Od szamponu do glifosatu, czyli do czego wykorzystywany jest kwas monochlorooctowy

Wśród surowców i półproduktów chemicznych można wyróżnić związki o bardzo specyficznym i wąskim zakresie zastosowań. Część z nich posiada jednak dużo większe możliwości aplikacji. Sprawia to, że wykorzystywane są w wielu różnych gałęziach przemysłu. Do tej drugiej grupy związków należy kwas chlorooctowy, któremu warto przyjrzeć się trochę bliżej.

Opublikowano: 8-08-2017
Lekarstwa z kwasu monochlorooctowego

Kwas monochlorooctowy (ang. monochloroacetic acid – MCAA) jest jednym z najważniejszych półproduktów w przemyśle chemicznym. Ze względu na swoją wysoką reaktywność kwas chlorooctowy znajduje zastosowanie w licznych procesach syntezy organicznej. Obejmują one między innymi produkcję środków ochrony roślin, nawozów, tworzyw sztucznych, detergentów, farb i lakierów, kosmetyków i środków higieny osobistej. Kwas chlorooctowy jest również obecny w różnych procesach w przemyśle celulozowo-papierniczym, farmaceutycznym, spożywczym i wydobywczym.

Podstawowym zastosowaniem MCAA jest wytwarzanie karboksymetylocelulozy (CMC). Do tego procesu wykorzystywane jest aż 30% produkowanego na świecie kwasu monochlorooctowego. Ta pochodna celulozy stosowana jest w produkcji klejów do tapet, detergentów, mydeł oraz jako zagęstnik farb emulsyjnych. Przy produkcji ceramiki pełni rolę zagęstnika, plastyfikatora i czynnika wiążącego, poprawiając także gładkość emalii. W przemyśle spożywczym karboksymetyloceluloza kryje się pod symbolem E466. Przy produkcji żywności używana jest jako substancja zagęszczająca, emulgator i stabilizator.

Kolejną gałęzią przemysłu, w której wykorzystuje się kwas monochlorooctowy, są agrochemikalia. W tej branży pełni on funkcję związku pośredniego do wytwarzania substancji aktywnych. Stanowią one główne składniki środków ochrony roślin, niezbędnych w uprawie roślin, takich jak herbicydy lub insektycydy. Przy zastosowaniu kwasu MCAA są produkowane takie substancje jak:

– kwas 2,4-D (czyli kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy),

– estry kwasu tiofosforowego (np. dimetoat),

– chlorek chloroacetylu (CAC),

– chlorek trichloroacetylu (TCAC),

– kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T),

– kwas 2-metylo-4-fenoksyoctowy (MCPA),

– fosfoniany (np. glifosat – główny składnik popularnego środka chwastobójczego Roundup).

Kwas MCAA ma swój udział również w przemyśle kosmetycznych i środków higieny osobistej. Jest bowiem wykorzystywany w procesie produkcji betain, czyli amfoterycznych surfaktantów o właściwościach pianotwórczych, stosowanych w szamponach do włosów. Przy jego udziale powstaje także kwas tioglikolowy (TGA, inaczej kwas merkaptooctowy), który wchodzi w skład preparatów do trwałej stylizacji włosów.

Specyfika procesu wytwarzania kwasu monochlorooctowego sprawia, że produkt końcowy może zawierać jako zanieczyszczenie pewne ilości DCAA (kwas dichlorooctowy). Wprowadzenie dodatkowego etapu oczyszczania pozwala uzyskać ultraczyste MCAA. Dzięki temu można wykorzystać go w procesach syntezy, gdzie wymagana jest wyjątkowo wysoka jakość używanych substratów. Sprawia to, że jednym z unikalnych zastosowań kwasu chlorooctowego jest produkcja farmaceutyków, a wśród nich takich substancji jak ibuprofen, sól sodowa diklofenaku, syntetyczna kofeina, witamina B6, glicyna oraz maloniany. Ponadto pochodna MCAA, czyli chlorek chloroacetylu, jest prekursorem adrenaliny, nazywanej również hormonem stresu. Adrenalina stosowana jest jako środek pobudzający pracę serca w przypadkach zatrzymania krążenia. Jest również lekiem o działaniu przeciwalergicznym we wstrząsach anafilaktycznych. Sam kwas MCAA może wchodzić w skład preparatów do usuwania brodawek.

Lista możliwych aplikacji kwasu chlorooctowego na tym się jednak nie kończy. W przemyśle chemicznym związek ten stanowi półprodukt w syntezie barwników indygo oraz w przetwórstwie poli(chlorku winylu) jako stabilizator. Z wykorzystaniem kwasu MCAA powstaje także szereg innych związków chemicznych – kumaryna, kwas malonowy, cyjanooctowy, czy też EDTA, czyli znany środek kompleksujący kationy.

Źródła:
  1. https://www.britannica.com/science/chloroacetic-acid
  2. https://www.chemiaibiznes.com.pl/artykuly/szerokie-wykorzystanie-kwasu-monochlorooctowego
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/300
  4. https://repozytorium.p.lodz.pl/server/api/core/bitstreams/facaf56e-10be-4826-98d3-ff8b9dc0d518/content

Komentarze
Dołącz do dyskusji
Brak komentarzy
Oceń przydatność informacji
- (brak)
Twoja ocena