Em termos de estrutura química, os alcanos pertencem ao grupo dos hidrocarbonetos. Esses compostos contêm apenas dois tipos de átomos: carbono e hidrogênio. Eles são compostos da estrutura de carbono de base ligada a átomos de hidrogênio. Os alcanos possuem apenas ligações simples, por isso são chamados de hidrocarbonetos saturados.
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Série homóloga
Arranjados pela quantidade crescente de átomos de hidrogênio em sua estrutura, os representantes dos alcanos formam uma série homóloga. Começa com o metano, contendo um átomo de carbono, e termina com o decano com nove átomos de carbono. Os nomes dos alcanos vêm da quantidade de átomos de carbono que existem na estrutura e são definidos com numerais gregos ou latinos, bem como a terminação característica -ano, como com heptano, nonano, etc. A fórmula geral dos alcanos é a seguinte: , onde ‘n’ representa o número de carbono (C) presente na cadeia e ‘H’ representa os átomos de hidrogênio.
O número de átomos de carbono presentes na cadeia | fórmula de alcano | Nome do alcano |
1 | CH 4 | Metano |
2 | C 2 H 6 | Etano |
3 | C 3 H 8 | Propano |
4 | C 4 H 10 | butano |
5 | C 5 H 12 | pentano |
6 | C 6 H 14 | hexano |
7 | C 7 H 16 | Heptano |
8 | C 8 H 18 | Octano |
9 | C 9 H 20 | nonano |
10 | C 10 H 22 | decano |
Tipos de hidrocarbonetos saturados
Em termos de estrutura de cadeia, distinguimos os seguintes tipos de alcanos:
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Alcanos lineares (parafina)
Fig. 1 Fórmula estrutural do heptano Todos os átomos de carbono mostram a hibridização sp 3 . Devido a um ângulo tetragonal entre as ligações, é necessário um arranjo em forma de zigue-zague dos átomos de carbono. As moléculas podem assumir vários arranjos, pois a rotação livre é possível em torno de uma ligação simples entre os átomos de carbono. Quanto maior o número de carbonos na estrutura, mais variadas podem ser as formas da cadeia.
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Isoalcanos: hidrocarbonetos saturados ramificados
A formação de hidrocarbonetos ramificados é o efeito da ligação entre um átomo de carbono e mais de dois outros átomos de carbono. Uma ramificação é formada no ponto de tal link. Hidrocarbonetos ramificados são isômeros de hidrocarbonetos lineares. Fig. 2 Fórmula estrutural para 2-metilpentano A fórmula para 2-metilpentano mostrada na Fig. 2 tem um total de seis átomos de carbono e é um isômero hexano. O nome ‘2-metilpentano’ significa que a cadeia de pentano possui um grupo metil ligado na posição do segundo átomo de carbono. O número de possíveis isômeros estruturais cresce junto com o aumento do número de carbonos. Para dar um exemplo, o hexano pode ter uma estrutura de 5 isômeros diferentes, o octano tem 18 dessas possibilidades e o hexano até 75.
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Hidrocarbonetos cíclicos: cicloalcanos, hidrocarbonetos alicíclicos
É possível fechar a estrutura da cadeia formando anéis compostos por elementos –CH 2 – repetidos. Os nomes são baseados no nome do alcano com o prefixo ‘ciclo-‘, como ciclobutano ou cicloheptano. Para facilitar, eles podem ser apresentados como polígonos regulares. Fig. 3 A partir da esquerda: ciclopropano, ciclobutano Existem também anéis substitutos, cujos nomes incluem os substituintes. Nesse caso, os números de átomos de carbono são projetados de forma que a localização dos substituintes seja possivelmente baixa.
