Os compostos pertencentes a este grupo estão entre as moléculas orgânicas mais comuns na natureza e na indústria química. Um grande número de substâncias requeridas pelos organismos vivos contém o grupo funcional aldeído -CHO. Na indústria, aldeídos simples são usados como solventes ou substratos para outras transformações químicas e fabricação de produtos úteis. Por exemplo, o produto da polimerização do formaldeído, conhecido como Aldehyd AG, é valioso para a indústria de curtumes. Por si só, tem a capacidade de bronzear, melhora a resistência térmica do couro, seu volume e volume, além de neutralizar fatores externos nocivos, como suor, álcalis e lavagens.
Propriedades dos aldeídos
O grupo carbonila, que é o grupo funcional dos aldeídos, possui uma estrutura planar. Os ângulos entre as ligações têm uma largura de cerca de 120 ° e a dupla ligação C=O é polarizada. Devido à polaridade deste grupo, os aldeídos apresentam interações intermoleculares mais fortes do que os alcanos de massa semelhante. Seus pontos de ebulição também são mais altos. O aldeído mais simples é o formaldeído (HCHO), uma substância gasosa à temperatura ambiente. Os outros aldeídos simples são líquidos.
Nomenclatura dos aldeídos
Os nomes dos aldeídos são criados com base no nome do alcano correspondente, adicionando o sufixo -al. A cadeia deve conter um grupo -CHO e seu átomo de carbono é o primeiro da numeração. Os nomes criados usando este método são, por exemplo, etanal, propanal. No caso de aldeídos mais complexos, onde o grupo carbonila está ligado a um anel, usa-se o sufixo -carbaldeído, por exemplo, ciclohexanocarbaldeído. Alguns dos aldeídos mais simples e comumente usados também têm seus nomes comuns, por exemplo, metanal – formaldeído, etanal – acetaldeído, benzenocarbaldeído – benzaldeído.
Produção de aldeídos
Os dois métodos que dão os melhores resultados na síntese de aldeídos são:
- A oxidação de álcoois primários, muitas vezes usando clorocromato de piridina em uma solução de diclorometano à temperatura ambiente,
- Oxidação de alcanos clivados, porque os alcenos com pelo menos um átomo de hidrogênio vinílico podem sofrer clivagem oxidativa em uma reação como ozônio , que por sua vez leva à formação de um aldeído. Também é possível usar alcenos cíclicos para obter compostos dicarbonílicos.
Alguns dos derivados do ácido carboxílico podem ser parcialmente reduzidos a aldeídos, por exemplo, pela ação do hidreto de diisobutilalumínio sobre ésteres, que é uma rota de síntese frequentemente escolhida em laboratórios. Essa reação é realizada a -78 ° C em uma solução de tolueno, e os rendimentos costumam ser muito satisfatórios. 
Oxidação de aldeídos
A fácil oxidação a ácidos carboxílicos é um processo típico dos aldeídos. Eles contêm um átomo de hidrogênio no grupo -CHO e podem ser removidos durante essa transformação. Vários oxidantes são usados para esta finalidade, por exemplo, HNO 3 e KMnO 4 . Para sínteses laboratoriais, o caminho mais comum é a utilização do reagente de Jones: CrO 3 em solução aquosa de ácido sulfúrico . Este método não requer altas temperaturas e os rendimentos obtidos são relativamente altos. O único problema associado a esta reação é que ela ocorre em um ambiente ácido, o que pode levar a reações colaterais se moléculas sensíveis a ácidos estiverem presentes no composto. Nesses casos, o reagente de Tollens, ou seja, uma solução de amônia de óxido de prata Ag 2 O, é usado. Os aldeídos ainda estão oxidados e suas ligações duplas (carbono-carbono) ou outros grupos funcionais permanecem intactos.
adição nucleofílica
O tipo mais comum de reações entre os aldeídos são aquelas baseadas no mecanismo de adição nucleofílica. O nucleófilo ataca o carbono carbonílico eletrofílico quase perpendicularmente ao plano do grupo aldeído. O próximo passo é a rehibridização deste átomo de carbono de sp 2 para sp 3 formando um íon alcoxi tetraédrico, que é um produto intermediário. Normalmente, o nucleófilo influente é carregado negativamente ou de natureza neutra. O curso da adição nucleofílica pode ser posteriormente transformado de duas maneiras:
- O produto intermediário em forma de tetraedro é protonado por água ou um ácido, transformando-se em um álcool,
- O átomo de carbonila do oxigênio é eliminado na forma de HO – ou H 2 O, resultando em um produto com uma dupla ligação C=Nu.
