De Tollens-test, genoemd naar de Duitse chemicus Bernhard Tollens, die hem ontwikkelde, is de bekendste aldehydedetectiereactie. Het wordt ook gebruikt voor andere stoffen met reducerende eigenschappen. Hiertoe behoren bijvoorbeeld suikers. Onder laboratoriumomstandigheden wordt de Tollens-test meestal gebruikt om aldehyden van ketonen te onderscheiden, maar de test wordt ook gebruikt om reducerende suikers van niet-reducerende suikers te onderscheiden.
Zilveren spiegeltest
De Tollens-test staat algemeen bekend als de zilveren spiegeltest vanwege de zilveren coating die verschijnt op de wanden van het laboratoriumvat waarin deze wordt uitgevoerd. Elementair zilver dat door de reactieomgeving wordt uitgestoten, is verantwoordelijk voor de metaalzilverkleur. Het proces heeft niet alleen toepassing gevonden in de chemische industrie . Het verzilveren van kerstballen wordt ook op deze manier uitgevoerd, hoewel het proces tegenwoordig weinig nut heeft. De Tollenstest is een chemische reactie die vooral in de chemie wordt gebruikt om onder meer de aanwezigheid van aldehyden op te sporen. Aldehyden vormen een klasse organische verbindingen waarvan het bepalende kenmerk de aanwezigheid is van een aldehydegroep, of -CHO-groep, in het molecuul. Met de Tollens-test is het ook gemakkelijk om onderscheid te maken tussen aldehyden en ketonen (met -CO functionele groep). Ketonen worden beschouwd als chemische verbindingen met vrijwel identieke structuur en fysisch-chemische eigenschappen vergeleken met aldehyden. Dit is echter een misvatting en de fundamentele verschillen tussen de twee kunnen bijvoorbeeld worden aangetoond in de Tollens- of Trommer- test. Ketonen oxideren niet zo gemakkelijk als aldehyden. Dit wordt onder meer veroorzaakt door de afwezigheid van een waterstofatoom in hun molecuul. Daarom zullen ze een negatief resultaat opleveren in de tests van Tollens en Trommer.
Hoe worden aldehyden gedetecteerd in de Tollens-test?
De Tollens-test staat vooral bekend als de karakteristieke reactie voor het detecteren van de aanwezigheid van aldehyden. Het is een voorbeeld van een redoxreactie, ook wel bekend als een oxidatie-reductiereactie. Het gebruikte Tollens-reagens is een ammoniakale oplossing, verkregen door een zwart neerslag van zilver(I)oxide op te lossen in een waterige ammoniakoplossing. Tijdens het oplossingsproces wordt een complex ion gevormd dat direct reageert met aldehyden. Dit reagens is niet stabiel en moet vlak voor de test vers worden bereid. Dergelijke oplossingen mogen niet gedurende langere tijd worden bewaard, ook vanwege de mogelijkheid om onder andere Ag 3N te vormen, dat explosieve eigenschappen heeft.
De Tollens-test bestaat uit twee hoofdfasen:
- Bereiding van Tollens’ reagens: een geselecteerd zilverzout dat gemakkelijk dissocieert in ionen in waterige oplossingen (bijvoorbeeld zilvernitraat (V)) wordt toegevoegd aan een waterige ammoniakoplossing. De reactie van zilverkationen met hydroxide-anionen vindt plaats. Het resultaat is zilverhydroxide, dat zeer onstabiel is en vrijwel onmiddellijk ontleedt door het neerslaan van een zilver(I)oxide. Het Ag 2 O-neerslag reageert met ammoniak en watermoleculen, waarbij een complex ion ontstaat.
- Oxidatie van het aldehyde met gelijktijdige reductie van het Tollens-reagens tot metallisch zilver: in de tweede, belangrijke stap van de Tollens-test reageert het aldehydemolecuul met het complexe ion. De aldehydegroep wordt geoxideerd tot de carboxylgroep (er wordt een carbonzuur gevormd) en het zilverion uit het complex wordt gereduceerd tot metallisch zilver, dat afzettingen vormt op de wanden van het vat. Tegelijkertijd worden ammoniak- en watermoleculen gevormd. Het verschijnen van een metaalachtig neerslag op de wanden van een reageerbuis of ander vat is een bewijs van een positieve Tollens-test. Anders wordt het resultaat als negatief beschouwd.
Reacties van het Tollens-reagens met aldehyden komen neer op hun oxidatie (ze kunnen alleen worden geoxideerd tot de overeenkomstige carbonzuren ), wat de aanwezigheid van de carboxylgroep bevestigt. Het metallische zilver wordt gereduceerd en werkt als oxidatiemiddel. Het verhogen van de temperatuur vergemakkelijkt de reactie. De gehele reactie wordt uitgevoerd in een licht alkalisch milieu. Een positief resultaat van de Tollens-test wordt ook verkregen bij de reactie van het Tollens-reagens met mierenzuur . Dit zuur bevat, net als aldehyden, een -CHO-groep, die reducerende eigenschappen vertoont. Mierenzuur is het enige carbonzuur dat dergelijke eigenschappen vertoont. Ook kunnen sommige koolhydraten die geen aldehydegroep hebben een positief resultaat opleveren in de Tollens-test vanwege hun isomerisatie onder alkalische omstandigheden. 
De Tollens-test of de Trommer-test?
De Tollens-test en de Trommer-test worden gebruikt om de aanwezigheid van aldehyden en andere geselecteerde verbindingen met reducerende eigenschappen te detecteren. Deze twee chemische tests worden heel vaak met elkaar verward vanwege het vergelijkbare principe van het detecteren van de -CHO-groep. Zowel de Tollens-test als de Trommer-test oxideren de aldehydegroep tot de carboxylgroep. Het fundamentele element dat de twee tests onderscheidt, is het type reagens dat wordt gebruikt. Terwijl de Tollens-test een complex ion gebruikt dat een zilveratoom bevat, gebruikt de Trommer-test vers neergeslagen koper (II) hydroxide. Het is een blauw, gelatineus neerslag. Bij hogere temperaturen gedraagt het zich als een oxidatiemiddel. Koper in de tweede oxidatietoestand wordt gereduceerd tot koper in de eerste oxidatietoestand. Dit manifesteert zich in de vorming van een steenrood koper(I)oxideneerslag. Net als bij de Tollens-test geven ketonen ook een negatief resultaat in de Trommer-test vanwege hun zwakke reducerende eigenschappen, veroorzaakt door de afwezigheid van een koolstofatoom in de functionele groep.