Representantes mais importantes
O metano é um composto de fórmula molecular CH 4 , iniciando a série homóloga dos alcanos. O carbono é tetravalente, por isso tem quatro ligações CH. À temperatura ambiente, é um gás inodoro e incolor. Como o átomo de carbono apresenta a hibridização sp 3 , ele é estruturado como tetraedro, e os orbitais produzidos formam ligações equivalentes juntamente com quatro átomos de hidrogênio. O etano é o próximo alcano da série, cuja fórmula molecular é C 2 H 6 . Ao olhar para a fórmula semi-estrutural H 3 C-CH 3 , notamos que cada átomo de carbono está ligado a três átomos de hidrogênio. Assim como o metano e outros hidrocarbonetos inferiores, é um gás incolor e inodoro. As ligações CH são ligações frontais sigma sp-s, enquanto uma ligação simples entre átomos de carbono é uma ligação frontal sigma sp-sp.
A síntese de alcanos
- A hidrogenação de alcenos ou alcinos
- A hidrólise de compostos de Grignard
- A redução de haletos de alquila
- reação de Wurtz
A redução de aldeídos e cetonas
- Redução de Clemmensen
Fig. 4 Diagrama de redução de Clemmensen
- Reação de Wolff-Kishner
Fig. 5 Diagrama de Wolff-Kishner
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS ALCANOS
Alcanos de cadeia curta de C 1 a C 4 à temperatura ambiente são gases. Outros homólogos (a partir do pentano) são líquidos com ponto de ebulição crescente. As ramificações presentes na estrutura resultam em menor ponto de ebulição dos isômeros. A dependência de adicionar outro grupo –CH 2 – na estrutura aumenta o ponto de ebulição em torno de 20–30 o C mais alto, juntamente com o aumento do comprimento da cadeia de carbono. O estado de agregação dos alcanos a partir do octadecano é sólido com pontos de fusão a partir de 28 o C para o n-octadecano. Os hidrocarbonetos sólidos incluem a parafina, enquanto os hidrocarbonetos líquidos superiores incluem o óleo de parafina. Devido à sua natureza hidrofóbica, as moléculas de alcano não se misturam com a água, não são molhadas pela água e não se dissolvem na água. No entanto, com sua afinidade com características apolares, eles se dissolvem facilmente em si mesmos e em solventes orgânicos apolares, de média e baixa polaridade semelhantes. A solubilidade dos alcanos em dois solventes alcoólicos populares (metanol e etanol) é relativamente boa. No metanol, os alcanos se dissolvem bem apenas até uma concentração especificada. O excesso dessa concentração faz com que as fases se separem. No etanol, os alcanos inferiores se dissolvem com muita facilidade, enquanto é um pouco mais difícil dissolver os alcanos superiores. Hidrocarbonetos superiores são substâncias inflamáveis. Hidrocarbonetos gasosos, bem como pares de hidrocarbonetos líquidos, formam misturas com potencial de explosão quando misturados com o ar. A reatividade dos alcanos é relativamente baixa devido à falta de grupos funcionais potencialmente reativos. As ligações entre átomos de carbono (CC), bem como entre os átomos de carbono e oxigênio (CH), são altamente resistentes à clivagem. As energias dessas ligações são 88 kcal/mol e 104 kcal/mol, respectivamente. Eles podem reagir abruptamente apenas em certas condições.
As reações dos alcanos
- Combustão completa – com emissão de dióxido de carbono
- Semi-combustão – com oxigênio limitado e emissão de monóxido de carbono
- Combustão incompleta – o negro de fumo é formado com uma quantidade muito limitada de oxigênio
- A reação de substituição (halogenação radicalar, exemplificada pela reação do metano com o cloro com a participação da luz)
- A pirólise é a decomposição de alcanos em moléculas menores a uma temperatura muito alta. Dependendo do processo, pode ocorrer craqueamento, hidrocraqueamento ou isomerização.
- Nitração com uso de ácido nítrico(V) e formação de uma mistura de produtos: isômeros com o substituinte –NO 2 em vários locais.
- Sulfonação em dois estágios, onde os mersóis são produtos intermediários e os mersolanos são o produto final.