Inleiding tot alcoholen

Structuur en verdeling van alcoholen

Alcoholen zijn stoffen met de algemene formule R-OH, waarbij R de koolwaterstofgroep is en -OH de hydroxylgroep. Alcoholen moeten niet worden verward met fenolen (in fenolen is de hydroxylsubstituent verbonden met de aromatische ring). Beide groepen hebben dezelfde substituent; hun eigenschappen zijn echter anders. Alcoholen komen veel voor in de natuur. De meeste mensen kennen ethylalcohol (ethanol) als ingrediënt van alcoholische dranken; dit is echter slechts één voorbeeld van deze zeer talrijke familie van organische verbindingen. Ze bevatten ook stoffen zoals cholesterol en koolhydraten. Alcoholen vormen de zogenaamde homologe reeks. Deze term verwijst naar een groep organische verbindingen, waarbij elke volgende verbinding door een bepaald vast segment verschilt van de vorige verbinding. Methanol en ethanol zijn de eerste twee secties van de homologe reeks alcoholen. Alcoholen worden in principe verdeeld volgens het aantal hydroxylsubstituenten verbonden met de koolwaterstofgroep. Afhankelijk van dit aantal onderscheiden we:

• monohydroxidealcoholen (monohydroxyl). Voorbeelden van monohydroxide alcoholen zijn: methanol, butanol en hexanol
• polyhydroxidealcoholen (polyhydroxyl), die twee of meer hydroxylgroepen bevatten. Onder hen onderscheiden we, afhankelijk van het aantal -OH-groepen, de zogenaamde diolen, triolen enz. Voorbeelden van polyhydroxylalcoholen zijn: 1,2-ethaan-diol (ethyleenglycol) en propaan-1,2,3 -triol (glycerol).

Alcoholen worden ook geclassificeerd volgens de reactievolgorde van het koolstofatoom waaraan de hydroxylgroep (-OH) is verbonden. Dienovereenkomstig onderscheiden we primaire, secundaire en tertiaire alcoholen.

Methoden voor alcoholsynthese:

Er zijn veel methoden om alcoholen te verkrijgen. De synthese zelf, werkzaamheden die verband houden met de implementatie van innovaties of de ontwikkeling van efficiëntere katalysatoren zijn zeer complexe problemen met processen die specifieke voorwaarden vereisen. Voor industriële doeleinden worden ze meestal verkregen met behulp van de volgende reacties:

• directe hydratatie van alkenen
• synthese van alkenen met behulp van de hydroxymercuratiemethode
• synthese van alkenen met behulp van de boorhydrogeneratiemethode
• reactie van halogeenalkanen met hydroxide-ionen

Methanol, ethanol en polyhydroxidealcoholen, zoals ethyleenglycol en glycerol, worden meestal op industriële schaal geproduceerd. Methanol werd van oudsher geproduceerd door houtdestillatie. Zo wordt de geproduceerde alcohol houtalcohol genoemd. Momenteel wordt methanol geproduceerd met behulp van de synthetische reactie van katalytische hydrogenering van koolmonoxide. Het hele proces wordt uitgevoerd onder verhoogde druk, bij een temperatuur van 300-400 ^o C. Ethanol wordt gewoonlijk geproduceerd door alcoholische fermentatie van grondstoffen met suikergehalte (plantaardige grondstoffen met zetmeelgehalte). Het substraat wordt omgezet in de juiste vorm, die kan worden onderworpen aan alcoholische gisting. Het geproduceerde beslag wordt ontdaan van ethanol. De laatste fase is destillatie, waarbij distillaat wordt geproduceerd met een ethylalcoholgehalte van 80-90%. Polyhydroxylalcoholen zijn verbindingen, waarvan de meest prominente ethyleenglycol, propyleenglycol en glycerine zijn. Ethyleen en propyleenglycol worden geproduceerd in het epoxy-hydrolyseproces. Glycerine is een bijproduct van de hydrolyse van vetten en polypropyleen of acroleïne.

Eigenschappen

De hydroxylgroep en zijn polariteit bepalen de chemische en fysische eigenschappen van alcoholen. Net als water vormen ze waterstofbruggen tussen elkaar in vloeibare vorm. Ze zijn verantwoordelijk voor verergerde vloeistofverdamping omdat deeltjes onderhevig zijn aan associatie. Dit bepaalt direct hun hoge kookpunten, bijvoorbeeld 78,37 ^o C voor ethanol. Methanol, ethanol en propanol kunnen in elke mengverhouding met water worden gemengd. De oplosbaarheid van butanol, de volgende in de homologe reeks, is echter slechts ca. ⁸ g/dm3 . Hoe langer de koolwaterstofketen, hoe lager de oplosbaarheid. De meeste alcoholen zijn vloeistoffen met een kenmerkende geur. Alcoholen met lange koolwaterstofketens in deeltjes zijn echter vaste stoffen. Zijn alcoholen zuren of alkali? Alcoholen ondergaan talrijke chemische transformaties. Wanneer we een watervrije omgeving creëren en de reactie van geschikte alcohol en metaal veroorzaken, zal dit alcoholaten produceren, bijv. natriumethylaat. Vanuit chemisch perspectief zijn het sterke chemische alkaliën (sterker dan hydroxiden). Vanuit hetzelfde perspectief zijn alcoholen als een groep verbindingen echter zwakke zuren (zwakker dan H ₂ O). Dit blijkt uit de vorming van zouten met metalen, dwz alcoholaten.

