Aldehyd octowy spotykany jest również pod nazwą systematyczną „etanal” lub zwyczajową „acetaldehyd”. Przypisany do substancji numer identyfikacyjny CAS to 75-07-0. Jego wzór sumaryczny to C2H4O, jednak częściej w zapisie używa się równie poprawnej formy CH3CHO.
Charakterystyka Aldehydu octowego
Jak sama nazwa wskazuje, ten związek wywodzi się z grupy organicznych substancji – aldehydów. Charakteryzują się one obecnością ugrupowania aldehydowego –CHO w swojej strukturze. W praktyce aldehyd octowy to stosunkowo mały rozmiarowo związek chemiczny zawierający wyłącznie dwa atomy węgla, z których jeden stanowi część grupy funkcyjnej.
Grupa aldehydowa –CHO jest jednowartościowa, a do atomu węgla przyłączone są bezpośrednio: jeden atom tlenu związany wiązaniem podwójnym oraz jeden atom wodoru przyłączony wiązaniem pojedynczym. Obecność tak silnej grupy o charakterze polarnym, w której ładunki są rozmieszczone na dwóch atomach – ujemny ładunek na atomie tlenu oraz dodatni ładunek na atomie węgla, powoduje, że aldehyd octowy jest wysoce reaktywny w modelu reakcji addycji nukleofilowej.
Budowa acetaldehydu jest zbliżona do cząsteczki etanolu, a sam aldehyd bierze udział zarówno w procesach produkcji, jak i metabolizmu alkoholu. Obecny w tytoniu oraz alkoholu etanal, zalicza się do najpowszechniej występujących czynników rakotwórczych, a jego toksyczność jest wyższa niż samego alkoholu etylowego. Wciąż trwają badania nad jego działaniem, zwłaszcza neurotoksycznym.
Właściwości fizykochemiczne aldehydu octowego
Acetaldehyd najczęściej występuje w postaci bezbarwnej cieczy, która rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w typowych rozpuszczalnikach organicznych, np. w alkoholu etylowym. W wodzie rozpuszcza się bardzo dobrze w każdym stosunku, nieograniczenie. Współczynnik podziału n-oktanol/woda wynosi dla aldehydu octowego 0,63. Jest to wysoce lotna ciecz, dlatego w temperaturze pokojowej może być bezbarwnym gazem, który odznacza się łatwopalnością oraz niską stabilnością w powietrzu. W każdej postaci posiada silny, charakterystyczny, owocowy zapach zielonego jabłka.
Jego masa molowa to 44,05 g/mol, a gęstość w temperaturze 20oC wynosi 0,78 g/cm3. Ze względu na charakteryzujące go temperatury topnienia i wrzenia równe kolejno: -123oC oraz 21oC, konieczne jest jego przechowywanie w warunkach temperaturowych niższych niż temperatura pokojowa. W wyniku ogrzania substancji do 140oC pod ciśnieniem atmosferycznym następuje samozapłon.
Wodny roztwór aldehydu octowego w ilości 10 g/l w 20oC, charakteryzuje się lekko kwasowym odczynem pH równym w przybliżeniu 5. Jego prężność par w temperaturze 25oC wynosi 1,202 hPa, a lepkość w temperaturze 20oC wyznaczono na poziomie 0,21 mPa·s.
Substancja dostępna jako produkt handlowy o zawartości około 99% acetaldehydu nie przejawia tendencji do bioakumulacji, a po 14 dniach degraduje w około 80 %.
Identyfikacja zagrożeń
W karcie charakterystyki aldehydu octowego możemy znaleźć jego przyporządkowanie do kilku klas zagrożenia. Dokładne dane widoczne są w Tabeli 1.
