Fenole

Ogólna charakterystyka fenoli

Fenole zalicza się do hydroksylowych pochodnych węglowodorów aromatycznych, o wzorze ogólnym Ar – OH, gdzie Ar oznacza grupę arylową. Grupa hydroksylowa jest połączona bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu benzenowym. Najprostszym związkiem zaliczanym do fenoli jest hydroksybenzen, którego nazwa zwyczajowa to fenol.

Zobacz ofertę fenoli od Grupy PCC.

Fenole wykazują właściwości kwasowe (silniejsze niż alkohole). W reakcjach z wodorotlenkami tworzą sole, nazywane fenolanami. Ulegają także reakcjom utleniania, w wyniku której powstają chinony. Grupa hydroksylowa w fenolach ma nukleofilowy charakter. Aktywuje pierścień aromatyczny i kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto – i para -. Fenole łatwo ulegają reakcji z bromem. W procesie bromowania fenolu, powstaje osad – 2,4,6-trójbromofenol (aż trzy atomy wodoru zostają podstawione bromem).

Fenole reagują ze związkami żelaza (III). W trakcie reakcji, następuje zmiana barwy roztworu z pomarańczowej na fioletową. Sposób ten wykorzystuje się do identyfikacji fenoli.

Fenole można otrzymać na kilka sposobów:

• W procesie zasadowej hydrolizy chlorobenzenu. Do przeprowadzenia tego procesu niezbędne jest zastosowanie wysokich temperatur i podwyższonego ciśnienia. Działając na chlorobenzen wodorotlenkiem sodu, otrzymuje się fenolan sodu, który następnie reagując z kwasem solnym lub kwasem węglowym, daje fenol.
• Metodą kumenową. Fenol jest otrzymywany w wyniku utleniania kumenu, czyli propan- 2-ylobenzenu, za pomocą tlenu, w podwyższonej temperaturze.
• Ze smoły pogazowej, powstającej w czasie koksowania węgla kamiennego.

Fenole dwu – i trójwodorotlenowe

Oprócz fenoli jednowodorotlenowych, istnieją także dwu – i trójwodorotlenowe. Nazywane są polifenolami. Charakteryzują się tym, że do ich pierścienia aromatycznego przyłączone są odpowiednio dwie i trzy grupy hydroksylowe. Większe znaczenie w przemyśle chemicznym mają fenole dwuwodorotlenowe.

Najprostsze fenole dwuwodorotlenowe:

• 1,2 – dwuhydroksybenzen – zwyczajowo nazywany pirokatechiną. Grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia w pozycji orto-. Stosowany jest m.in.jako składnik wywoływaczy w fotografii, surowiec do produkcji leków lub środek antyseptyczny
• 1,3 – dwuhydroksybenzen – jego nazwa zwyczajowa to rezorcyna. Grupy hydroksylowe są wobec siebie w położeniu meta-. Rezorcyna znalazła zastosowanie głównie w przemyśle kosmetycznym, gdzie jest jednym ze składników preparatów na trądzik (właściwości bakteriobójcze) i przebarwienia
• 1,4 – dwuhydroksybenzen – powszechnie jest znany pod nazwą hydrochinon. W 1,4 – dwuhydroksybenzenie, grypy -OH znajdują się w położeniu para-, względem siebie. Powszechnie jest wykorzystywany w przemyśle kosmetycznym (preparaty na przebarwienia), farmaceutycznym i gumowym

Do fenoli trójwodorotlenowych zalicza się 1,2,3 – trójhydroksybenzen, 1,2,4 – trójhydroksybenzen oraz 1,3,5 – trójhydroksybenzen. Znane są ich nazwy zwyczajowe, które odpowiednio to: pirogallol, hydroksyhydrochinon i floroglucyna.

Polifenole, podobnie jak fenole ulegają reakcji z wodorotlenkiem sodu, w wyniku której powstają fenolany (sole). Obecność więcej niż jednej grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym wpływa na ich zwiększoną reaktywność względem innych związków chemicznych.

Fenol

Najbardziej znanym związkiem z grupy fenoli jest hydroksybenzen, czyli fenol. Jest bezbarwną, krystaliczną substancją stałą o niskiej temperaturze topnienia. Wskutek działania powietrza i światła, z czasem ciemnieje. Należy pamiętać, że jest to silna trucizna. Bezpośredni kontakt powoduje oparzenia i powstawanie trudno gojących się ran.

Rozpuszczalność fenolu w wodzie, w dużej mierze zależy od jej temperatury. Zwykle w zimnej wodzie rozpuszcza się w niewielkim stopniu, a w gorącej bardzo dobrze. Właściwości fenolu wskazują, że jest on słabym kwasem (słabszym nawet od kwasu węglowego). Można to zaobserwować, wprowadzając roztwór fenolu do np. roztworu wodnego wodorotlenku sodu, który w obecności fenoloftaleiny będzie posiadał malinowe zabarwienie. W wyniku reakcji powstaje sól, fenolan sodu, a fenoloftaleina ulega odbarwieniu. Podobnie reagują pozostałe fenole. W wyniku reakcji z wodorotlenkami powstają sole, nazywane fenolanami. Właściwości kwasowe fenolu są spowodowane obecnością grupy fenolowej. Ułatwia ona podstawienie atomu wodoru w grupie hydroksylowej sodem (np. alkohole nie reagują z NaOH). Fenolany w łatwy sposób można rozłożyć działając na nie kwasami. Obecność grupy hydroksylowej powoduje, że pierścień aromatyczny w cząsteczce fenolu jest znacznie bardziej skłonny do reakcji niż np. benzen. Jest to spowodowane faktem, że grupa -OH jest podstawnikiem aktywującym, który ułatwia podstawienie atomów wodoru w pozycji orto- i para-. W ten sposób przeprowadzając np. chlorowanie fenolu, uzyskuje się mieszaninę o-chlorofenolu i p-chlorofenolu.

Fenol ma duże znaczenie przede wszystkim w przemyśle chemicznym, gdzie stanowi komponent do wytwarzania półproduktów i produktów. Jest substratem w produkcji tworzyw sztucznych, żywic czy materiałów wybuchowych. W przemyśle farmaceutycznym wykorzystuje się fenol do syntezy niektórych leków.