Butan – reakcje, zastosowania, pochodne

Butan – ogólna charakterystyka

Butan to czwarty z kolei przedstawiciel szeregu homologicznego alkanów, czyli węglowodorów nasyconych. Cząsteczka butanu zbudowana jest z czterech atomów węgla, połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi, nasyconymi. Do każdego z węgli przyłączone są atomy wodoru (atom węgla w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy). Butan posiada dwa izomery. Izomery to takie związki, które mają identyczne wzory sumaryczne (ilość poszczególnych atomów w strukturze), ale różnią się między sobą wzorami strukturalnymi (czyli rozmieszczeniem poszczególnych atomów w cząsteczce). Butan występuje w dwóch odmianach izomerycznych: n – butanie oraz 2 – metylopropanie (nazywanym także zwyczajowo izobutanem). Odmiana izomeryczna butanu, powstaje, gdy z cząsteczki liniowej oderwany zostanie końcowy człon -CH₂. Powstaje wtedy cząsteczka propanu, do której (dokładnie do drugiego atomu węgla) zostanie następnie przyłączone ugrupowanie -CH₂. W ten sposób powstaje związek rozgałęziony o identycznej ilości atomów, jak w przypadku cząsteczki nierozgałęzionej. Warto pamiętać, że zgodnie z zasadami nazewnictwa związków organicznych, przedrostkiem “n” określa się cząsteczkę liniową butanu, a przedrostkiem “izo” cząsteczkę rozgałęzioną. Opisany powyżej rodzaj izomerii nosi nazwę izomerii konstytucyjnej (lub inaczej strukturalnej). Co ważne butan nie jest uznawany za gaz cieplarniany. Nie wpływa negatywnie na warstwę ozonową atmosfery, dzięki czemu jest traktowany, jako paliwo przyjazne dla środowiska.

Właściwości fizykochemiczne butanu:

• Bezbarwny gaz.
• Ma słaby zapach, przypominający gaz ziemny.
• Charakteryzuje się wysoką łatwopalnością.
• Z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową.
• Pary butanu są cięższe od powietrza.
• Jest słabo rozpuszczalny w wodzie.
• Łatwo rozpuszcza się w etanolu i eterze dietylowym.
• Jest stabilny chemicznie.
• Wykazuje działanie toksyczne na organizm człowieka.

Butan znajduje się w gazie ziemnym i ropie naftowej. Są to główne źródła tej substancji, zarówno odmiany o łańcuchu prostym, a także odmiany o łańcuchu rozgałęzionym. Butan jest również produkowany w dużych ilościach podczas rafinacji ropy naftowej. Gaz ten jest paliwem kopalnym produkowanym przez martwe szczątki roślin i zwierząt, rozkładające się głęboko pod powierzchnią ziemi. Izomery butanu obecne w gazie ziemnym można oddzielić od składników gazowych o wyższych stężeniach, jak np. metanu lub etanu, za pomocą absorpcji w oleju. Oddzielony od złoża sorpcyjnego butan, wraz z propanem wprowadza się do obrotu w formie skroplonego gazu ropopochodnego (LPG). Izomery butanu powstałe podczas krakingu katalitycznego i innych procesów rafineryjnych są także odzyskiwane przez absorpcję do oleju, tak zwanego lekkiego. Butan w temperaturze pokojowej jest gazem, ale w łatwy sposób można go przekształcić w ciecz, zatem zwykle przechowuje się go w stanie sprężonym, w odpowiednio wytrzymałych, stalowych butlach. Przechowywany jest zwykle w pomieszczeniach bardzo dobrze wentylowanych. Z dala od źródeł zapłonu.

Do laboratoryjnych sposobów otrzymywania butanu zalicza się między innymi proces uwodornienia węglowodorów nienasyconych. Takiej reakcji poddawane są np. buteny i butyny, czyli odpowiednio alkeny i alkiny. Występujące w ich cząsteczkach wiązania nienasycone (podwójne i potrójne) są bardzo reaktywne i chętnie ulegają uwodornieniu. W trakcie tego procesu cząsteczki wodoru ulegają bezpośredniej addycji do związków nienasyconych, w wyniku czego powstaje cząsteczka o wiązaniach nasyconych w łańcuchu węglowym, np. butan. Inną metodą jest reakcja Wurtza. Synteza Wurtza ma za zadanie wydłużenie łańcucha węglowego. W reakcji tej biorą udział dwie chlorowcopochodne, które podczas oddziaływania z sodem tracą jony chlorkowe i następuje połączenie ich łańcuchów alkilowych, z jednoczesnym wydzieleniem chlorku sodu.

Charakterystyczne reakcje butanu

Do podstawowych reakcji, jakim ulega butan należą reakcje spalania. W zależności od ilości tlenu biorącego udział w reakcji, wyróżnia się spalanie całkowite i niecałkowite. W pierwszym przypadku ilość tlenu podczas spalania jest nieograniczona. Produktami takiej reakcji jest dwutlenek węgla oraz woda. Z energetycznego punktu widzenia, spalanie całkowite jest najbardziej korzystne. W przypadku ograniczonego dostępu powietrza następuje spalanie niecałkowite. Może ono zachodzić na dwa sposoby, w zależności od ilości dostępnego tlenu. Produktami spalania niecałkowitego są tlenek węgla (II) (trujący czad) i woda lub pierwiastkowy węgiel i woda.

