Sorbitanesters

Sorbitanesters behoren tot niet-ionische oppervlakteactieve stoffen. De grondstof voor hun productie is sorbitol, een zes-hydroxy-suikeralcohol, verkregen door glucose te verminderen. Deze reactie verandert de aldehydegroep in een hydroxylgroep. Sorbitol verliest tijdens dehydratatie één molecuul water en vormt sorbitan, dat wil zeggen een mengsel van cyclische ethers. Het bestaat uit 15%tetrahydropyran en 85%tetrahydrofuran. Verdere uitdroging resulteert in de vorming van een bicyclisch derivaat genaamd sorbide.

De reactie waarbij de sorbitanesters worden verkregen, wordt in twee fasen uitgevoerd. De eerste fase is de dehydratatie en cyclisatie van sorbitol, en de tweede is de verestering van cyclische ethers. Meestal wordt verestering uitgevoerd met behulp van vetzuren zoals laurinezuur, palmitinezuur, oliezuur of stearinezuur. Door de aanwezigheid van vrije OH-groepen kunnen de sorbitanesters een ethoxyleringsreactie ondergaan die resulteert in het verkrijgen van geëthoxyleerde derivaten die polysorbaten worden genoemd.

Fysisch-chemische eigenschappen

Sorbitanesters zijn stabiel in mengsels met andere oppervlakteactieve stoffen. Het hydrofiele deel in de esters is OH en in hun geëthoxyleerde derivaten – de polyoxyethyleenketen. Door de aanwezigheid van lange koolstofketens zijn de esters lipofiel. Ze lossen goed op in lage alcoholen en xyleen. Terwijl hun sterk geëthoxyleerde derivaten zeer goed oplossen in water, wat het resultaat is van verhoogde polariteit als gevolg van het oxide dat in de molecuulstructuur is opgenomen.

Toepassingen

Sorbitanesters zijn niet-ionische emulgatoren die W/O-emulsies stabiliseren. In combinatie met geëthoxyleerde derivaten kunnen ze ook fungeren als O/W-emulgatoren in formuleringen. De geëthoxyleerde sorbitanesters (polysorbaten) zijn meer hydrofiel en hebben daarom goede solubiliserende eigenschappen. Sorbitanesters zijn oppervlakteactieve stoffen die een van de mildste zijn voor de huid en de ogen. Naast emulgerende eigenschappen hebben ze uitstekende huidverzachtende eigenschappen. Om deze redenen worden ze vaak gebruikt in de cosmetica-industrie. Sorbitanesters hebben een breed scala aan toepassingen. Ze worden onder meer gebruikt als additieven bij de productie van kunststoffen, in de metallurgische industrie voor metaalverwerking, maar ook in de olie- en gaswinning en in de agrochemische industrie. Ze worden ook gebruikt in formuleringen die bedoeld zijn voor industriële reiniging en wassen, in huishoudelijke en cosmetische chemie als componenten van producten voor persoonlijke verzorging, wasmiddelen, nagellakken en cosmetica. In de bouw spelen ze de rol van additieven voor beton, mortels en kitten. De verbindingen hebben ook toepassing gevonden bij de productie van hydraulische oliën en vloeistoffen, evenals smeermiddelen en additieven voor smeeroliën.