| Sekcja | Klasa zagrożenia | Kategoria | Klasa i kategoria zagrożenia | Zwrot wskazujący rodzaj zagrożenia |
| 2.6 | Substancja ciekła łatwopalna | 1 | Flam. Liq. 1 | H224 |
| 3.1O | Toksyczność ostra (droga pokarmowa) | 4 | Acute Tox. 4 | H302 |
| 3.3 | Poważne uszkodzenie oczu/działanie drażniące na oczy | 2 | Eye Irrit. 2 | H319 |
| 3.5 | Działanie mutagenne na komórki rozrodcze | 2 | Muta. 2 | H341 |
| 3.6 | Rakotwórczość | 1B | Carc. 1B | H350 |
| 3.8R | Działanie toksyczne na narządy docelowe – narażenie jednorazowe (podrażnienia dróg oddechowych) | 3 | STOT SE 3 | H335 |
Tabela 1 Klasyfikacja zagrożenia aldehydu octowego zgodnie z rozporządzeniem (WE) nr 1272/2008 (CLP) źródło: karta charakterystyki dostępna na stronie www.carlroth.de
Wnioskując po danych z powyższej tabeli, praca z aldehydem octowym powinna być przeprowadzona ze szczególną ostrożnością. Zarówno drogi pokarmowe, jak i oddechowe są mocno zagrożone, przez co należy zachować szczególne środki bezpieczeństwa.
Występowanie i otrzymywanie aldehydu octowego
W środowisku naturalnym acetaldehyd występuje w kawie oraz dojrzałych owocach. Otrzymuje się go głównie na trzy sposoby: poprzez katalityczne utlenienie etanolu, uwodnienie acetylenu oraz w wyniku utleniania etylenu tlenem w obecności wodnego roztworu chlorku palladu(II) i soli miedzi(II).
Na skalę przemysłową wytwarza się go poprzez przyłączenie wody do acetylenu. Reakcja prowadzi do powstania produktu pośredniego, czyli nietrwałej formy enolowej, która następnie tautomeryzuje właśnie do formy aldehydowej.
Występowanie aldehydu octowego w produktach spożywczych jest bardzo rozpowszechnione. Największą grupę produktów bogatych w ten związek stanowią te, powstałe w wyniku procesów fermentacyjnych, tj. napoje alkoholowe, ocet, produkty mleczne, piwo i miód pitny, a także tytoń. Jest to spowodowane faktem, iż aldehyd octowy to produkt pośredni fermentacji alkoholowej, produkowany przez drożdże. Ze względu na wybijający się zapach i aromat zbliżony do jabłka, często używa się go również w wyrobach cukierniczych, sokach owocowych, smakowych napojach alkoholowych i bezalkoholowych, w nabiale oraz słodkich deserach.
Niemniej jednak najważniejsze i największe zagrożenie stanowi spożywanie napojów alkoholowych oraz tytoń, które zawierają go najwięcej. Powstały w wyniku fermentacji aldehyd octowy w większości przekształca się w alkohol etylowy, jednak jakaś część produktu pośredniego pozostaje w organizmie, co ma widoczny skutek w postaci objawów „kaca” po spożyciu alkoholu. Ponadto aldehyd octowy powstaje również w trakcie metabolizmu wątrobowego spożytego alkoholu, gdzie w pierwszym etapie cząsteczka etanolu ulega dehydrogenazie alkoholowej i tracąc dwa atomy wodoru, ulega przekształceniu w acetaldehyd. Jest on również dalej przekształcany aż do produktów końcowych w postaci wody i dwutlenku węgla.
Innym, egzogennym źródłem aldehydu octowego jest stosowanie alternatywnych paliw samochodowych, które zwiększają ogólną emisję aldehydów. Dzieje się tak, ponieważ dodatek etanolu do paliw stanowi utleniacz, który w konsekwencji zwiększa ilość m.in. acetaldehydu w spalinach. Niestety ten toksyczny związek chemiczny może być znaleziony również w wielu dziedzinach przemysłu. Jest obecny również w takich produktach jak meble, dywany, tkaniny oraz farby. Opary kuchenne także zawierają pewne ilości aldehydu octowego, jest on też emitowany z pieców opalanych drewnem i kominków. Stosuje się go między innymi w trakcie produkcji żywic alkidowych, a w trakcie procesów reakcyjnych mających na celu wytworzenie kwasu octowego, jest uwalniany z reaktora jako gaz odlotowy.
