Betekenis van alkanen, alkenen en alkynen
Alifatische koolwaterstoffen zijn waardevolle grondstoffen voor diverse industrieën. Ze zijn voornamelijk afkomstig uit natuurlijke hulpbronnen. De belangrijkste bronnen van alkanen , alkenen en alkynen zijn onder meer ruwe olie , aardgas en steenkolen . Deze grondstoffen zijn ontstaan uit plantaardig en dierlijk materiaal als gevolg van blootstelling aan de juiste atmosferische omstandigheden (hoge druk en temperatuur) gedurende miljoenen jaren. Alifatische koolwaterstoffen worden onder meer door gefractioneerde destillatie gescheiden van ruwe olie of aardgas. Ze zijn zelf de belangrijkste grondstof voor de productie van complexere organische verbindingen. Alkanen, alkenen en alkynen worden niet alleen veel gebruikt in de industrie, maar ook in het dagelijks leven. Gassen zoals methaan, ethaan, propaan of butaan zijn componenten van gassen, bijvoorbeeld voor fornuizen of als brandstof voor het verwarmen van gebouwen. Sommige alkanen zitten in benzine en paraffine, die in het transport worden gebruikt. Zware koolwaterstoffen zijn daarentegen componenten van asfalt. De meeste van deze verbindingen worden gebruikt als grondstof en oplosmiddel in de chemische industrie . Alkeenmonomeren worden gebruikt om polymeren zoals polyethyleen en polypropyleen te produceren. Deze verbindingen worden, samen met enkele additieven, gewoonlijk kunststoffen genoemd. De alkynen worden vooral gebruikt in de chemische industrie, waar ze dienen als tussenproduct voor de productie van glycerine, alkanen en kunststoffen.
Vergelijking van alkanen, alkenen en alkynen
Moleculaire structuur
Gezien de moleculaire structuur van alkanen, alkenen en alkynen is het duidelijk dat er significante overeenkomsten zijn tussen de individuele moleculen. Voor zowel verzadigde als onverzadigde koolwaterstoffen is het karakteristieke gemeenschappelijke element de koolwaterstofketen, bestaande uit aan elkaar gekoppelde koolstofatomen. Bovendien vormt elk van hen een binding met twee of drie waterstofatomen (merk op dat koolstof in organische verbindingen altijd vierwaardig is). Het belangrijkste element volgens welke alifatische koolwaterstoffen worden verdeeld, is de aanwezigheid van een onverzadigde binding in hun structuur. Deze binding is niet aanwezig in alkanen, waar alle bindingen enkelvoudig en covalent zijn. Atomen die verbonden zijn met enkele bindingen kunnen eromheen draaien, wat leidt tot de vorming van isomeren die bekend staan als conformeren. Alkenen bevatten één onverzadigde dubbele binding in hun koolwaterstofketens. Rondom deze binding is het molecuul stijf en liggen alle atomen in één vlak. Een hogere mate van onverzadiging wordt aangetroffen in alkynen, waar één drievoudige binding aanwezig is. In het deel van het molecuul waar het aanwezig is, blijft de lineaire structuur van de keten behouden.
Fysieke eigenschappen
Alkanen, alkenen en alkynen lijken qua fysieke eigenschappen sterk op elkaar. Elk van deze drie groepen verbindingen vormt een homogene reeks, waarin de eigenschappen van verbindingen op analoge wijze veranderen naarmate de lengte van de koolwaterstofketen toeneemt. Alifatische koolwaterstofmoleculen zijn niet-polair. Ze worden alleen bij elkaar gehouden door zwakke Van der Waals -krachten. Bijgevolg zijn ze zeer slecht oplosbaar in water, dat een polair oplosmiddel is. Ze zijn daarentegen zeer oplosbaar in bijvoorbeeld benzeen of ethers. De fysieke toestand van alkanen, alkenen en alkynen hangt af van de lengte van hun koolwaterstofketen. Lage koolwaterstoffen, die maximaal 4 koolstofatomen per molecuul hebben, zijn gassen, die met 5 tot 18 koolstofatomen zijn vloeistoffen en hogere koolwaterstoffen, dwz die met meer dan 18 koolstofatomen in de keten, zijn vaste stoffen. Naarmate de lengte van de koolwaterstofketen toeneemt, wordt ook een vermindering van de vluchtigheid (verhoging van het kookpunt) en de dichtheid waargenomen.
Chemische eigenschappen
Hoewel alkanen, alkenen en alkynen qua fysische eigenschappen nauwelijks van elkaar verschillen, is dit niet het geval als het gaat om chemische eigenschappen, waarbij de sleutelrol wordt gespeeld door de onverzadigde binding. Alkanen zijn, als verzadigde verbindingen zonder meerdere bindingen, chemisch passief. Ze verkleuren het broomwater niet en ondergaan geen nitrering. Ze reageren daarentegen met halogenen (substitutie door vrije radicalen). Ze zijn brandbaar en ondergaan, afhankelijk van de luchttoevoer, volledige verbranding, halfverbranding of onvolledige verbranding. Alkenen en alkynen verschillen duidelijk van alkanen vanwege de aanwezigheid van een meervoudige binding (alkynen zijn zelfs reactiever dan alkenen). De dubbele en drievoudige binding die in hun moleculen aanwezig is, is vergankelijk en wordt gemakkelijk afgebroken. Als resultaat ondergaan alkenen en alkynen gemakkelijk additie-, polymerisatie- of hydrogeneringsreacties. Ze reageren ook heftig met broom, jodium en chloor . Dit kenmerk wordt gebruikt in een chemische test die onderscheid maakt tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. Het wordt de broomwatertest genoemd. Alkanen verkleuren het broomwater niet, terwijl alkenen en alkynen dat wel doen, omdat de meervoudige bindingen worden verbroken en broom aan de koolwaterstofketen wordt gehecht.
Voorbereiding
Alkanen, alkenen en alkynen worden bereid door verschillende reacties en processen. Alkanen kunnen worden verkregen uit alkenen en alkenen uit alkynen door een hydrogeneringsreactie waarbij meerdere bindingen worden verbroken en waterstofatomen aan de koolwaterstofketen worden gehecht. De Wurtz-reactie of de reductie van alkylhalogeniden met behulp van organometaalverbindingen, de zogenaamde Grignard-verbindingen , wordt ook gebruikt om alkanen te synthetiseren. Alkenen worden gewoonlijk verkregen door dehydrogenering van alkanen. Alkenen uit alkanen worden ook verkregen door kraken. Houd er echter rekening mee dat alleen moleculen met een lange keten eraan worden blootgesteld. Alkynen worden verkregen door dehydrohalogenering van dihalogeenalkylen en tetrahalogeenalkylen en door reacties van natriumacetyliden met primaire alkylhalogeniden. Bovendien worden op industriële schaal alkynen verkregen door oxidatie van methaan en door carbide met water te behandelen.