Etan – otrzymywanie, właściwości, zastosowania

Etan – ogólna charakterystyka

Związki węgla z wodorem nazywamy węglowodorami. W chemii organicznej, w zależności od budowy chemicznej tych połączeń, wyróżnia się szeregi homologiczne, czyli rodziny związków chemicznych o wspólnym wzorze ogólnym. Etan należy do szeregu homologicznego alkanów, czyli węglowodorów nasyconych (nazywanych także węglowodorami parafinowymi). Ich cechą charakterystyczną jest to, że wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są nasycone. Wzór sumaryczny cząsteczki etanu to C₂H₆. Każdy z atomów węgla w cząsteczce przyjmuje hybrydyzację sp³ i jest czterowartościowy. Poszczególne atomy połączone są między sobą wiązaniami kowalencyjnymi. Dwa atomy węgla w cząsteczce etanu łączą się ze sobą bezpośrednio wiązaniem pojedynczym. A dodatkowo od każdego atomu węgla odchodzą trzy wiązania, do których przyłączone są atomy wodoru. W przeciwieństwie do nienasyconych odpowiedników etanu, czyli etenu i etynu (inaczej etylenu i acetylenu), w cząsteczkach etanu nie występuje powszechna dla tych związków izomeria cis-trans, czyli różne konfiguracje przestrzenne podstawników wokół pierścienia węglowego.

Otrzymywanie i właściwości

Niewielkie ilości etanu znajdują się w gazie ziemnym. Jednak należy pamiętać, że jego zawartość w porównaniu do głównego składnika gazu ziemnego – metanu – to zaledwie około 1%. Etan towarzyszy także pokładom ropy naftowej. Innymi jego źródłami są także produkty pirolizy biomasy oraz biogaz powstający w specjalnych fermentorach beztlenowych. Przemysłowo jest również pozyskiwany w procesach krakingu katalitycznego, rafinacji oraz pozostałych procesów przeróbki ropy naftowej.

Na większą skalę etan jest otrzymywany, jako produkt przeróbki termicznej ropy naftowej i węgla kamiennego. Na skalę laboratoryjną związek ten można otrzymać w reakcji elektrolizy stężonego roztworu octanu sodu. W wyniku tej reakcji, oprócz gazowego etanu, powstaje także dwutlenek węgla. Inną, często wykorzystywaną metodą jest katalityczne uwodornienie etenu (przedstawiciel alkenów). W tym procesie do nienasyconego, podwójnego wiązania między atomami węgla przyłączana jest cząsteczka wodoru. W normalnych warunkach reakcja ta nie przebiega z zadowalającą wydajnością, dlatego procesy uwodornienia etenu prowadzone są w obecności katalizatora platynowego.

Właściwości fizykochemiczne etanu:

• Bezbarwny i bezwonny gaz (w temperaturze pokojowej).
• Nie rozpuszcza się w wodzie.
• Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych.
• Jest wysoce łatwopalny.
• Ulega reakcjom spalania całkowitego i niecałkowitego.
• Mało reaktywny chemicznie.
• Jego gęstość jest większa od gęstości powietrza .
• Nietoksyczny

Etan jest mało reaktywnym związkiem chemicznym. Wynika to z tego, że pomiędzy wszystkimi atomami w cząsteczce występują wiązania pojedyncze, które trudno jest rozerwać. Inaczej zachowują się pochodne etanu, przedstawiciele alkenów i alkinów, czyli eten i etyn, nazywany również acetylenem. W ich cząsteczkach obecne są nienasycone wiązania, odpowiednio podwójne i potrójne między atomami węgla. Z łatwości ich rozerwania wynika duża reaktywność powyższych związków, np. w reakcji podstawienia.

Główną reakcją chemiczną, jakiej ulega etan jest spalanie. W zależności od tego, w jakich warunkach jest prowadzone, zatem jaka jest dostępność powietrza lub tlenu, różne są produkty spalania:

• Spalanie całkowite zachodzi przy nieograniczonym dostępie powietrza. Jest najbardziej korzystne energetycznie. Produktami są cząsteczki dwutlenku węgla i wody.
• Spalanie niecałkowite zachodzi przy ograniczonym dostępie powietrza. Nie jest korzystne, ze względu na powstające produkty. W wyniku spalania niecałkowitego powstają tlenek węgla (II) (trujący czad) i woda lub pierwiastkowy węgiel i woda.

Etan – zastosowania

Etan, obok propanu i butanu jest wykorzystywany, jako surowiec energetyczny. Etan jest jednym z głównych składników paliw przeznaczonych do kuchenek turystycznych, ze względu na jego wysoką palność, bezwonność oraz dużą kaloryczność. Mniejsze znaczenie energetyczne ma w ogrzewaniu domów i mieszkań.

Gaz ten jest istotnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosowany jest nie tylko w celu pozyskania energii, ale również w szeregu procesów przemysłowych. Etan stosuje się do produkcji między innymi alkoholu etylowego, acetylenu czy glikolu etylenowego. Jest także ważnym składnikiem w procesach produkcji tworzyw sztucznych.

Etan jest jednym z dodatków do benzyn. Celem wprowadzania tego gazu do benzyny, jest zwiększenie jej liczby oktanowej.