Reakcja charakterystyczna na obecność aldehydów
W laboratorium stosuje się metodę wykazania obecności acetaldehydu z wykorzystaniem odczynnika Schiffa, która pozwala na jakościowe oznaczenie obecności lub braku aldehydu octowego (a właściwie wszystkich aldehydów) w próbce. Badanie należy rozpocząć od przygotowania odczynnika Schiffa, czyli rozpuszczenia niewielkiej ilości chlorowodorku rozaniliny (fuksyny) w kilku mililitrach wody destylowanej. Do przygotowanego roztworu kroplami należy dodać rozcieńczonego kwasu siarkowego (VI), aż do momentu odbarwienia. Tak przygotowany odczynnik należy w ilości kilku kropel dodać do analizowanej próby. Jeżeli pojawia się fioletowe zabarwienie – wykryto obecność aldehydu.
Objawy zatrucia organizmu dużym stężeniem aldehydu octowego
Nadmierne ilości acetaldehydu w organizmie powodują wystąpienie zaburzenia homeostazy. Gwałtowny wzrost poziomu tego metabolitu w konsekwencji może prowadzić nie tylko do zagrożenia i uszczerbku na zdrowiu, ale nawet do utraty życia. Jest on bowiem szczególne niebezpieczny dla układu krążenia. Do objawów wystąpienia zatrucia tym związkiem chemicznym należą: intensywne rumieńce i zaczerwienienie twarzy, uderzenia gorąca, zwiększona potliwość, ogólne złe samopoczucie spowodowane nudnościami i wymiotami, intensywne bóle głowy i zawroty, spadek ciśnienia tętniczego, przyśpieszona praca serca oraz uczucie kołatania, a także poczucie wewnętrznego lęku i ciągłego niepokoju.
Wpływ aldehydu octowego na organizm człowieka
Pomimo tego, że aldehyd octowy występuje głównie w postaci produktów pośrednich, zawsze pewna jego ilość nie ulega dalszym przekształceniom. Drogi narażenia obejmują również powietrze, wodę, ziemię oraz wody gruntowne, przez co praktycznie cały czas możemy być poddawani jego ekspozycji. Przewlekłe i długotrwałe ekspozycje na wpływ dużych ilości aldehydu octowego mogą powodować poważne upośledzenia funkcjonowania organizmu. Ta toksyna uszkadza bowiem wiele kluczowych tkanek i narządów oraz działa rakotwórczo. Szczególnie podatne na działanie kancerogenne są: przełyk, jelito grube oraz trzustka i wątroba. Ta ostatnia jest miejscem metabolizowania alkoholu, a acetaldehyd ma udowodnione właściwości hepatoksyczne, czyli uszkadzające komórki wątrobowe. W konsekwencji nadmiernych ilości tego związku możemy zaobserwować wystąpienie alkoholowej choroby wątroby, a więc i marskości wątroby.
W środowisku zdrowej wątroby obecny kwas solny wpływa na wyniszczanie mikrobów, takich jak drożdże i bakterie, odpowiedzialnych za wytwarzanie aldehydu octowego. U niektórych, na skutek zaniku błony śluzowej pokrywającej żołądek, komórki produkujące kwas śluzowy również zanikają, a drobnoustroje namnażają się. To powoduje odkładanie się nadmiernych ilości aldehydu octowego w ślinie, kwasie żołądkowym oraz dolnym odcinku jelit. Dzieje się tak również podczas długotrwałego przyjmowania leków, które zobojętniają kwas. Przypadłość nazywana powszechnie „brzuchem piwnym” również jest spowodowana odkładaniem acetaldehydu, a właściwie jego przekształcaniem w charakterystyczny tłuszcz w tej konkretnej części ciała.
Lek na kaca
Jak już wcześniej wspomniano, głównym powodem złego samopoczucia po spożywaniu napojów alkoholowych jest aldehyd octowy. Istnieje jednak inna substancja chemiczna, która ma możliwość przyśpieszenia przemiany acetaldehydu w organizmie, przez co jest stosowana w tabletkach „na kaca”. Tą substancją jest N-acetylocysteina, czyli pochodna L-cysteiny, która na N-końcu posiada dołączoną grupę acetylową