Butaan – reacties, toepassingen, derivaten

Butaan: algemene kenmerken

Butaan staat op de vierde plaats in de homologe reeks alkanen , ook wel verzadigde koolwaterstoffen genoemd. Het molecuul butaan bestaat uit vier koolstofatomen verbonden door enkele verzadigde bindingen. Aan elk koolstofatoom zijn waterstofatomen bevestigd (in organische verbindingen is het koolstofatoom altijd vierwaardig). Butaan heeft twee isomeren. Isomeren zijn verbindingen die identieke molecuulformules hebben (dwz hetzelfde aantal individuele atomen in de structuur), maar verschillen in hun structuurformules (dwz de rangschikking van individuele atomen in het molecuul). Butaan komt in twee isomere vormen voor: n-butaan en 2-methylpropaan (ook algemeen bekend als isobutaan). De isomere vorm van butaan wordt gevormd wanneer het terminale _-CH2 wordt losgemaakt van het lineaire molecuul. Er ontstaat dan een propaanmolecuul waaraan (precies aan het tweede koolstofatoom) een _-CH2- groep is bevestigd. Dit resulteert in een verbinding met vertakte keten met hetzelfde aantal atomen als het onvertakte molecuul. Het is de moeite waard om op te merken dat volgens de naamgevingsconventies van organische verbindingen het voorvoegsel “n” wordt gebruikt om te verwijzen naar een lineair butaanmolecuul, terwijl “iso” als voorvoegsel wordt toegevoegd aan het vertakte molecuul ervan. Het bovengenoemde type isomerie hierboven wordt constitutionele (of structurele) isomerie genoemd. Belangrijk is dat butaan niet als een broeikasgas wordt beschouwd. Het tast de ozonlaag van de aarde niet aan, waardoor het een milieuvriendelijke brandstof is.

De fysische en chemische eigenschappen van butaan:

• Kleurloos gas.
• Het heeft een zwakke geur, die lijkt op aardgas.
• Het is zeer brandbaar.
• In contact met lucht vormt het een explosief mengsel.
• Butaandamp is zwaarder dan lucht.
• Het is slecht oplosbaar in water.
• Gemakkelijk oplosbaar in ethanol en diethylether.
• Het is chemisch stabiel.
• Het heeft een giftig effect op het menselijk lichaam.

Butaan wordt aangetroffen in aardgas en ruwe olie , twee belangrijke bronnen van zowel de rechte als de vertakte keten. Ook bij de olieraffinage worden grote hoeveelheden butaan verkregen. Het gas is een fossiele brandstof die wordt gevormd uit de overblijfselen van dode planten en dieren en die diep onder het aardoppervlak uiteenvalt. Butaanisomeren die in aardgas aanwezig zijn, kunnen worden gescheiden van hogere concentraties van andere gasvormige bestanddelen, zoals methaan en ethaan, door absorptie in een lichte olie. Butaan dat samen met propaan uit het absorbens wordt gestript, wordt op de markt gebracht als vloeibaar petroleumgas (LPG). Butaanisomeren gevormd door katalytisch kraken en andere raffinageprocessen worden ook teruggewonnen door absorptie in een lichte olie. Bij kamertemperatuur is butaan een gas, maar het wordt gemakkelijk omgezet in een vloeistof. Daarom wordt het meestal gecomprimeerd opgeslagen in voldoende sterke stalen cilinders. Het wordt meestal opgeslagen in zeer goed geventileerde ruimtes en uit de buurt van ontstekingsbronnen. Laboratoriummethoden voor het verkrijgen van butaan omvatten de hydrogenering van onverzadigde koolwaterstoffen. Een dergelijk proces wordt bijvoorbeeld toegepast op respectievelijk butenen en butynen, of alkenen en alkynen . De onverzadigde (dubbele en drievoudige) bindingen die in hun moleculen aanwezig zijn, zijn zeer reactief en gemakkelijk gehydrogeneerd. Tijdens dit proces worden waterstofmoleculen direct toegevoegd aan onverzadigde verbindingen, waardoor een molecuul ontstaat met verzadigde bindingen in de koolstofketen, zoals butaan. Een andere methode is de zogenaamde Wurtz-reactie. Wurtz-synthese is gericht op het verlengen van de koolstofketen. Bij deze reactie zijn twee alkylhalogeniden betrokken, die hun chloride-ionen verliezen wanneer ze met natrium worden behandeld. Hun alkylketens zijn verbonden met gelijktijdige afgifte van natriumchloride.

