Verbindingen van elementaire koolstof die in de natuur voorkomen, zijn zo talrijk dat de tak van de chemie die zich bezighoudt met hun karakterisering, synthese en studie van hun eigenschappen organische chemie wordt genoemd. De grootste groep verbindingen zijn koolwaterstoffen. Zoals de naam al doet vermoeden, zijn dit verbindingen van koolstof en waterstof. Door de verscheidenheid van deze stoffen spelen ze in veel takken van de economie een belangrijke rol.
Koolwaterstoffen – inleiding
De verbindingen van koolstof en waterstof worden koolwaterstoffen genoemd. Hun specifieke namen komen rechtstreeks van de Griekse namen voor het aantal koolstofatomen in hun ketens. De eenvoudigste van de koolwaterstoffen is methaan. In zijn molecuul heeft het één koolstofatoom, dat is verbonden met vier waterstofatomen. Deze structuur is het resultaat van de eigenschappen van organische verbindingen. In een organisch samengesteld molecuul is de koolstof altijd vierwaardig. Het betekent ook dat er een nauw verband bestaat tussen het aantal koolstofatomen in een koolwaterstofmolecuul en de hoeveelheid waterstof. Als er alleen enkele bindingen zijn tussen koolstofatomen – dan hebben we te maken met verzadigde koolwaterstoffen, anders (een of meer dubbele of driedubbele bindingen) zijn het onverzadigde koolwaterstoffen. De vorming van homologe reeksen, dwz reeksen verbindingen met vergelijkbare structuur en eigenschappen, is kenmerkend voor koolwaterstoffen. Ze worden gevormd als gevolg van het bevestigen van opeenvolgende -CH 2 – groepen aan de keten van het molecuul. Bovendien zijn er voor alle homologen in een bepaalde reeks relaties tussen hun kook- en smeltpunten, dichtheid en andere fysisch-chemische eigenschappen. Naast koolwaterstoffen vormen bijvoorbeeld ook alcoholen of carbonzuren homologe reeksen. Van de koolwaterstoffen hebben de meeste verbindingen dezelfde empirische formule, maar verschillende structuren, dwz verschillende structuurformules. Ze worden isomeren genoemd en afhankelijk van de optredende isomerie worden de volgende onderscheiden:
- Ketenisomeren verwijzen naar de koolstofketen. Deze isomerie houdt verband met de verandering in de lengte en het aantal substituenten.
- Meervoudige bindingspositie-isomerie verwijst naar de mogelijkheid van onverzadigde bindingen tussen verschillende koolstofatomen in de keten.
- Cis-trans- isomerie is kenmerkend voor moleculen waarin er geen mogelijkheid is tot rotatie rond de binding. Het wordt vaak gevonden in alkenen en cyclische koolwaterstoffen.
Structuur en eigenschappen van ketenkoolwaterstoffen
In alifatische koolwaterstoffen vormen gebonden koolstofatomen een karakteristieke keten bestaande uit opeenvolgende -CH 2 – groepen. Daarom worden ze ketenkoolwaterstoffen genoemd. Afhankelijk van de structuur zijn rechte en vertakte ketens te onderscheiden. Aan de andere kant, rekening houdend met het voorkomen van meerdere bindingen, kunnen we alkanen, alkenen en alkynen onderscheiden. Alkanen Koolwaterstoffen met een verzadigde keten worden alkanen genoemd. Ze vormen een homologe reeks, waarbij de algemene formule van het molecuul C n H 2n+2 is (waarbij n het aantal koolstofatomen in het molecuul is). Alle bindingen tussen atomen in alkaanmoleculen zijn enkelvoudig, atomair. De eerste drie alkanen (methaan, ethaan, propaan) hebben moleculen met een rechte keten. De volgende – butaan – heeft ook een vertakte vorm (isobutaan). Ondanks de identieke empirische formule verschillen deze vormen aanzienlijk in hun eigenschappen, bijvoorbeeld kookpunt. De meeste alkanen hebben vergelijkbare fysische en chemische eigenschappen. Ze vertonen een aanzienlijke chemische passiviteit, reageren