Butan jest związkiem stabilnym chemicznie. Jednakże należy pamiętać, że z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową. W sposób wybuchowy reaguje także z ditlenkiem chloru i silnymi środkami utleniającymi. Reaguje także z nadtlenkiem baru w wysokiej temperaturze. Co ważne, nie działa korodująco na metale. Do ważnych reakcji, jakim ulega butan należy także zaliczyć jego halogenowanie. Podczas tego procesu butan reaguje najczęściej z chlorem lub bromem, w wyniku, czego powstają odpowiednie halogenopochodne: chlorobutany lub bromobutany. Co ważne, obecność czterech atomów węgla w łańcuchu alkilowym, daje możliwość otrzymania różnych pochodnych, w zależności od miejsca podstawienia chlorem lub bromem. O kierunku podstawienia decyduje przede wszystkim rzędowość atomów węgla w cząsteczce. Dane doświadczalne jasno pokazują, że im wyższa rzędowość atomu węgla w butanie, tym chętniej ulega on podstawieniu. Wynikiem chlorowania lub bromowania butanu jest zwykle mieszanina halogenopochodnych. Co ważne bromowanie jest bardziej selektywną reakcją i podczas tego procesu wydajność produktu głównego sięga nawet 99%.

Najważniejsze zastosowania butanu

• Butan to jeden ze związków chemicznych mających zastosowanie w przemyśle spożywczym. Jest jedną z substancji biorących udział w produkcji olejów roślinnych. Funkcje technologiczne, jakie spełnia butan to przede wszystkim współtworzenie wodnych emulsji w aerozolu. W ten sposób produkowane są oleje w aerozolu, które następnie doskonale sprawdzają się np. do natłuszczania form do pieczenia.
• Związek ten jest ważnym składnikiem w przemyśle chemicznym. Jest wykorzystywany w licznych syntezach i procesach. Stosowany jest, jako rozpuszczalnik, substancja chłodząca oraz regent w syntezie benzyny syntetycznej. Pełni także funkcje gazu nośnego.
• Butan jest szeroko stosowany, jako paliwo w przenośnych piecach gazowych oraz butlach wykorzystywanych np. na kempingach. Stosowany jest także do napełniania zapalniczek. Zgromadzony wewnątrz gaz po “kliknięciu” zapala się wskutek kontaktu z iskrą.
• Związek ten pełni funkcje gazu nośnego w produktach takich jak między innymi lakiery do włosów, dezodoranty, odświeżacze powietrza lub farby w sprayu.
• Butan to ważny czynnik chłodzący. Dobrze sprawdza się w przypadku małych, przenośnych lodówek kempingowych. Jako chłodziwo mogą być stosowane obie odmiany izomeryczne tego związku. W ostatnich latach zyskują na uwadze, między innymi ze względu na niższą cenę w porównaniu do innych czynników chłodzących. Butan jest często stosowany w chłodnictwie w formie mieszaniny propan/butan. Jednak warto pamiętać, że nie spełni ona dobrze swojej roli np. w klimatyzacji.
• Gaz ten może być jednym z dodatków do benzyny. Jego zadaniem jest zwiększenie jej lotności. N – butan poddany procesom izomeryzacji i przekształcony w izobutan, wraz z niektórymi węglowodorami takimi jak np. butylen, tworzy cenne, wysokooktanowe składniki benzyny.

Najważniejsze pochodne butanu

Butanol

Butanol lub inaczej alkohol etylowy, to alkoholowa pochodna butanu. Może występować w dwóch formach izomerycznych, 1 – butanolu (n – butanol) i 2 – butanolu (sec – butanol). Butanol przyjmuje postać przejrzystej, bezbarwnej cieczy. Jego rozpuszczalność w wodzie jest mniejsza w porównaniu do etanolu czy propanolu. Związane jest to z obecnością aż czterech atomów węgla w łańcuchu, co determinuje właściwości hydrofobowe. Butan jest dobrze rozpuszczalny w takich związkach jak między innymi benzen, aceton czy eter dietylowy.

Dedykowany jest głównie dla przemysłu chemicznego. Jest jednym z surowców wykorzystywanych przy otrzymywaniu estrów, farb, lakierów oraz żywic. Pełni także funkcje dodatków do tworzyw sztucznych. Butanol to ważny składnik produktów dedykowanych dla przemysłu rolniczego. Ze względu na właściwości stosowany jest także, jako rozpuszczalnik. Co ciekawe, rozważane jest zastosowanie tej substancji, jako paliwa, ponieważ jego właściwości są zbliżone do właściwości benzyny.

Kwas butanowy

Kwasowa, organiczna pochodna butanu to kwas butanowy. Jest to przykład kwasu karboksylowego. Jego charakterystyczną cechą jest występowanie w cząsteczce ugrupowania -COOH. Zwyczajowo kwas butanowy jest nazywany kwasem masłowym, ponieważ jego obecność wykryto między innymi w zjełczałym maśle. Kwas butanowy to oleista ciecz, o charakterystycznym zapachu. Bez ograniczeń miesza się z wodą i etanolem. Jego gęstość jest nieznacznie mniejsza od gęstości wody. Duże znaczenie mają estry tego kwasu, np. maślan sodu.

Kwas butanowy to przede wszystkim ważny surowiec do otrzymywania różnych estrów kwasu masłowego, np. maślanu sodu. Estry kwasu masłowego o niskiej masie cząsteczkowej, mają przeważnie przyjemny aromat i smak. W rezultacie są one stosowane, jako dodatki do żywności i perfum. Pochodne tego kwasu zostały zatwierdzone, jako środki aromatyzujące do żywności. Ze względu na silny zapach jest także stosowany w formie dodatku do przynęty wędkarskiej.