Cetonas

A estrutura, fórmulas e nomes das cetonas

Estrutura

As cetonas são compostos orgânicos com um grupo =C=O em sua estrutura, chamado grupo carbonila ou cetona. O carbono em compostos orgânicos é sempre tetravalente, então dois alquilas estão ligados à porção carbonila. Os alquilos podem ser iguais ou diferentes. No primeiro caso, a fórmula geral da cetona é ROR, enquanto no segundo caso é R ₁ -OR ₂ , onde R representa um grupo alquila. Além dos compostos que contêm um grupo cetona, também existem compostos com dois grupos cetona (dicetonas), bem como compostos com uma estrutura mais complexa. Analisando a estrutura das cetonas, é fácil ver que uma fórmula pode ser derivada da propanona (a cetona mais simples, C ₃ H ₆ O). Da mesma forma, pode ser feito a partir do próximo, ou seja, butanona. No entanto, o próximo, pentanona, tem dois isômeros. As cetonas são caracterizadas por isomerismo relacionado à posição do grupo carbonila na cadeia.

Nomenclatura cetona

As cetonas são derivadas diretamente dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes. Na cadeia, dois átomos de hidrogênio ligados a um átomo de carbono secundário são substituídos por um átomo de oxigênio. Para nomear uma determinada cetona, nomes sistemáticos são usados principalmente, mas nomes comuns predominam em alguns casos. Por exemplo, a propanona é conhecida como dimetilcetona porque possui dois grupos metil conectados por um grupo carbonila. Comumente, a propanona é conhecida como acetona e esse nome é dominante em seu caso. O próximo, butanona, é a metiletilcetona. Costuma-se dar os nomes das cetonas subsequentes, levando em consideração os alquilas ligados ao grupo =C=O. No entanto, à medida que a cadeia se alonga, o número de seus isômeros aumenta e, portanto, a nomenclatura se torna cada vez mais complicada. Da mesma forma que os hidrocarbonetos alifáticos, álcoois ou aldeídos, as cetonas formam uma série homóloga. Os oito primeiros são propanona, butanona, pentanona, hexanona, heptanona, octanona, nonanona e decanona.

Produção e reações de cetonas

As cetonas podem ser produzidas de uma das seguintes maneiras:

• oxidação de álcoois secundários,
• hidrólise de derivados dihalógenos,
• hidratação alcino,
• Acilação de Friedel-Crafts,
• métodos específicos para cetonas selecionadas, por exemplo, aquecimento de etanoato de cálcio.

As reações químicas pelas quais as cetonas sofrem estão relacionadas principalmente ao grupo cetona e ao átomo de oxigênio que ele contém. Uma característica típica deste grupo de compostos orgânicos é a excepcional resistência a agentes oxidantes. Mas o grupo ceto é facilmente reduzido por vários reagentes, por exemplo, com hidrogênio na presença de catalisadores. A reação de redução em cetonas é oposta à reação de oxidação de álcoois secundários. Também é possível anexar outro composto à molécula de cetona, por exemplo, cianeto de hidrogênio. Um exemplo de reação em que participa apenas o átomo de oxigênio do grupo carbonila é a reação com a hidroxilamina (um derivado da amônia). A chamada cetoxima e uma molécula de água são liberadas. Reações semelhantes são usadas em síntese orgânica ou para identificar cetonas. O grupo carbonila nem sempre reage diretamente. Existem interações conhecidas de cetonas, por exemplo, com átomos de cloro , onde átomos de hidrogênio ligados ao carbono adjacente ao grupo cetona (na posição alfa) sofrem substituição com formação de um derivado de cloro. Com relativa rapidez, as cetonas também reagem umas com as outras ou com outros compostos contendo um grupo =C=O, por exemplo, com aldeídos . A reatividade desses compostos, por exemplo, a condensação, é causada pela facilidade com que as cetonas são convertidas em álcoois insaturados chamados enóis.

Propriedades das cetonas

O grupo cetona é responsável por suas principais propriedades. Apesar da presença de um átomo de oxigênio fortemente eletronegativo, as cetonas não formam pontes de hidrogênio entre si porque não possuem um átomo de hidrogênio ligado ao oxigênio. Eles podem formar ligações de hidrogênio apenas com moléculas de água. Isso afeta diretamente seus altos pontos de ebulição. No entanto, essas temperaturas são mais baixas em comparação com as dos álcoois correspondentes. Sua volatilidade é grandemente influenciada por sua massa molar e forma molecular. Propanona e outras cetonas de cadeia curta são líquidos. Aqueles com um grande número de átomos de carbono são sólidos. Também vale lembrar que as cetonas não dão um teste de Tollens e Trommer positivo. O teste de iodofórmio é distinto para cetonas.

Acetona como a cetona mais importante

A mais simples, a propanona, comumente chamada de acetona, é o representante mais importante desse grupo de compostos. Seus outros nomes são dimetil cetona, dimetil cetona ou propan-2-ona. O grupo carbonila neste composto está ligado a dois grupos metil. Na indústria, a acetona é obtida em grandes quantidades por vários métodos. Pode ser obtido pela reação do acetileno com água, seguida de oxidação com o uso de catalisadores apropriados. Outro método é baseado em processos de fermentação de soluções contendo açúcares (por exemplo, açúcar de beterraba) com bactérias. Os microrganismos realizam a fermentação butanol-acetona. Além da acetona, esse processo também produz pequenas quantidades de etanol . Grandes quantidades de acetona são extraídas do propeno na indústria petroquímica. Nesse processo, o propileno é primeiro convertido em álcool isopropílico, que é então submetido à desidrogenação catalítica em acetona. Existe também um método de obtenção de propanona a partir do cumeno (isopropil benzeno). A importância da acetona se deve às suas propriedades físicas e químicas. É um composto combustível, miscível com água em qualquer proporção. Dissolve-se muito bem em álcoois e outros solventes orgânicos. É um solvente muito bom para óleos, resinas e outras substâncias. Seu ponto de ebulição relativamente baixo o torna um composto volátil. No entanto, deve-se notar que a mistura de seus vapores com o ar é explosiva, e sua inalação é perigosa para a saúde humana. Por esse motivo, cuidados especiais devem ser tomados ao trabalhar com esse composto. Aplicação de acetona:

• processamento de polímeros,
• agentes de limpeza,
• Produtos cosméticos,
• pode ser usado como solvente,
• produção e processamento de produtos de borracha,
• revestimentos.