Gealkoxyleerde alcoholen

Gealkoxyleerde alcoholen is een interessante groep (niet-ionische) oppervlakteactieve stoffen , geproduceerd door de synthese van vetalcoholen die geoxyethyleeneerd en/of gepropoxyleerd zijn met vetzuren met verschillende alkoxyleringsgraden. Het productassortiment van de PCC Group omvat 269 soorten gealkoxyleerde alcoholen. Afhankelijk van de parameters hebben ze verschillende functies en toepassingen, waaronder:

• geschiktheid voor industrieel gebruik vanwege was-, reinigings- en waseigenschappen,
• vermogen om zeer flexibele schuimen te produceren met een zeer goede dichtheid en flexibiliteit,
• bruikbaarheid als bevochtigingsmiddelen in speciale formuleringen voor de textiel- en metaalindustrie,
• bruikbaarheid in de papierindustrie door anti-schuimeigenschappen, laag stolpunt en eenvoudige hantering.

Veiligheidsgerelateerde uitdagingen

Hoewel alcoholische producten veelzijdig en nuttig zijn, kan het moeilijk zijn om ze veilig te gebruiken. Het zijn gevaarlijke verbindingen die speciale voorzichtigheid vereisen. In het bijzonder moeten de volgende aspecten in overweging worden genomen:

• alcoholen die als grondstoffen, tussenproducten en producten worden gebruikt, moeten van passende kwaliteit zijn. Het is verboden besmette goederen te gebruiken en te verkopen. Dit is nodig om de veiligheid te waarborgen van het personeel dat met hen werkt en de klanten die de goederen kopen.
• Van synthese tot verzending naar de consument moeten alcoholen correct worden bewaard om het risico van besmetting of lekkage tijdens het transport uit te sluiten. Factoren zoals de juiste temperatuur of de nabijheid van andere chemicaliën kunnen een aanzienlijke invloed hebben op de veiligheid. Interne en externe logistiek bij de productie en verkoop van alcoholen, evenals hun mengsels, is essentieel om de veiligheid te waarborgen.
• Het afval dat vrijkomt bij de productie, de industriële verwerking of het individueel gebruik, moet worden verwijderd. Het loont de moeite om contact op te nemen met bedrijven die gespecialiseerd zijn in het veilig afvoeren van chemisch afval.

Industrieel gebruik van alcoholen

In de industrie zijn de meest gebruikte alcoholen ethanol, methanol, isopropanol en glycerine. Ongeacht de sector is het gebruik van alcohol aan de orde van de dag. Naast het gebruik door consumenten van ethanol, zijn er onder meer reinigingsmiddelen, cosmetica, brandstoffen, farmaceutische producten, textiel en vele andere toepassingen. Ze worden ook aangetroffen in antivriesvloeistoffen en -inkten. Alcoholen worden zeer vaak gebruikt als oplosmiddel, met name ethanol, dat relatief veilig is en kan worden gebruikt om verbindingen op te lossen die onoplosbaar zijn in water. Methanol is een ander populair oplosmiddel; het wordt echter voornamelijk gebruikt bij de synthese van andere chemicaliën, bijv. methanal (formaldehyde), ethaanzuur of methylesters. Er worden pogingen ondernomen om het aantal toepassingen van producten op alcoholbasis verder uit te breiden. De acties die in Europa worden ondernomen om het gebruik van fossiele brandstoffen te verminderen, stimuleren het gebruik van bioalcoholen als energiebronnen. Het toegenomen gebruik van dit type brandstof wordt als onvermijdelijk beschouwd. Het gebruik van alcoholdestillaten voor energiedoeleinden is redelijk, waar de lucht vervuild is, met name in kuuroorden en gebieden waar een verbod op het gebruik van vaste brandstoffen, zoals steenkool, is ingevoerd. Er moet echter aan worden herinnerd dat de kosten voor het opwekken van energie of warmte uit op alcohol gebaseerde brandstoffen momenteel nog steeds hoger zijn dan de kosten van energie uit conventionele brandstof. Het gebruik van fossiele brandstoffen zal steeds lucratiever worden voor investeringen en zal naar verwachting in de nabije toekomst toenemen door het toegenomen gebruik van ethanol als motorbrandstof in de auto-industrie. Ethylalcohol genereert koolstof en water bij verbranding. Het kan alleen of gemengd met benzine worden gebruikt. Het meest voordelige ethanolgehalte is 10-20%. Opgemerkt moet worden dat het gebruik van ethanol als brandstof in de auto-industrie voordelig kan zijn voor landen die geen benzine-industrie hebben. Ethanol wordt met succes geproduceerd met behulp van het fermentatieproces. Voldoen aan de vraag van de brandstofmarkt met behulp van alcoholische producten is zeer waarschijnlijk om de invoer van benzine te verminderen. Referenties:

1. Bochwica, AWA Preparatyka Organiczna – Vogel.pdf. 2012, 1-54.
2. Maciej, M.; Żyjewska, U.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186-191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
3. Industriële alcoholen | SolvChem Online beschikbaar: https://solvchem.com/products/alcohols/ (toegankelijk op 11 januari 2022).
4. Industriële alcoholen Marktomvang en aandeel | 2023 Online beschikbaar: https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (geraadpleegd op 11 januari 2022).
5. 14.2: Alcoholen – Nomenclatuur en classificatie – Chemie LibreTexts online beschikbaar: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen_Al.co. .
6. Chemia organiczna door Przemysław Mastalerz (z-lib.org).pdf.
7. Gebruik van alcoholen – Chemie LibreTexts online beschikbaar: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols (toegankelijk op 12 januari 2022).
8. Gealkoxyleerde Alcoholen – Cosmetische Ingrediënten | Phoenix Chemical, Inc. Online beschikbaar: https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (toegankelijk op 12 januari 2022).