Comparação de hidrocarbonetos alifáticos

Significado de alcanos, alcenos e alcinos

Os hidrocarbonetos alifáticos são matérias-primas valiosas para diversas indústrias. Eles são derivados principalmente de recursos naturais. As fontes mais importantes de alcanos , alcenos e alcinos incluem petróleo bruto , gás natural e carvões . Estas matérias-primas foram formadas a partir de matéria vegetal e animal como resultado da exposição às condições atmosféricas adequadas (alta pressão e temperatura) ao longo de milhões de anos. Os hidrocarbonetos alifáticos são separados do petróleo bruto ou do gás natural por meio, entre outras coisas, da destilação fracionada. Eles próprios são a principal matéria-prima para a produção de compostos orgânicos mais complexos. Alcanos, alcenos e alcinos são amplamente utilizados não só na indústria, mas também na vida cotidiana. Gases como o metano, o etano, o propano ou o butano são componentes de gases, por exemplo, para fogões ou como combustível para aquecimento de edifícios. Alguns alcanos estão incluídos na gasolina e na parafina, que são utilizadas nos transportes. Os hidrocarbonetos pesados, por outro lado, são componentes do asfalto. A maioria desses compostos é utilizada como matéria-prima e solventes na indústria química . Monômeros de alceno são usados ​​para produzir polímeros como polietileno e polipropileno . Esses compostos, juntamente com alguns aditivos, são comumente chamados de plásticos . Os alcinos são utilizados principalmente na indústria química, onde servem como intermediários para a produção de glicerina, alcanos e plásticos.

Comparação de alcanos, alcenos e alcinos

Estrutura molecular

Considerando a estrutura molecular dos alcanos, alcenos e alcinos, é claro que existem semelhanças significativas entre as moléculas individuais. Tanto para hidrocarbonetos saturados como insaturados, o elemento comum característico é a cadeia de hidrocarbonetos, composta por átomos de carbono ligados entre si. Além disso, cada um deles forma uma ligação com dois ou três átomos de hidrogênio (observe que o carbono em compostos orgânicos é sempre tetravalente). O elemento mais importante segundo o qual os hidrocarbonetos alifáticos são divididos é a presença de uma ligação insaturada em sua estrutura. Esta ligação não está presente nos alcanos, onde todas as ligações são simples e covalentes. Átomos conectados por ligações simples podem girar em torno deles, o que leva à formação de isômeros conhecidos como confórmeros. Os alcenos contêm uma ligação dupla insaturada em suas cadeias de hidrocarbonetos. Em torno desta ligação, a molécula é rígida e todos os átomos estão no mesmo plano. Um maior grau de insaturação é encontrado em alcinos, onde uma ligação tripla está presente. Na parte da molécula onde está presente, a estrutura linear da cadeia é preservada.

Propriedades físicas

Alcanos, alcenos e alcinos são muito semelhantes em suas propriedades físicas. Cada um desses três grupos de compostos forma uma série homogênea, na qual as características dos compostos mudam de forma análoga à medida que o comprimento da cadeia de hidrocarbonetos aumenta. As moléculas de hidrocarbonetos alifáticos são apolares. Eles são mantidos juntos apenas pelas forças fracas de van der Waals . Consequentemente, são muito pouco solúveis em água, que é um solvente polar. Em contraste, são muito solúveis em benzeno ou éteres, por exemplo. O estado físico dos alcanos, alcenos e alcinos depende do comprimento da sua cadeia de hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos baixos, que possuem até 4 átomos de carbono por molécula, são gases, os que possuem de 5 a 18 são líquidos e os hidrocarbonetos superiores, ou seja, aqueles que contêm mais de 18 átomos de carbono na cadeia, são sólidos. Além disso, à medida que o comprimento da cadeia de hidrocarbonetos aumenta, observa-se uma redução na volatilidade (aumento do ponto de ebulição) e na densidade.

Propriedades quimicas

Embora alcanos, alcenos e alcinos dificilmente difiram nas suas propriedades físicas, este não é o caso em termos de propriedades químicas, onde o papel fundamental é desempenhado pela ligação insaturada. Alcanos, como compostos saturados sem ligações múltiplas, são quimicamente passivos. Não descoloram a água de bromo e não sofrem nitração. Em contraste, reagem com halogéneos (substituição de radicais livres). São inflamáveis ​​e, dependendo da alimentação de ar, sofrem combustão completa, semicombustão ou combustão incompleta. Alcenos e alcinos são distintamente diferentes dos alcanos devido à presença de uma ligação múltipla (alcinos são ainda mais reativos que alcenos). A ligação dupla e tripla presente em suas moléculas é impermanente e facilmente decomposta. Como resultado, alcenos e alcinos sofrem facilmente reações de adição, polimerização ou hidrogenação. Eles também reagem violentamente com bromo, iodo e cloro . Este recurso é usado em um teste químico que distingue hidrocarbonetos saturados de insaturados. É chamado de teste de água com bromo. Os alcanos não descoloram a água de bromo, enquanto os alcenos e alcinos o fazem, porque as ligações múltiplas se quebram e o bromo é ligado à cadeia de hidrocarbonetos.

Preparação

Alcanos, alcenos e alcinos são preparados por diversas reações e processos. Os alcanos podem ser obtidos a partir de alcenos e alcenos a partir de alcinos por uma reação de hidrogenação na qual múltiplas ligações são quebradas e átomos de hidrogênio são ligados à cadeia de hidrocarbonetos. A reação de Wurtz ou redução de haletos de alquila usando compostos organometálicos, os chamados compostos de Grignard , também é usada para sintetizar alcanos. Os alcenos são geralmente obtidos por desidrogenação de alcanos. Alcenos de alcanos também são obtidos por craqueamento. Observe, entretanto, que apenas moléculas de cadeia longa estão sujeitas a isso. Os alcinos são obtidos por desidrohalogenação de dihalogenoalquilos e tetrahalogenoalquilos e por reações de acetiletos de sódio com haletos de alquil primários. Além disso, em escala industrial, os alcinos são obtidos pela oxidação do metano e pelo tratamento do carboneto com água.