Esters

Esters – algemene informatie

Esters vormen een van de belangrijkste groepen verbindingen in de organische chemie . Het zijn voornamelijk de producten van de reactie van carbonzuren (maar ook anorganische zuren) met alcoholen . De algemene formule voor esters is R ₁ COOR ₂ (waarbij R een alkylgroep is). De namen van esters zijn gemaakt op basis van de namen van de juiste zuren waaruit ze zijn verkregen of de namen van zuurresiduen en radicalen die deel uitmaken van de ester, bijvoorbeeld mierenzuurethylester of ethylformiaat. Kenmerkend zijn hun geuren, vaak beschreven als fruitig. Esters worden verkregen in de veresteringsreactie. Het gaat om monocarbonzuren (met slechts één -COOH-groep in het molecuul), waarin het waterstofatoom is vervangen door een alkylradicaal. Esters ondergaan ook hydrolysereacties, dat wil zeggen desintegratie onder invloed van watermoleculen, waardoor het carbonzuur en de alcohol worden gereconstitueerd. De hydrolyse van esters is relatief eenvoudig en kan worden versneld door de introductie van waterstof- of hydroxide-ionen in het systeem. Een andere kenmerkende reactie is de verzeping van esters. Door ze te behandelen met natriumhydroxide wordt een natriumzout van het zuur en de overeenkomstige alcohol verkregen. In de chemie worden de zo verkregen zouten van hogere carbonzuren zepen genoemd.

De veresteringsreactie

De reactie tussen carbonzuren (of anorganische zuren) en alcoholen wordt verestering genoemd. Dit proces resulteert in de vorming van een geschikte ester. Het waterstofatoom van de carboxylgroep en de hydroxylgroep vormen samen een watermolecuul. Bij lage temperaturen verloopt de veresteringsreactie zeer langzaam en eindigt nooit, zelfs niet na lange tijd. Na de reactie van een aanzienlijke hoeveelheid van het zuur en de alcohol wordt een evenwichtstoestand bereikt (de snelheid van productvorming is gelijk aan de snelheid van hun ontleding en heromzetting in substraatmoleculen). Het is dus een omkeerbaar proces. De snelheid waarmee deze reactie de staat van chemisch evenwicht bereikt, hangt voornamelijk af van de sterkte van het betrokken zuur, evenals van de temperatuur waarbij het hele proces plaatsvindt. Zwavelzuur (VI) wordt vaak gebruikt als katalysator voor verestering. Het zuur is een waterstofionendonor en een bindmiddel voor het gevormde water. Hierdoor is het mogelijk om de toestand van chemisch evenwicht te verschuiven ten gunste van productvorming.

Eigenschappen van esters

Fysische en chemische eigenschappen van organische zure esters:

• Esters van lagere carbonzuren zijn zeer vluchtige vloeistoffen. Ze zijn slecht oplosbaar in water en hebben een lagere dichtheid in vergelijking met water.
• De kookpunten van esters zijn lager in vergelijking met andere organische verbindingen vanwege het ontbreken van waterstofbruggen tussen de moleculen. Uitzonderingen zijn esters met een korte keten, bijv. ethylacetaat, dat goed oplosbaar is in water door de aanwezigheid van waterstofbruggen.
• Naarmate de koolstofketen in de estermoleculen groeit, nemen hun dichtheid en kookpunt toe en veranderen hun fysieke toestanden van olieachtige vloeistoffen in vaste stoffen.
• Alle esters zijn kleurloos.
• De overgrote meerderheid van de esters heeft een kenmerkende, fruitige geur, bijvoorbeeld ethylacetaat zoals een peer en 3-methylbutylacetaat zoals een banaan. Verbindingen verkregen uit hogere carbonzuren zijn reukloos.
• Esters zijn goede oplosmiddelen voor een breed scala aan organische verbindingen.

Esters van anorganische zuren

De veresteringsreactie van anorganische zuren met alcoholen leidt tot de vorming van anorganische esters.

Esters van hydrzuren

Hydraciden, zoals zoutzuur (HCl) of waterstofbromide (HBr), reageren met alcoholen, bijvoorbeeld ethanol , wat leidt tot de vorming van geschikte estermoleculen (ethylchloride, ethylbromide) en een watermolecuul. De reactie verloopt sterk in de richting van de vorming van producten vanwege de hoge vluchtigheid van hydrzuuresters (ze verdampen snel uit de reactieomgeving).

Zwavelzuuresters

Esters van zwavelzuur (VI) zijn van groot belang in de chemie. Voor de veresteringsreactie wordt een geconcentreerd zuur gebruikt. De eenvoudigste in deze groep verbindingen is zwavelzuurmethylester. Het wordt gemakkelijk gehydrolyseerd en reageert met basen . Destillatie van deze verbinding onder verlaagde druk leidt tot de vorming van het zeer giftige zwavelzuurdimethylester. Esters van H ₂ SO ₄ en hogere alcoholen worden gebruikt als oppervlakteactieve stoffen.

Salpeterzuur esters

Deze verbindingen zijn uniek, vooral vanwege hun explosieve eigenschappen. Glyceroltrinitraat, dwz de populaire nitroglycerine, wordt verkregen door de reactie van glycerine (polyhydroxyalcohol) met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur. Het is een kleurloze, olieachtige vloeistof. Het explodeert zelfs onder invloed van een zwakke schok of impact. Een mengsel van nitroglycerine en diatomeeënaarde vormt dynamiet. Ethyl en amylnitriet worden in de geneeskunde gebruikt.

Vetten

Vetten zijn van groot praktisch belang in de chemie. Chemisch gezien zijn het esters (van natuurlijke oorsprong). Ze worden gevormd als resultaat van de reactie van glycerine (een polyhydroxylalcohol, die drie hydroxylgroepen in het molecuul bevat) met hogere vetzuren . Esters zijn vaak bekend als glyceriden. Hun chemische structuur is divers. In de natuur zijn er homogene glyceriden, dwz die waarin alle drie de hydroxylgroepen zijn veresterd met hetzelfde zuur, of gemengde glyceriden, waarbij de zuurresten afkomstig zijn van twee, en soms zelfs drie vetzuren. Vetten zijn verzadigde zuren (bijv. palmitinezuur en stearinezuur) en onverzadigde zuren (bijv. oliezuur). Gewoonlijk worden vetten geclassificeerd als dierlijke vetten en plantaardige vetten. Dierlijke vetten zijn gemaakt van verzadigde vetzuurresten, waardoor ze vast zijn. Deze groep omvat niervet, levertraan (uitzondering: vloeibare toestand), reuzel, boter, enz. Aan de andere kant bevatten de moleculen van plantaardige vetten onverzadigde zuurresten, daarom zijn ze meestal vloeibaar. Voorbeelden van plantaardige vetten zijn olijfolie, koolzaadolie, lijnzaadolie etc. Vetten ondergaan net als andere esters hydrolyse. Onder invloed van licht, vocht, bacteriën en enzymen worden ze ranzig. Ze lossen niet op in water, maar ze lossen heel goed op in organische oplosmiddelen. Vloeibare vetten van hogere onverzadigde zuren kunnen tijdens het vetverhardingsproces worden omgezet in verzadigde vetten. Het is een hydrogeneringsreactie die plaatsvindt in aanwezigheid van nikkel als katalysator. Glyceriden ondergaan ook hydrolyse, waardoor ze uiteenvallen in glycerine en de bijbehorende vetzuren.