fenolen

Algemene kenmerken van fenolen

Fenolen zijn hydroxylderivaten van aromatische koolwaterstoffen. Hun algemene formule is Ar-OH, waarbij Ar een arylgroep is. De hydroxylgroep is direct gebonden aan het koolstofatoom in de benzeenring. De eenvoudigste verbinding die als een fenol is geclassificeerd, is hydroxybenzeen, algemeen bekend als fenol. Bekijk het assortiment fenolen van de PCC Group. Fenolen vertonen zure eigenschappen (sterker dan alcoholen ). In reacties met hydroxiden vormen ze zouten die fenolaten worden genoemd. Ze ondergaan ook oxidatie, wat resulteert in de vorming van chinonen. De hydroxylgroep in fenolen is nucleofiel. Het activeert de aromatische ring en stuurt verdere substituenten naar de ortho- en paraposities. Fenolen reageren gemakkelijk met broom. Tijdens het bromeringsproces met fenol wordt een neerslag gevormd – 2,4,6-tribroomfenol (maar liefst drie waterstofatomen zijn vervangen door broom). Fenolen reageren met ijzer(III)verbindingen. Tijdens de reactie verandert de kleur van de oplossing van oranje naar violet. Deze methode wordt gebruikt om fenolen te identificeren.

Fenolen kunnen op verschillende manieren worden geproduceerd:

• In het proces van alkalische hydrolyse van chloorbenzeen . Dit proces moet worden uitgevoerd bij hoge temperaturen en bij verhoogde druk. Door chloorbenzeen te behandelen met natriumhydroxide wordt natriumfenoxide verkregen. Vervolgens reageert het met zoutzuur of koolzuur om een fenol te geven.
• In het cumeenproces. Het fenol wordt verkregen door oxidatie van cumeen of propaan-2-ylbenzeen met zuurstof bij verhoogde temperatuur.
• Uit gasteer gevormd tijdens het vercooksen van steenkool.

Twee- en driewaardige fenolen

Naast eenwaardige fenolen zijn er ook twee- en driewaardige fenolen. Ze worden polyfenolen genoemd. Hun kenmerkende eigenschap is dat respectievelijk twee en drie hydroxylgroepen aan hun aromatische ring zijn bevestigd. Tweewaardige fenolen zijn van groter belang in de chemische industrie.

De eenvoudigste tweewaardige fenolen:

• 1,2-dihydroxybenzeen – algemeen bekend als pyrocatechine. De hydroxylgroepen zijn op de ortho-positie aan de ring bevestigd. De verbinding wordt bijvoorbeeld gebruikt als component van ontwikkelaars in de fotografie, als grondstof voor de productie van medicijnen of als antisepticum.
• 1,3-dihydroxybenzeen – de gebruikelijke naam is resorcinol. De hydroxylgroepen staan in metapositie ten opzichte van elkaar. Resorcinol wordt voornamelijk toegepast in de cosmetica-industrie, waar het wordt gebruikt in de samenstelling van preparaten tegen acne (vanwege zijn bacteriedodende eigenschappen) en in preparaten die geïndiceerd zijn voor de behandeling van verkleuringen.
• 1,4-dihydroxybenzeen – algemeen bekend als hydrochinon. In 1,4-dihydroxybenzeen staan de -OH-groepen in parapositie ten opzichte van elkaar. Het wordt vaak gebruikt in cosmetica (preparaten geïndiceerd bij de behandeling van verkleuringen), de farmaceutische en rubberindustrie.

Driewaardige fenolen omvatten 1,2,3-trihydroxybenzeen, 1,2,4-trihydroxybenzeen en 1,3,5-trihydroxybenzeen. Hun gebruikelijke namen zijn respectievelijk pyrogallol, hydroxyhydroquinone en floroglucin. Net als fenolen reageren polyfenolen met natriumhydroxide om fenolaten (zouten) te vormen. De aanwezigheid van meer dan één hydroxylgroep in de aromatische ring verhoogt hun reactiviteit ten opzichte van andere chemische verbindingen.

Fenol

De bekendste verbinding uit de groep van de fenolen is hydroxybenzeen of fenol. Het is een kleurloze, kristallijne vaste stof met een laag smeltpunt. Onder invloed van lucht en licht wordt het na verloop van tijd donkerder. Opgemerkt moet worden dat het een zeer giftige verbinding is. Direct contact veroorzaakt brandwonden en moeilijk te genezen wonden. De oplosbaarheid van fenol in water is afhankelijk van de temperatuur. Het lost meestal slecht op in koud water en zeer goed in warm water. De eigenschappen van fenol geven aan dat het een zwak zuur is (zelfs zwakker dan koolzuur). Dit kan worden waargenomen door een fenoloplossing te introduceren in bijvoorbeeld een waterige oplossing van natriumhydroxide, die een frambozenkleur zal hebben in aanwezigheid van fenolftaleïne. De reactie produceert een zout, natriumfenolaat, en het fenolftaleïne verkleurt. Andere fenolen reageren op dezelfde manier. In reacties met hydroxiden vormen ze zouten, fenolaten genoemd. De zure eigenschappen van fenol zijn het gevolg van de aanwezigheid van de fenolische groep. Het vergemakkelijkt de vervanging van het waterstofatoom in de hydroxylgroep door natrium (alcoholen reageren bijvoorbeeld niet met NaOH). Fenolaten kunnen gemakkelijk worden afgebroken door ze met zuren te behandelen. Door de aanwezigheid van een hydroxylgroep is de kans groter dat de aromatische ring in het fenolmolecuul reageert dan bijvoorbeeld benzeen . Dit komt voort uit het feit dat de -OH-groep een activerende substituent is die de substitutie van waterstofatomen in de ortho- en paraposities vergemakkelijkt. Zo ontstaat door bijvoorbeeld chlorering van fenol een mengsel van o-chloorfenol en p-chloorfenol. Fenol is vooral in de chemische industrie van groot belang, waar het een component is voor de productie van tussen- en eindproducten. Het is een substraat bij de productie van kunststoffen , harsen en explosieven. In de farmaceutische industrie wordt fenol gebruikt om sommige medicijnen te synthetiseren.