Węglowodory

Węglowodory – wprowadzenie

Związki węgla z wodorem nazywane są węglowodorami. Ich szczegółowe nazwy pochodzą bezpośrednio od greckich nazw określających liczbę atomów węgla w łańcuchu. Najprostszym z węglowodorów jest metan. W swojej cząsteczce posiada jeden atom węgla, który jest połączony z czterema atomami wodoru. Taka budowa wynika z właściwości związków organicznych. Węgiel w cząsteczce związku organicznego jest zawsze czterowartościowy. Z tego też wynika, że istnieje ścisła zależność pomiędzy liczbą atomów węgla w cząsteczce węglowodoru, a ilością wodorów. Jeżeli pomiędzy atomami węgla występują tylko wiązania pojedyncze – wtedy mamy do czynienia ze związkami nasyconymi, w przeciwnym wypadku (jedno lub więcej wiązań podwójnych, potrójnych) są to węglowodory nienasycone.

Charakterystyczne dla węglowodorów jest tworzenie szeregów homologicznych, czyli zbiorów związków o zbliżonej budowie i właściwościach. Powstają one w wyniku przyłączania do łańcucha cząsteczki, kolejnych grup -CH₂-. Ponadto, dla wszystkich homologów w danym szeregu, występują zależności między ich temperaturami wrzenia, topnienia, gęstością oraz innymi właściwościami fizykochemicznymi. Poza węglowodorami, szeregi homologiczne tworzą również np. alkohole czy kwasy karboksylowe.

Wśród węglowodorów większość związków ma identyczny wzór sumaryczny, ale różną budowę, czyli odmienne wzory strukturalne. Nazywane są one izomerami, a w zależności od występującej izomerii wyróżnia się:

• Izomery łańcuchowe dotyczą łańcucha węglowego. Izomeria ta związana jest ze zmianą jego długości i liczbą podstawników.
• Izomeria położenia wiązania wielokrotnego odnosi się do możliwości występowania połączeń nienasyconych między różnymi atomami węgla w łańcuchu.
• Izomeria cis-trans jest charakterystyczna dla cząsteczek, w których nie ma możliwości obrotu wokół wiązania. Często występuje w alkenach oraz węglowodorach cyklicznych.

Budowa i właściwości węglowodorów łańcuchowych

Połączone atomy węgla w węglowodorach alifatycznych, tworzą charakterystyczny łańcuch, składający się z kolejnych grup -CH₂-. Dlatego też nazywane są węglowodorami łańcuchowymi. W zależności od budowy wyróżnia się łańcuchy proste i rozgałęzione. Natomiast biorąc pod uwagę występowanie wiązań wielokrotnych, wyróżnia się alkany, alkeny i alkiny.

Alkany

Alkanami nazywa się węglowodory łańcuchowe, nasycone. Tworzą szereg homologiczny, w którym ogólny wzór cząsteczki to C_nH_2n+2 (gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce). wszystkie wiązania pomiędzy atomami w cząsteczkach alkanów są pojedyncze, atomowe. Pierwsze trzy alkany (metan, etan, propan) posiadają cząsteczki o łańcuchu prostym. Kolejny z nich – butan – posiada także formę rozgałęzioną (izobutan). Pomimo identycznego wzoru sumarycznego, formy te znacznie różnią między sobą właściwościami, np. temperaturą wrzenia.

Większość alkanów charakteryzuje się zbliżonymi właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Wykazują znaczną bierność chemiczną, reagują jedynie z nielicznymi substancjami, np. z chlorem. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce, zwiększa się ich temperatura wrzenia. Zatem pierwsze cztery alkany w szeregu homologicznym są gazami. Wyższe węglowodory (włącznie do pentadekanu) są cieczami, a kolejne ciałami stałymi. Wszystkie alkany są palne.

Alkeny

Alkeny w cząsteczkach zawierają jedno wiązanie podwójne. Zatem są uboższe o dwa atomy wodoru, w porównaniu do cząsteczek alkanów. Wzór alkenów w szeregu homologicznym to C_nH_2n. Pierwszy w szeregu występuje eten. On i kolejny penten, nie posiadają izomerów. Natomiast od butenu występuje izomeria związana z położeniem wiązania podwójnego w cząsteczce. Występują także związki, które posiadają dwa wiązania podwójne. Nazywane są alkadienami.

Największy wpływ na właściwości alkenów ma występowanie wiązania podwójnego. Powoduje, że kolejne cząsteczki chętnie ulegają reakcjom przyłączania. Podatne są także na polimeryzację. W wyniku polimeryzacji etenu, otrzymuje się polietylen, który jest popularnym tworzywem sztucznym. Alkeny podobnie jak alkany zmieniają swój stan skupienia w zależności od długości łańcucha. Są bezbarwne i bezwonne. Nie rozpuszczają się w wodzie.

Alkiny

Węglowodory łańcuchowe połączone wiązaniem potrójnym to alkiny. W szeregu homologicznym alkinów, kolejne cząsteczki mają wzór C_nH_2n-2. Pierwszym z alkinów jest etyn, nazywany również acetylenem. Począwszy od butynu, w alkinach występuje izomeria związana z położeniem wiązania potrójnego.

Alkiny mają większy stopień nienasycenia od alkenów i dlatego są od nich aktywniejsze chemicznie. Wykazują także skłonność do polimeryzacji. Najmniejsze cząsteczki są gazami. Ich lotność zmniejsza się w miarę wzrostu rozmiaru cząsteczki. Ponadto są bezbarwne, bezwonne i nie rozpuszczają się w wodzie.

Budowa i właściwości węglowodorów cyklicznych oraz aromatycznych

Węglowodorami cyklicznymi nazywa się związki węgla z wodorem, które są połączone w układy zamknięte, nazywane pierścieniami. Najprostszy cykloalkan to trójwęglowy pierścień – cyklopropan. Największe znaczenie wśród cykloalkanów ma cykloheksan, który w przeciwieństwie do cyklopropanu czy cyklobutanu nie ma sztywnego pierścienia, a jego cząsteczka może tworzyć tzw. konformacje. Poza cykloalkanami wyróżnia się także cykloalkeny i cykloalkiny.

Węglowodory aromatyczne to grupa nienasyconych związków organicznych. Najprostszym związkiem z tej grupy jest benzen o wzorze sumarycznym C₆H₆. W cząsteczce tego związku nie ma typowych wiązań podwójnych, a mówimy w tym przypadku o zdelokalizowanych elektronach π.

Nieco odmiennymi właściwościami charakteryzują się wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. Posiadają w cząsteczce więcej niż jeden pierścień. Najważniejszym węglowodorem z tej grupy jest naftalen.

Otrzymywanie węglowodorów

Naturalnym źródłem, z którego pozyskiwane są węglowodory to ropa naftowa i gaz ziemny. Alkany takie jak metan i etan wchodzą w skład gazu ziemnego. Chociaż może on zawierać także niewielkie ilości innych alkanów. Ropa naftowa zawiera szereg węglowodorów o różnych długościach łańcuchów i rozgałęzieniu. Rozdzielana jest na poszczególne frakcje w procesie destylacji. Stanowią one ważne źródło związków organicznych. Te, które posiadają zbyt długie łańcuchy węglowe, są dodatkowo przetwarzane w procesie krakingu. Węglowodory aromatyczne, w dużej mierze otrzymywane są w wyniku suchej destylacji węgla (ogrzewanie bez dostępu powietrza). Z ropy naftowej pozyskiwany jest także benzen, w procesie katalitycznego przetwarzania alkanów i cykloalkanów.