Aminas

Características gerais das aminas

As aminas são compostos químicos orgânicos derivados da amônia , ou seja, uma molécula formada por um átomo de nitrogênio e três átomos de hidrogênio ligados. Esses átomos são substituídos por radicais orgânicos. Dependendo se um, dois ou todos os átomos de hidrogênio na molécula de amônia foram substituídos, as aminas primárias, secundárias e terciárias são diferenciadas respectivamente. Cada um dos radicais ligados pode ser alifático (como uma cadeia de carbono linear ou ramificada) ou aromático (como um anel). Assim, as aminas podem ser adicionalmente divididas em alifáticas, aromáticas e alifáticas-aromáticas, ou seja, misturadas. Ao criar os nomes das aminas, o tipo e o número de substituintes alquil são sempre mencionados e a palavra “amina” é adicionada no final, por exemplo, etilamina, metildietilamina. Outro sistema de nomenclatura deriva nomes do composto em que um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por um grupo amino (levando em conta o local de sua substituição e o número de grupos amino). Nomes comuns também são comumente usados, por exemplo, Anilina (fenilamina).

Aminas – métodos de produção

As aminas podem ser produzidas pelos seguintes métodos:

• Ação da amônia sobre haloalquilas. A reação entre um cloreto, brometo ou iodeto de alquila e a amônia forma um cloridrato (bromidrato e iodeto, respectivamente) da amina. Em seguida, reage com outra molécula de amônia. Como resultado, uma amina e um composto de amônio são formados.
• A redução dos compostos nitro correspondentes. Metais como estanho, zinco ou ferro são usados para essa finalidade. Como resultado da reação, eles são oxidados em um ambiente ácido ou alcalino. A redução das aminas alifáticas ocorre em uma etapa, enquanto as aminas aromáticas podem ser reduzidas de forma diferente, dependendo das condições da reação. Este processo é utilizado para a produção industrial de aminas.
• A redução do nitrobenzeno. Forma-se o cloridrato de anilina, que na etapa seguinte reage com o hidróxido de sódio . Dessa forma, a anilina é obtida em escala de laboratório.
• A reação de um composto de carbonila (contendo um grupo carbonila =C=O na molécula) com metanoato de amônio.

Propriedades das aminas alifáticas

À temperatura ambiente, as aminas alifáticas inferiores são gases e as minas alifáticas superiores são líquidas ou sólidas. Eles se dissolvem bem na água. Esta propriedade diminui à medida que a ordem das aminas aumenta. Isso se deve à formação de um número muito maior de pontes de hidrogênio entre as moléculas das aminas alifáticas primárias, em comparação com as secundárias e terciárias. O resultado das pontes de hidrogênio é também a alta tendência das aminas primárias e secundárias se associarem. Como resultado, seus pontos de ebulição são maiores do que os dos hidrocarbonetos saturados com o mesmo número de átomos de carbono na molécula. Algumas das aminas alifáticas têm propriedades físicas e químicas semelhantes às da amônia. Da mesma forma, eles têm um pH alcalino. Eles também reagem com ácidos, resultando na formação de sais (ligando uma molécula de ácido a uma molécula de amina). Uma grande variedade de características, dependendo da ordem das aminas alifáticas, permite sua identificação por meio de reações específicas, bem como sua separação umas das outras. A amina alifática mais conhecida é a metilamina, possuindo a seguinte fórmula: CH ₃ NH ₂ . É um gás inflamável e venenoso com cheiro de peixe. Devido às suas propriedades, deve ser armazenado na forma líquida ou como um sal, por exemplo, cloridrato de metilamina. É muito bem solúvel em água ou benzeno e ligeiramente menos em etanol . Apesar de sua toxicidade, a metilamina é um componente importante na produção de medicamentos, pesticidas e corantes.

Propriedades das aminas aromáticas

As aminas que contêm um ou mais anéis aromáticos em sua estrutura são geralmente líquidas ou sólidas. Eles são altamente venenosos e são caracterizados por um cheiro desagradável. São pouco solúveis em água. Em comparação com as aminas alifáticas, não apresentam boas propriedades alcalinas. A presença de um grupo amino (substituinte de primeiro tipo) os torna propensos a reagir com outros compostos químicos, pois facilita a substituição de átomos de hidrogênio nas posições orto e para. Além disso, o grupo amino é suscetível a agentes oxidantes. Já é oxidado sob a influência de agentes oxidantes fracos. As aminas aromáticas formam sais com ácidos fortes, e os sais são muito menos estáveis em comparação com os sais de aminas alifáticas. A amina aromática mais conhecida é a fenilamina, comumente conhecida como anilina. É um composto altamente venenoso. Sua molécula é formada por um anel benzênico no qual um dos átomos de hidrogênio foi substituído por um grupo amino. A anilina ocorre na forma de um líquido oleoso e incolor com cheiro característico de peixe podre. Em condições atmosféricas, a anilina fica marrom. Este efeito resulta do processo de oxidação em curso pelo oxigénio atmosférico. A solubilidade da anilina em água é baixa, mas o composto se dissolve bem em éteres, álcoois e benzeno.

Aplicação de aminas alifáticas e aromáticas

• As aminas são aditivos para solventes e removedores.
• A metilamina é um componente importante na produção de produtos farmacêuticos .
• As aminas terciárias são usadas como endurecedores para resinas sintéticas, que são usadas como adesivos , vernizes ou materiais isolantes .
• A anilina é um dos componentes utilizados na produção de explosivos.
• A etilamina é utilizada na síntese de compostos herbicidas, também conhecidos como herbicidas.
• Um dos processos mais importantes na produção de pneus é a sua vulcanização, onde, entre outros, é utilizada a dietilamina.