Ethaan – productie, eigenschappen, toepassingen

Ethaan: algemene kenmerken

De verbindingen van koolstof met waterstof worden koolwaterstoffen genoemd. In de organische chemie worden, afhankelijk van de chemische structuur van dergelijke verbindingen, homologe reeksen (of families) van chemische verbindingen onderscheiden, gekenmerkt door een gedeelde algemene formule. Ethaan behoort tot de homologe reeks alkanen , oftewel verzadigde koolwaterstoffen (ook wel paraffinekoolwaterstoffen genoemd). Ze worden gekenmerkt door het feit dat alle bindingen tussen koolstof- en waterstofatomen verzadigd zijn. De molecuulformule van ethaan is C ₂ H ₆ . Elk van de koolstofatomen in het molecuul ondergaat ^sp3- hybridisatie en is tetravalent. Individuele atomen zijn met elkaar verbonden door covalente bindingen. De twee koolstofatomen in een ethaanmolecuul binden zich rechtstreeks aan elkaar met een enkele binding. Bovendien zijn er drie bindingen van elk koolstofatoom waaraan waterstofatomen zijn gehecht. In tegenstelling tot onverzadigde tegenhangers van ethaan, etheen en ethyn (ook bekend als ethyleen en acetyleen), vertonen ethaanmoleculen geen cis-trans-isomerie die deze verbindingen gemeen hebben en omvatten ze verschillende ruimtelijke configuraties van substituenten rond de koolstofring.

Bereiding en eigenschappen

Kleine hoeveelheden ethaan worden aangetroffen in aardgas. Er moet echter worden opgemerkt dat ethaan, vergeleken met het hoofdbestanddeel van aardgas, namelijk methaan , slechts ongeveer 1%ervan uitmaakt. Ethaan vergezelt ook olievoorraden. Andere bronnen van ethaan zijn onder meer pyrolyseproducten uit biomassa en biogas dat wordt gegenereerd in speciaal ontworpen anaerobe vergisters. Op industriële schaal wordt het ook gewonnen door stoomkraken , raffinage en andere verwerking van ruwe olie . Op grotere schaal wordt ethaan verkregen als product van de thermische verwerking van ruwe olie en steenkool. Op laboratoriumschaal kan de verbinding worden verkregen door elektrolysereactie van een geconcentreerde natriumacetaatoplossing. Naast ethaan produceert de reactie ook kooldioxide. Een andere veelgebruikte methode is de katalytische hydrogenering van etheen (een vertegenwoordiger van alkenen ). Bij dit proces wordt een waterstofmolecuul gehecht aan de onverzadigde dubbele binding die door koolstofatomen wordt gedeeld. Onder normale omstandigheden is de reactie niet erg efficiënt, dus worden etheenhydrogeneringsprocessen uitgevoerd in aanwezigheid van een platinakatalysator.

De fysische en chemische eigenschappen van ethaan:

• Kleur- en geurloos gas (bij kamertemperatuur).
• Onoplosbaar in water.
• Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen.
• Licht ontvlambaar.
• Het ondergaat volledige en onvolledige verbrandingsreacties.
• Het heeft een lage chemische reactiviteit.
• De dichtheid is groter dan die van lucht.
• Niet giftig.

Ethaan is een nauwelijks reactieve chemische verbinding. Dit komt omdat alle atomen in het molecuul afzonderlijke bindingen delen die moeilijk te verbreken zijn. Ethaanderivaten, vertegenwoordigers van alkenen en alkynen , zoals etheen en ethyn, ook wel acetyleen genoemd, vertonen echter ander gedrag. Hun moleculen bevatten respectievelijk onverzadigde dubbele en drievoudige bindingen tussen koolstofatomen. Omdat dergelijke bindingen gemakkelijk te verbreken zijn, maken ze de genoemde verbindingen zeer reactief, zoals bijvoorbeeld bij een substitutiereactie. De belangrijkste chemische reactie van ethaan is verbranding. Afhankelijk van de verbrandingsomstandigheden, dat wil zeggen de toevoer van lucht of zuurstof, kunnen de verbrandingsproducten verschillen:

• Volledige verbranding vindt plaats met onbeperkte toegang tot lucht. Het is energetisch het meest efficiënt. Reactieproducten omvatten kooldioxide en watermoleculen.
• Onvolledige verbranding vindt plaats bij beperkte luchttoevoer. Het is niet efficiënt vanwege de resulterende producten. Bij onvolledige verbranding ontstaat giftig koolmonoxide (II) en water of koolstof en water.

Ethaan toepassingen

Naast propaan en butaan wordt ethaan gebruikt als energiebron . Ethaan is een van de hoofdbestanddelen van brandstoffen voor kampeerkachels vanwege de hoge ontvlambaarheid, het gebrek aan geur en de hoge calorische waarde. Bij het verwarmen van huizen en appartementen is het minder belangrijk. Ethaan is een belangrijke grondstof in de chemische industrie . Het wordt niet alleen gebruikt voor het opwekken van energie, maar ook in een aantal industriële processen. Ethaan wordt onder meer gebruikt voor de productie van ethylalcohol, acetyleen of ethyleenglycol. Het is ook een belangrijk onderdeel in de productieprocessen van kunststoffen . Ethaan is een benzineadditief . Het doel van het toevoegen van ethaan aan benzine is het verhogen van het octaangetal. Ethaan is ook een bestanddeel van antivriesmiddelen en wasmiddelen . Dankzij zijn eigenschappen kan het dienen als koelmiddel. In dergelijke toepassingen wordt het gemarkeerd als R-170. Ontworpen voor gebruik in het bijzonder bij koeling op lage temperatuur. Een interessante toepassing van ethaan is het gebruik ervan in de voedingsmiddelenindustrie. Het versnelt de rijping van bepaalde producten, vooral fruit.

