W 1825 roku angielski fizyk i chemik, Michael Faraday przypadkowo odkrył benzen, skraplając gaz świetlny (gaz miejski). Nikt wówczas nie przypuszczał, że ta przezroczysta ciecz stanie się jednym z najbardziej rewolucyjnych surowców, bez których współczesny przemysł nie mógłby istnieć. Jakie są właściwości i zastosowania benzenu?
Czym jest benzen? Wzór i budowa
Jak najprościej opisać benzen? Wzór sumaryczny tego organicznego związku to: C6H6, co oznacza to, że na 6 atomów węgla (C) przypada w nim 6 atomów wodoru (H). Benzen, wraz z innymi związkami, takimi jak na przykład naftalen, należy do grupy węglowodorów aromatycznych.
Co jeszcze cechuje benzen? Budowa jego cząsteczki przypomina kształtem pierścień, co jest typowe dla węglowodorów aromatycznych. Gdy spojrzymy na cząsteczkę benzenu, wzór półstrukturalny lub jej model 3D, zauważymy, że proporcjonalne ramiona pierścienia tworzą połączone ze sobą, pojedyncze atomy węgla i wodoru.
Otrzymywanie benzenu
Minęło blisko 200 lat od momentu odkrycia C6H6. Przez dziesięciolecia przemysłowcy stale udoskonalali – i udoskonalają reakcje otrzymywania benzenu po to, by produkcja była opłacalna i generowała możliwie jak najmniej trujących odpadów. Istnieją różne technologie pozyskiwania tego węglowodoru. Powstaje on między innymi w wyniku:
- wyodrębnienia pierścieni benzenowych ze smoły gazowej,
- reformowania (reformingu) ropy naftowej,
- dealkilacji, czyli usunięciu grupy alkilowej z niektórych węglowodorów aromatycznych (na przykład toluenu).
Warto pamiętać o tym, że benzen jest wysoce toksyczną substancją. W warunkach kontrolowanych otrzymywanie benzenu, reakcja reformingu czy dealkilacji wymaga zachowania szczególnych środków bezpieczeństwa. A jakie są właściwości fizykochemiczne benzenu? Sprawdźmy!
Benzen: karta charakterystyki, właściwości fizyczne benzenu
Wielu ludzi bez trudu jest w stanie rozpoznać benzen – zapach tego związku jest bowiem bardzo intensywny i słodkawy, przywodzący na myśl tworzywo sztuczne. Jest to ciecz o przezroczystej barwie, nierozpuszczalna lub bardzo słabo rozpuszczalna w wodzie. Do fizycznych właściwości benzenu można również zaliczyć to, że rozpuszcza się w pochodnej metanu – tetrachlorometanie.
Czym jeszcze charakteryzuje się benzen? Temperatura wrzenia tej cieczy jest niższa niż temperatura wrzenia wody i wynosi 80°C. C6H6, jest również łatwopalny i bardzo szybko zmienia postać ze stanu ciekłego do stanu lotnego (należy więc go przechowywać wyłącznie w miejscach chłodnych, z dala od światła słonecznego!). W temperaturze pokojowej, wynoszącej około 20°C benzen ma gęstość 0,88 g/cm3.
Chemiczne właściwości benzenu
Co warto wiedzieć na temat właściwości chemicznych benzenu? Przede wszystkim jest to substancja silnie trująca i toksyczna, która wykazuje działanie rakotwórcze. W procesie spalania wydziela charakterystyczny, czarny, smolisty dym. W związku z faktem, że cząsteczki benzenu szybko przechodzą w stan gazowy, jest on bardzo niebezpieczny, gdy łączy się z powietrzem, ponieważ tworzy łatwopalną mieszankę.
C6H6 reaguje też z wieloma substancjami. Jakie są reakcje charakterystyczne benzenu? To między innymi:
- nitrowanie – reakcja z udziałem kwasów: siarkowego VI i azotowego V, pochodną tej reakcji jest nitrobenzen (dawniej zwany olejkiem mirbanowym),
- uwodornianie, czyli proces przyłączania do pierścienia benzenu cząstek wody,
- bromowanie – z udziałem bromku żelaza, w wyniku tej reakcji struktura benzenu ulega zmianie i atom wodoru zostaje zmieniony na atom bromu.
Jak opary benzenu działają na organizmy żywe?
Benzen jest wartościową substancją o bardzo szerokim zastosowaniu. Nie ulega jednak wątpliwości, że znajduje się on również wśród związków o działaniu kancerogennym i halucynogennym. Nie wolno go wdychać ani dopuszczać do kontaktu ze skórą.
Odpady, zawierające benzen, stanowią też poważne zagrożenie dla organizmów lądowych i wodnych. Utylizacją tego typu substancji zajmują się więc wyłącznie wyspecjalizowane jednostki, uprawnione do odbioru chemikaliów.
Benzen: zastosowanie w przemyśle
Przemysłowcy już dawno zauważyli, że właściwości fizyczne i chemiczne benzenu można wykorzystać w wielu różnych procesach produkcyjnych. Na skalę globalną związek ten służy głównie do wyrobu barwników, włókien i tworzyw sztucznych. Używają go również producenci:
- fenolu (składnika środków grzybobójczych i herbicydów),
- żywic syntetycznych,
- plastyfikatorów,
- lakierów,
- aniliny (nieocenionej w produkcji barwników czy paliw rakietowych),
- pestycydów,
- chemii gospodarczej (środków czyszczących, myjących).
Jak widać na powyższych przykładach, zastosowanie benzenu jest bardzo szerokie. Warto też wiedzieć o tym, że ze względu na szkodliwe działania na ludzki organizm, związek ten coraz rzadziej można znaleźć w chemii gospodarczej. Zanim jednak dowiedziono jego szkodliwości, na masową skalę stosowano benzen – rozpuszczalnik i benzen silnikowy! Obecnie w detergentach i silnikach nie stosuje się już tego typu substancji. Ich zamiennikiem są inne związki, mniej toksyczne.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzene
- https://echa.europa.eu/pl/substance-information/-/substanceinfo/100.000.685
- https://www.britannica.com/science/benzene
- Szymańska, J., Frydrych, B., & Bruchajzer, E. (2022). Benzen - Dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego. Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy, 3(113), 21-117.