alleen met weinig stoffen, bijvoorbeeld met chloor. Naarmate het aantal koolstofatomen in een molecuul toeneemt, neemt hun kookpunt toe. De eerste vier alkanen in de homologe reeks zijn dus gassen. Hogere koolwaterstoffen (tot pentadecaan) zijn vloeistoffen en de volgende zijn vaste stoffen. Alle alkanen zijn brandbaar. Alkenen Alkenen bevatten één dubbele binding in hun moleculen. Ze hebben dus twee waterstofatomen minder in vergelijking met alkaanmoleculen. De formule van alkenen in de homologe reeks is C n H 2n . De eerste in de reeks is etheen. Etheen, en de volgende: penteen, hebben geen isomeren. Van buteen is er echter isomerie gerelateerd aan de positie van de dubbele binding in het molecuul. Er zijn ook verbindingen die twee dubbele bindingen hebben. Ze worden alkadiënen genoemd. De aanwezigheid van een dubbele binding heeft de grootste invloed op de eigenschappen van alkenen. Het zorgt ervoor dat ze gemakkelijk additiereacties ondergaan met andere moleculen. Ze zijn ook vatbaar voor polymerisatie. Door polymerisatie van etheen ontstaat polyethyleen . Het is een populaire kunststof . Alkenen veranderen, net als alkanen, hun toestand afhankelijk van de lengte van de keten. Ze zijn kleurloos en reukloos. Ze lossen niet op in water. Alkynen Drievoudig gebonden koolwaterstoffen zijn alkynen . In de homologe reeks alkynen worden de volgende moleculen gekenmerkt door de formule C n H 2n-2 . De eerste van de alkynen is ethyn, ook wel acetyleen genoemd. Beginnend met butyn, is er isomerie in alkynen vanwege de locatie van de drievoudige binding. Alkynen hebben een hogere onverzadigingsgraad dan alkenen en zijn daarom chemisch actiever. Ze vertonen ook een neiging tot polymerisatie. De kleinste moleculen zijn gassen. Hun vluchtigheid neemt af naarmate de molecuulgrootte toeneemt. Bovendien zijn ze kleurloos, geurloos en lossen ze niet op in water. 
Structuur en eigenschappen van cyclische en aromatische koolwaterstoffen
Cyclische koolwaterstoffen zijn verbindingen van koolstof en waterstof die gesloten systemen vormen, ringen genoemd. Het eenvoudigste cycloalkaan is een ring met drie koolstofatomen: cyclopropaan. Het belangrijkste cycloalkaan is cyclohexaan , dat, in tegenstelling tot cyclopropaan of cyclobutaan, geen ringstam heeft en zijn molecuul de zogenaamde conformaties kan vormen. Naast cycloalkanen zijn er ook cycloalkenen en cycloalkynen. Aromatische koolwaterstoffen zijn een groep onverzadigde organische verbindingen. De eenvoudigste verbinding van deze groep is benzeen met de empirische formule C 6 H 6 . Er zijn geen typische dubbele bindingen in het molecuul van deze verbinding, in plaats daarvan hebben we het over gedelokaliseerde π-elektronen. Polycyclische aromatische koolwaterstoffen hebben iets andere eigenschappen. Ze hebben meer dan één ring in het molecuul. De belangrijkste koolwaterstof van deze groep is naftaleen .
Koolwaterstoffen verkrijgen
Natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen zijn ruwe olie en aardgas . Alkanen zoals methaan en ethaan maken deel uit van aardgas, hoewel het ook kleine hoeveelheden andere alkanen kan bevatten. Ruwe olie bevat een reeks koolwaterstoffen met verschillende ketenlengtes en vertakkingen. Het wordt gescheiden in afzonderlijke fracties in het destillatieproces. Ze zijn een belangrijke bron van organische verbindingen. Die met te lange koolstofketens worden verder verwerkt in een kraakproces . Aromatische koolwaterstoffen worden grotendeels verkregen als resultaat van droge steenkooldestillatie (verhitting zonder toegang tot lucht). Benzeen wordt ook verkregen uit ruwe olie in het proces van katalytische verwerking van alkanen en cycloalkanen.