Etan to także jeden z komponentów środków przeciw zamarzaniu oraz detergentów. Ze względu na właściwości może pełnić funkcję czynnika chłodniczego. W takich zastosowaniach oznaczany jest R – 170. Przeznaczony do stosowania szczególnie w chłodnictwie niskotemperaturowym. Ciekawym zastosowaniem etanu jest użycie go w przemyśle spożywczym. Przyczynia się do szybszego dojrzewania niektórych produktów, w szczególności owoców.

Najważniejsze pochodne etanu

Etylen

Eten jest przedstawicielem szeregu homologicznego alkenów. Pomiędzy dwoma atomami wodoru tworzącymi łańcuch węglowodorowy, występują podwójne wiązanie nienasycone. Eten, nazywany także zwyczajowo etylenem, jest produktem katalitycznego odwodornienia etanu. Odwodornienie odbywa się przeważnie z wykorzystaniem katalizatora niklowego. Wiązanie nienasycone w cząsteczce etenu sprawia, że związek ten jest bardzo reaktywny. Łatwo ulega addycji do wiązania podwójnego cząsteczek takich jak np. chlor, brom, chlorowodór, bromowodór, woda i inne. Eten ulega także polimeryzacji, czyli łączeniu się krótkich fragmentów (monomerów) w długie łańcuchy (polimery). Produktem tego katalitycznego procesu jest przezroczysta substancja – polietylen.

Polietylen to podstawowy produkt wykorzystywany w szerokim zakresie do produkcji opakowań, plastikowych butelek, folii, błon fotograficznych i wielu innych. Przemysłowe zastosowanie etenu wiąże się nierozerwalnie z produkcją tworzyw sztucznych. Ponadto jest jednym z substratów w procesach otrzymywania takich związków jak kwas octowy, alkohol etylowy czy glikol etylenowy.

Acetylen

Acetylen to kolejna pochodna etanu. Jest to pierwszy z przedstawicieli szeregu homologicznego alkinów. Cząsteczka tego związku zbudowana jest z dwóch atomów węgla i dwóch atomów wodoru. Taka budowa chemiczna sugeruje, że pomiędzy atomami węgla znajduje się potrójne wiązanie nienasycone. Ono determinuje w dużej mierze właściwości, jakimi odznacza się ten związek. Acetylen jest niezwykle reaktywnym gazem. Ulega reakcjom spalania oraz addycji (między innymi bromu, chloru, bromowodoru i innych). Podobnie jak etylen ulega reakcji polimeryzacji, w wyniku której powstaje poliacetylen. Mimo jego ciekawych funkcji (np. zdolność do przewodzenia prądu elektrycznego) trudno jest ten związek otrzymać. W branży chemicznej można go również wykorzystać do pozyskiwania rozpuszczalników organicznych.

Acetylen to związek o szerokim zastosowaniu w różnych sektorach przemysłu. Jednym z najważniejszych jest jego wykorzystanie w palnikach acetylenowo – tlenowych. Palniki te stosuje się do obróbki i cięcia metalu, a także spawania. Znane są także lampy acetylenowe, gdzie gaz ten służy, jako medium oświetlające. Dawniej wytwarzano go w lampach, tzw. karbidówkach. Obecnie ten sposób nie jest wykorzystywany. Acetylen o wysokiej czystości podawany jest pacjentom, w formie narkozy.

Etanol

Etanol to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, cierpkim smaku i dużej lotności. Alkohol etylowy to pochodna etanu zawierająca w swojej budowie grupę hydroksylową -OH. Ma polarny charakter. Miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Etanol to także rozpuszczalnik dla szeregu związków organicznych. Mimo, że jest pochodną etanu, to na skalę przemysłową pozyskiwany jest w procesie fermentacji alkoholowej surowców, które zawierają cukry. Mogą nimi być między innymi ziemniaki, kukurydza czy zboża. Gotowy produkt jest wydzielany i oczyszczany w procesie destylacji. Maksymalne, możliwe do osiągnięcia stężenie alkoholu etylowego to około 96% (mieszanina azeotropowa etanolu z wodą).

Etanol to produkt o największym znaczeniu w przemyśle spożywczym. Wykorzystywany jest nie tylko do produkcji napojów alkoholowych, ale także octu oraz aromatów cukierniczych. W przemyśle farmaceutycznym stosowany jest do produkcji syropów oraz środków odkażających miejscowo. Ze względu na właściwości, alkohol etylowy jest także stosowany w przemyśle kosmetycznym do produkcji perfum.

Glikol etylenowy

Obok etanolu, glikol etylenowy jest kolejną, alkoholową pochodną etanu. Związek ten jest zbudowany z dwóch atomów węgla, połączonych wiązaniem pojedynczym, do których przyłączone są dwie grupy hydroksylowe – OH. Glikol ma postać gęstej, bezbarwnej cieczy. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Glikol etylenowy to przykład najprostszego alkoholu polihydroksylowego. W produkcji jest stosunkowo tani, ale jego główną wadą jest krystalizacja w niskich temperaturach.

Glikol etylenowy to jeden z podstawowych składników wykorzystywanych w produktach przeciw zamarzaniu w systemach HVAC i systemach samochodowych. Substancja ta znajduje się w składzie szeregu produktów użytku domowego, a w tym w detergentach, kosmetykach, farbach i rozpuszczalnikach. Do innych zastosowań glikolu etylenowego zalicza się produkcję tworzyw sztucznych, atramentów oraz nośników ciepła.