Estry sorbitanu należą do niejonowych związków powierzchniowo czynnych. Surowcem do ich produkcji jest sorbitol, czyli sześciowodorotlenowy alkohol cukrowy, uzyskiwany poprzez redukcję glukozy. Reakcja ta powoduje zmianę grupy aldehydowej w hydroksylową. Sorbitol podczas dehydratacji (odwodnienia) traci jedną cząsteczkę wody, tworząc sorbitan, czyli mieszaninę cyklicznych eterów. Składa się ona w 15% z tetrahydropiranu i w 85% z tetrahydrofuranu. Dalsza dehydratacja powoduje powstanie pochodnej dwupierścieniowej nazywanej sorbidem.

Reakcja, w której otrzymywane są estry sorbitanu, przebiega dwustopniowo. Pierwszy etap polega na odwodnieniu i cyklizacji sorbitolu, a w drugim następuje estryfikacja cyklicznych eterów. Najczęściej estryfikacja prowadzona jest przy użyciu kwasów tłuszczowych, takich jak laurynowy, palmitynowy, oleinowy czy stearynowy. Ze względu na obecność wolnych grup OH, estry sorbitanu mogą ulegać reakcji etoksylacji, dając etoksylowane pochodne nazywane polisorbatami.

Właściwości fizykochemiczne

Estry sorbitanu są stabilne w mieszaninach z innymi surfaktantami. Część hydrofilową w estrach stanowi grupa OH, a w ich etoksylowanych pochodnych – łańcuch polioksyetylenowy. Z uwagi na obecność długich łańcuchów węglowych, estry mają charakter lipofilowy. Dobrze rozpuszczają się w niskich alkoholach i ksylenie. Z kolei ich wysokoetoksylowane pochodne bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, co jest wynikiem zwiększenia polarności w stosunku do estrów, wynikającej z wbudowanego w strukturę cząsteczki tlenku.

Aplikacje

Estry sorbitanu są niejonowymi emulgatorami stabilizującymi emulsje W/O. W połączeniu z etoksylowanymi pochodnymi mogą także spełniać w formulacjach rolę emulgatorów O/W. Etoksylowane estry sorbitanu (polisorbaty) są bardziej hydrofilowe, dlatego charakteryzują się dobrymi właściwościami solubilizującymi.

Estry sorbitanu są jednymi z najłagodniejszych dla skóry i oczu związkami powierzchniowo czynnymi. Oprócz właściwości emulgujących posiadają doskonałe zdolności zmiękczania skóry. Z tych względów często są stosowane w przemyśle kosmetycznym.

Estry sorbitanu mają szerokie spektrum zastosowań. Wykorzystywane są między innymi jako dodatki przy produkcji tworzyw sztucznych, w przemyśle metalurgicznym do obróbki metali, jak również w przemyśle wydobywczym ropy i gazu ziemnego oraz w przemyśle agrochemicznym. Stosowane są także w formulacjach przeznaczonych do czyszczenia i mycia przemysłowego, w chemii gospodarczej i kosmetycznej jako komponenty środków do higieny osobistej, detergentów, lakierów do paznokci i kosmetyków. W budownictwie pełnią rolę dodatków do betonu i zapraw oraz uszczelniaczy. Związki te znalazły również zastosowanie w produkcji olejów i płynów hydraulicznych oraz lubrykantów i dodatków do olejów smarowych.