A reatividade dos aldeídos
Por razões estéricas e eletrônicas, os aldeídos são compostos bastante reativos. Estéricos, porque eles têm apenas um grande substituinte, então os nucleófilos atacantes têm fácil acesso. O produto intermediário resultante tem uma energia relativamente baixa. A reatividade dos aldeídos também é causada por sua polaridade e pela presença de apenas um grupo alquila, que se destina a estabilizar a carga positiva parcial no átomo de carbono da carbonila. Nesse aspecto, sua maior reatividade pode ser comparada a cetonas semelhantes, que possuem dois grupos alquila. Eles são menos reativos que os aldeídos.
hidratação
Aldeídos reagem com água – adição nucleofílica de H 2 O ao grupo carbonila. Os produtos dessas reações são 1,1-dióis, ou seja, dióis geminais. No entanto, essa reação é reversível e é possível retornar à estrutura original do aldeído após a eliminação da molécula de água. 
A reação com os reagentes de Grignard
A transformação de aldeídos na presença de um reagente de Grignard (RMgX) leva à formação de um álcool. R é qualquer grupo alquil ou aril e X é um átomo de halogênio. Esta é outra reação que ocorre de acordo com o mecanismo de adição nucleofílica do carbânion. É um agente nucleofílico, tendo uma carga negativa no átomo de carbono. Devido ao fato de que a ligação C-Mg nos reagentes de Grignard é altamente polarizada, eles sempre atuam como um ânion do grupo R e um cátion derivado da porção MgX. O átomo de oxigênio da carbonila é complexado com o cátion Mg 2+ , o que leva à transformação do grupo carbonila em um aceptor melhor. Por outro lado, o ânion derivado do reagente de Grignard leva à formação de um alcóxido de magnésio tetraédrico por adição nucleofílica. É um produto intermediário que se converte em álcool quando protonado com um ácido diluído.
A reação de redução do aldeído
A redução dos aldeídos ocorre de acordo com o mecanismo de adição nucleofílica do íon hidreto. O produto resultante é um álcool, e agentes redutores, como LiAlH 4 e NaBH 4 , são usados como reagentes. Eles desempenham o papel de um doador de íons hidreto e, após a adição subsequente de água ou de uma solução aquosa de ácido, o alcóxido intermediário é protonado a um álcool.
Análise espectroscópica de aldeídos
Da mesma forma que outros compostos orgânicos, os aldeídos podem ser analisados usando métodos espectroscópicos. Existem muitas relações tabuladas entre a estrutura de um composto e sua área de absorção. Na região do espectro IR, a ligação C=O mostra uma forte absorção no número de onda de 1660-1770 cm -1 . A localização exata da banda é determinada pela natureza do grupo carbonila. Na posição entre 2720 e 2820 cm -1 , as bandas características de absorção da ligação CH são visíveis. Aldeídos saturados normalmente exibem bandas de absorção do grupo carbonila próximas a 1730 cm -1 , mas a conjugação com um anel ou uma ligação dupla o desloca para 1705 cm -1 . Também é possível analisar aldeídos usando a técnica de 1 H NMR, porque os prótons de aldeído absorvem cerca de 10 ppm e são muito característicos. Nenhuma outra absorção é observada nesta região espectral. Os átomos de hidrogênio em átomos de carbono adjacentes são ligeiramente expostos e normalmente absorvem a 2,0-2,3 ppm. Usando a técnica de 13 C NMR, sinais de ressonância característicos podem ser vistos na região de 190-215 ppm.
