effect is het gevolg van het voortdurende oxidatieproces door zuurstof uit de lucht. De oplosbaarheid van aniline in water is laag, maar de verbinding lost goed op in ethers, alcoholen en benzeen.

Toepassing van alifatische en aromatische amines

• Aminen zijn additieven voor oplosmiddelen en verwijderaars.
• Methylamine is een belangrijk onderdeel bij de productie van geneesmiddelen .
• Tertiaire amines worden gebruikt als verharders voor kunstharsen, die vervolgens worden gebruikt als lijm , vernis of isolatiemateriaal .
• Aniline is een van de componenten die worden gebruikt bij de productie van explosieven.
• Ethylamine wordt gebruikt bij de synthese van herbiciden, ook wel herbiciden genoemd.
• Een van de belangrijkste processen bij de productie van banden is hun vulkanisatie, waarbij onder andere diethylamine wordt gebruikt.