O acetaldeído também é conhecido pelo nome sistemático de 'etanal'. O número de identificação CAS atribuído à substância é 75-07-0. Sua fórmula molecular é C 2 H 4 O, mas a forma igualmente correta CH 3 CHO é mais comumente usada em notação.
Características do acetaldeído
Como o nome sugere, este composto é derivado de um grupo de substâncias orgânicas – aldeídos . São caracterizados pela presença de um grupo aldeído -CHO em sua estrutura. Na prática, o acetaldeído é um composto químico relativamente pequeno que contém apenas dois átomos de carbono, um dos quais faz parte do grupo funcional. O grupo aldeído -CHO é monovalente, com um átomo de oxigênio ligado diretamente ao átomo de carbono por uma ligação dupla e um átomo de hidrogênio ligado por uma ligação simples. A presença de um grupo polar tão forte, no qual as cargas estão distribuídas por dois átomos – uma carga negativa no átomo de oxigênio e uma carga positiva no átomo de carbono – torna o acetaldeído altamente reativo no modelo de reação de adição nucleofílica. A estrutura do acetaldeído é semelhante à da molécula de etanol , e o próprio aldeído está envolvido tanto na produção de álcool quanto nos processos de metabolismo. O etanal, presente no tabaco e no álcool , está entre os carcinógenos mais comuns e sua toxicidade é superior à do etanol isoladamente. A investigação ainda está em curso sobre os seus efeitos, particularmente os efeitos neurotóxicos.
Propriedades físico-químicas do acetaldeído
O acetaldeído é mais frequentemente encontrado como um líquido incolor solúvel em água e em solventes orgânicos típicos, como o etanol. Na água dissolve-se muito bem em qualquer proporção, de forma ilimitada. O coeficiente de partição n-octanol/água para acetaldeído é 0,63. É um líquido altamente volátil e, portanto, pode ser um gás incolor à temperatura ambiente, caracterizado pela inflamabilidade e baixa estabilidade ao ar . Em qualquer forma, apresenta um aroma frutado forte e característico de maçã verde. Sua massa molar é 44,05 g/mol e sua densidade a 20 o C é 0,78 g/cm 3 . Devido às suas temperaturas características de fusão e ebulição de, respectivamente: -123 o C e 21 o C, é necessário armazená-lo abaixo da temperatura ambiente. A combustão espontânea ocorre quando a substância é aquecida a 140 o C sob pressão atmosférica. Uma solução aquosa de 10 g/l de acetaldeído a 20 o C tem um pH ligeiramente ácido de aproximadamente 5. Sua pressão de vapor a 25 o C é de 1,202 hPa e sua viscosidade a 20 o C está no nível de 0,21 mPa·s. A substância disponível como produto comercial com teor de aproximadamente 99% de acetaldeído não apresenta tendência de bioacumulação e degrada-se em aproximadamente 80%após 14 dias. Identificação de perigos A ficha de dados de segurança do acetaldeído indica a sua atribuição a diversas classes de perigo. Os dados exatos podem ser vistos na Tabela 1.
Seção | Classe de perigo | Categoria | Classe e categoria de perigo | Frase que indica o tipo de perigo |
2.6 | Líquido inflamável | 1 | Flam. Líquido. 1 | H224 |
3.1O | Toxicidade aguda (via oral) | 4 | Toxina Aguda. 4 | H302 |
3.3 | Lesões oculares graves/irritação ocular | 2 | Irritação ocular. 2 | H319 |
3.5 | Efeitos mutagênicos nas células reprodutivas | 2 | Muta. 2 | H341 |
3.6 | Carcinogenicidade | 1B | Carc. 1B | H350 |
3,8R | Toxicidade para órgãos-alvo específicos – exposição única (irritação do trato respiratório) | 3 | STOT SE 3 | H335 |
Tabela 1 Classificação de perigo do acetaldeído de acordo com o Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) fonte: ficha de dados de segurança disponível em www.carlroth.de Com base nos dados da tabela acima, o trabalho com acetaldeído deve ser realizado com extremo cuidado . Tanto o trato digestivo quanto o respiratório estão em alto risco, sendo necessários cuidados especiais de segurança.