Belangrijkste ethaanderivaten

Ethyleen

Etheen is een vertegenwoordiger van de homologe reeks alkenen. Twee waterstofatomen waaruit de koolwaterstofketen bestaat, delen een onverzadigde dubbele binding. Etheen, ook gewoonlijk ethyleen genoemd, is een product van de katalytische dehydrogenering van ethaan. Dehydrogenering wordt gewoonlijk uitgevoerd met een nikkelkatalysator. Een onverzadigde binding in het etheenmolecuul maakt de verbinding zeer reactief. Het wordt gemakkelijk toegevoegd aan de dubbele binding van moleculen zoals chloor, broom, waterstofchloride, waterstofbromide, water en meer. Etheen ondergaat ook polymerisatie , waarbij korte fragmenten (monomeren) worden samengevoegd tot lange ketens ( polymeren ). Het product van dit katalytische proces is een transparante substantie genaamd polyethyleen . Polyethyleen is een basisproduct dat veel wordt gebruikt voor het maken van verpakkingen, plastic flessen , wikkelfolie, fotografische films en nog veel meer. In de industrie wordt etheen voornamelijk gebruikt voor de productie van kunststoffen. Bovendien dient het als substraat bij de processen voor het verkrijgen van verbindingen als azijnzuur , ethylalcohol en ethyleenglycol.

Acetyleen

Een ander derivaat van ethaan is acetyleen. Het is de eerste vertegenwoordiger van de homologe reeks alkynen. Acetyleenmolecuul bestaat uit twee koolstofatomen en twee waterstofatomen. Een dergelijke chemische structuur suggereert dat er een drievoudige onverzadigde binding bestaat tussen de koolstofatomen. De binding bepaalt grotendeels de eigenschappen van de verbinding. Acetyleen is een uiterst reactief gas. Het ondergaat verbrandings- en additiereacties (onder andere met broom, chloor en broomwaterstof). Net als ethyleen ondergaat het een polymerisatiereactie om polyacetyleen te vormen. Ondanks de interessante functies (zoals elektrische geleidbaarheid) is de verbinding moeilijk verkrijgbaar. In de chemische industrie kan het ook worden gebruikt om organische oplosmiddelen te synthetiseren. Acetyleen heeft een breed scala aan toepassingen in verschillende sectoren van de industrie. Een van de belangrijkste toepassingen zijn oxy-acetyleentoortsen. Ze worden gebruikt voor metaalbewerking en snijden, maar ook voor lassen. Er zijn ook acetyleenlampen waarin het gas als lichtbron wordt gebruikt. Historisch gezien werd het geproduceerd en verbrand in zogenaamde Carbide-lampen. Tegenwoordig wordt deze methode niet meer gebruikt. Zeer zuiver acetyleen wordt aan patiënten toegediend in de vorm van anesthesie.

Ethanol

Ethanol is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur, adstringerende smaak en hoge vluchtigheid. Ethylalcohol is een ethaanderivaat dat een -OH-hydroxylgroep in zijn molecuul bevat. Ethanol is zeer polair en mengt zich in elke verhouding met water. Ethanol is ook een oplosmiddel voor verschillende organische verbindingen. Hoewel het een derivaat is van ethaan, wordt het op industriële schaal verkregen door alcoholische fermentatie van grondstoffen die suikers bevatten. Dit kunnen aardappelen, maïs of granen zijn. Het eindproduct wordt gescheiden en gezuiverd door destillatie. De maximaal haalbare concentratie ethanol bedraagt ​​ongeveer 96%(azeotroop mengsel van ethanol en water). Ethanol is van het grootste belang in de voedingsindustrie. Het wordt niet alleen gebruikt voor de productie van alcoholische dranken, maar ook voor azijn en voedingsaroma’s. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt om siropen en plaatselijke ontsmettingsmiddelen te maken. Vanwege zijn eigenschappen wordt ethylalcohol ook in de cosmetische industrie gebruikt om parfums te maken.

Ethyleenglycol

Net als ethanol is ethyleenglycol een ander alcoholisch derivaat van ethaan. Deze verbinding is gemaakt van twee koolstofatomen verbonden door een enkele binding, waaraan twee -OH-hydroxylgroepen zijn gehecht. Glycol komt in de vorm van een dikke en kleurloze vloeistof. Het wordt gemakkelijk opgelost in water. Ethyleenglycol is een voorbeeld van de eenvoudigste polyhydroxyalcohol. Het is relatief goedkoop te maken, maar het grootste nadeel is dat het kristalliseert bij lage temperaturen. Ethyleenglycol is een van de belangrijkste ingrediënten die worden gebruikt in antivriesproducten voor HVAC- en autosystemen. De stof wordt ook aangetroffen in een aantal huishoudelijke producten, waaronder wasmiddelen, cosmetica, verven en oplosmiddelen. Andere toepassingen voor ethyleenglycol zijn onder meer de productie van kunststoffen, inkten en warmtedragers.