Karakteristieke reacties van butaan

Enkele van de basisreacties van butaan zijn verbrandingsreacties . Afhankelijk van de hoeveelheid zuurstof die bij de reactie betrokken is, kan de verbrandingsreactie volledig of onvolledig zijn. In het eerste geval is de hoeveelheid zuurstof tijdens de verbranding onbeperkt. De eindproducten van een dergelijke reactie zijn kooldioxide en water. Gezien de hoeveelheid verkregen energie is volledige verbranding het beste. Als er echter niet genoeg zuurstof is, vindt er een onvolledige verbranding plaats. Afhankelijk van de beschikbare hoeveelheid zuurstof zijn er twee onvolledige verbrandingsreacties mogelijk. De producten van onvolledige verbranding omvatten giftig koolmonoxide (II) en water of koolstof en water. Butaan is een chemisch stabiele verbinding. Houd er echter rekening mee dat het met lucht een explosief mengsel vormt. Het reageert ook explosief met chloordioxide en sterke oxidatiemiddelen. Het reageert ook met bariumperoxide bij hoge temperaturen. Belangrijk is dat het geen corrosieve effecten op metalen heeft. Belangrijke reacties van butaan omvatten ook de halogenering ervan. Tijdens dit proces reageert butaan meestal met chloor of broom, waardoor halogeenderivaten ontstaan: respectievelijk chloorbutanen en broombutanen. Het is belangrijk op te merken dat de aanwezigheid van vier koolstofatomen in de alkylketen het mogelijk maakt om een ​​verscheidenheid aan derivaten te verkrijgen, afhankelijk van de chloor- of broomsubstitutieplaats. De richting van substitutie wordt voornamelijk bepaald door de volgorde van de koolstofatomen in het molecuul. Experimentele gegevens laten duidelijk zien dat hoe hoger de orde van het koolstofatoom in butaan, hoe gemakkelijker de vervanging ervan. Chlorering of bromering van butaan resulteert gewoonlijk in een mengsel van halogeenderivaten. Belangrijk is dat bromering een selectievere reactie is: tijdens het proces bereikt de opbrengst van het hoofdproduct tot 99%.

Belangrijke butaantoepassingen

• Butaan is een van de chemische verbindingen die in de voedingsmiddelenindustrie worden gebruikt. Het is een van de stoffen die worden gebruikt bij de productie van plantaardige oliën. De technologische functies van butaan omvatten voornamelijk de betrokkenheid bij de vorming van waterige emulsies in aerosolen . Hierdoor is de productie van spuitoliën mogelijk, die vervolgens perfect geschikt zijn voor het invetten van bijvoorbeeld bakplaten.
• De verbinding is een belangrijk ingrediënt in de chemische industrie . Het wordt gebruikt in een aantal syntheses en processen. Het wordt gebruikt als oplosmiddel, koelmiddel en reactant bij de synthese van synthetische benzine. Het dient ook als draaggas.
• Butaan wordt veel gebruikt als brandstof in draagbare gasfornuizen en cilinders voor bijvoorbeeld gebruik op campings. Het wordt ook gebruikt voor het bijvullen van aanstekers. Wanneer u op de knop klikt, ontbrandt het gas dat in de aansteker wordt vastgehouden door contact met een vonk.
• De verbinding fungeert als draaggas in producten zoals haarlak, deodorants, luchtverfrissers of spuitverven.
• Butaan is ook een belangrijk koelmiddel . Het werkt goed voor kleine, draagbare campingkoelkasten. Beide isomere vormen van de verbinding kunnen als koelmiddel worden gebruikt. De laatste jaren staan ​​ze in de belangstelling vanwege onder meer hun lagere prijs in vergelijking met andere koudemiddelen. Butaan wordt in de koeling vaak gebruikt in de vorm van een propaan/butaanmengsel. Er moet echter worden opgemerkt dat het niet goed presteert in bijvoorbeeld airconditioning.
• Butaan kan als benzineadditief worden gebruikt. om de volatiliteit ervan te vergroten. N-butaan dat wordt onderworpen aan isomerisatieprocessen en wordt omgezet in isobutaan, vormt samen met bepaalde koolwaterstoffen zoals butyleen waardevolle benzinecomponenten met een hoog octaangehalte.

Belangrijkste butaanderivaten

Butanol

Butanol, of ethylalcohol, is een alcoholisch derivaat van butaan. Het kan twee isomere vormen aannemen, 1-butanol (n-butanol) en 2-butanol (sec-butanol). Butanol komt in de vorm van een heldere, kleurloze vloeistof. De oplosbaarheid in water is lager in vergelijking met ethanol of propanol. Dit komt door de aanwezigheid van maar liefst vier koolstofatomen in de keten, wat resulteert in de hydrofobe eigenschappen ervan. Butaan is gemakkelijk oplosbaar in verbindingen als benzeen , aceton en diethylether. Het wordt vooral gebruikt in de chemische industrie. Het is een van de materialen die worden gebruikt voor de productie van esters , verven, vernissen en harsen. Het wordt ook gebruikt als additief voor kunststoffen . Butanol is een belangrijk ingrediënt in producten gericht op de landbouw. Gezien zijn eigenschappen wordt het ook als oplosmiddel gebruikt. Interessant genoeg wordt overwogen om het als brandstof te gebruiken vanwege de eigenschappen die vergelijkbaar zijn met die van benzine.

Butaanzuur

Een zuur organisch derivaat van butaan is butaanzuur. Het is een voorbeeld van een carbonzuur . Een van de kenmerken is dat het een -COOH-groep in zijn molecuul heeft. Butaanzuur wordt gewoonlijk ‘boterzuur’ genoemd omdat het onder meer in ranzige boter wordt aangetroffen. Butaanzuur is een vettige vloeistof met een specifieke onaangename geur. Het is gemakkelijk mengbaar met water en ethanol. De dichtheid is iets lager dan die van water. Esters van butaanzuur, zoals natriumbutyraat, worden als belangrijk beschouwd. Butaanzuur is vooral een belangrijk materiaal voor het verkrijgen van verschillende boterzuuresters, zoals natriumbutyraat. Boterzuuresters met een laag molecuulgewicht hebben meestal aangename aroma’s en smaken. Als gevolg hiervan worden ze gebruikt als voedsel- en parfumadditieven. Derivaten van het zuur zijn goedgekeurde voedingsaroma’s. Vanwege de sterke geur wordt het zuur ook gebruikt als additief voor visaas.