Ocorrência e formação de acetaldeído
No meio ambiente, o acetaldeído é encontrado no café e nas frutas maduras . É obtido principalmente de três formas: por oxidação catalítica do etanol, hidratação do acetileno e pela oxidação do etileno com oxigênio na presença de uma solução aquosa de cloreto de paládio(II) e sais de cobre(II). Em escala industrial, é produzido pela combinação de água com acetileno . A reação leva à formação de um produto intermediário, a forma enol não permanente, que então tautomeriza na forma aldeído. A ocorrência de acetaldeído em produtos alimentícios é generalizada. O maior grupo de produtos ricos neste composto são os resultantes de processos de fermentação, ou seja , bebidas alcoólicas, vinagre, lacticínios, cerveja e hidromel, bem como tabaco . Isso ocorre porque o acetaldeído é um produto intermediário da fermentação alcoólica, produzido por leveduras. Também é frequentemente utilizado em confeitaria, sucos de frutas, bebidas alcoólicas e não alcoólicas aromatizadas, laticínios e sobremesas doces devido ao seu proeminente aroma e sabor de maçã. No entanto, o risco mais importante e maior é o consumo de bebidas alcoólicas e tabaco , que contêm a maior parte. O acetaldeído produzido pela fermentação é principalmente convertido em álcool etílico, mas alguma parte do produto intermediário permanece no corpo, o que tem um efeito visível na forma de sintomas de “ressaca” após o consumo de álcool. Além disso, o acetaldeído também é formado durante o metabolismo hepático do álcool ingerido, onde, na primeira etapa, a molécula de etanol sofre a álcool desidrogenase e, perdendo dois átomos de hidrogênio, é convertida em acetaldeído. Também é posteriormente transformado nos produtos finais de água e dióxido de carbono. Outra fonte exógena de acetaldeído é o uso de combustíveis alternativos para veículos, que aumentam as emissões gerais de aldeído. Isto se deve à adição de etanol aos combustíveis como oxidante, o que consequentemente aumenta a quantidade de, entre outras coisas, acetaldeído nos gases de escape. Infelizmente, este produto químico tóxico também pode ser encontrado em muitas áreas da indústria. Também está presente em produtos como móveis, tapetes, têxteis e tintas. Os vapores da cozinha também contêm algum acetaldeído, que também é emitido por fogões a lenha e lareiras . É utilizado, entre outras coisas, durante a produção de resinas alquídicas e é liberado do reator como gás residual durante os processos de reação para produzir ácido acético.
Reação característica para a presença de aldeídos
No laboratório, é utilizado um método de demonstração da presença de acetaldeído através do reagente de Schiff , que permite a determinação qualitativa da presença ou ausência de acetaldeído (ou mesmo de todos os aldeídos) numa amostra. O teste deve começar com a preparação do reagente de Schiff, ou seja, dissolver uma pequena quantidade de cloridrato de rosanilina (fuchsina) em alguns mililitros de água destilada. Ácido sulfúrico diluído (VI) deve ser adicionado à solução preparada, gota a gota, até descolorir. Algumas gotas do reagente assim preparado devem ser adicionadas à amostra a ser analisada. Se aparecer uma cor violeta, foi detectada a presença de um aldeído.
Sintomas de intoxicação por altas concentrações de acetaldeído
Quantidades excessivas de acetaldeído no organismo resultam na ocorrência de distúrbios homeostáticos . Um aumento acentuado nos níveis deste metabolito pode, consequentemente, levar não só a perigos e danos à saúde, mas até à morte. Isso ocorre porque é particularmente perigoso para o sistema cardiovascular. Os sintomas do início do envenenamento por este produto químico incluem rubor e vermelhidão intensos no rosto, ondas de calor, aumento da sudorese, mal-estar geral devido a náuseas e vômitos, dores de cabeça intensas e tonturas, queda da pressão arterial, aceleração da frequência cardíaca e sensação de palpitações, bem como uma sensação de medo interior e ansiedade constante.
Efeitos do acetaldeído no corpo humano
Embora o acetaldeído ocorra principalmente na forma de intermediários, há sempre uma certa quantidade que não sofre transformação adicional. As vias de exposição também incluem o ar, a água, a terra e as águas subterrâneas, o que significa que podemos estar expostos a elas praticamente o tempo todo. A exposição crônica e prolongada a grandes quantidades de acetaldeído pode causar sérios prejuízos à função corporal. Isso ocorre porque essa toxina danifica muitos tecidos e órgãos importantes e é cancerígena. O esôfago, intestino grosso, pâncreas e fígado são particularmente suscetíveis a efeitos carcinogênicos. O fígado é onde o álcool é metabolizado e o acetaldeído tem propriedades hepatóxicas comprovadas, ou seja, danificando as células do fígado. Como consequência de quantidades excessivas deste composto, podemos assistir ao aparecimento de doença hepática alcoólica e, portanto, de cirrose. Num ambiente hepático saudável, o ácido clorídrico presente mata micróbios, como leveduras e bactérias, responsáveis pela produção de acetaldeído. Em algumas pessoas, como resultado da atrofia da membrana mucosa que cobre o estômago, as células produtoras de ácido múcico também desaparecem e os microrganismos proliferam. Isso resulta no acúmulo de quantidades excessivas de acetaldeído na saliva, no ácido gástrico e no intestino grosso. Isto também acontece quando se toma medicamentos que neutralizam o ácido durante um longo período de tempo. O mal comumente chamado de ‘barriga de cerveja’ também é causado pelo acúmulo de acetaldeído, ou melhor, pela sua transformação em gordura característica nesta parte do corpo.
Cura para ressaca
Conforme mencionado anteriormente, o acetaldeído é o principal motivo de mal-estar após o consumo de bebidas alcoólicas. No entanto, existe outro produto químico que tem a capacidade de acelerar o metabolismo do acetaldeído no corpo, e é por isso que é usado em pílulas para “ressaca”. Esta substância é a N-acetilcisteína , um derivado da L-cisteína que possui um grupo acetil ligado na extremidade N.