Ésteres

Ésteres – informações gerais

Os ésteres constituem um dos grupos de compostos mais importantes da química orgânica . Principalmente, são os produtos da reação de ácidos carboxílicos (mas também ácidos inorgânicos) com álcoois . A fórmula geral para ésteres é R ₁ COOR ₂ (onde R é um grupo alquila). Os nomes dos ésteres são criados com base nos nomes dos ácidos apropriados dos quais foram obtidos ou nos nomes dos resíduos ácidos e radicais que fazem parte do éster, por exemplo, éster etílico do ácido fórmico ou formato de etila. Sua característica são os odores, muitas vezes descritos como frutados. Os ésteres são obtidos na reação de esterificação. Envolve ácidos monocarboxílicos (com apenas um grupo -COOH na molécula), nos quais o átomo de hidrogênio é substituído por um radical alquila. Os ésteres também sofrem reações de hidrólise, ou seja, desintegração sob a influência de moléculas de água, resultando na reconstituição do ácido carboxílico e do álcool. A hidrólise de ésteres é relativamente fácil e pode ser acelerada pela introdução de hidrogênio ou íons de hidróxido no sistema. Outra reação característica é a saponificação de ésteres. Ao tratá-los com hidróxido de sódio , obtém-se um sal sódico do ácido e o álcool correspondente. Em química, os sais de ácidos carboxílicos superiores obtidos dessa forma são chamados de sabões.

A reação de esterificação

A reação entre ácidos carboxílicos (ou inorgânicos) e álcoois é chamada de esterificação. Este processo resulta na formação de um éster apropriado. O átomo de hidrogênio do grupo carboxila e o grupo hidroxila se combinam para formar uma molécula de água. Em baixas temperaturas, a reação de esterificação prossegue muito lentamente e nunca termina, mesmo após um longo período de tempo. Após a reação de uma quantidade significativa de ácido e álcool, um estado de equilíbrio é estabelecido (a taxa de formação do produto é igual à taxa de sua decomposição e reconversão em moléculas de substrato). Portanto, é um processo reversível. A velocidade com que essa reação atinge o estado de equilíbrio químico depende principalmente da força do ácido envolvido, bem como da temperatura em que todo o processo ocorre. O ácido sulfúrico (VI) é freqüentemente usado como catalisador para a esterificação. O ácido é um doador de íons de hidrogênio e um agente de ligação para a água que é formada. Graças a isso, é possível mudar o estado de equilíbrio químico em favor da formação do produto.

Propriedades dos ésteres

Propriedades físicas e químicas de ésteres de ácidos orgânicos:

• Ésteres de ácidos carboxílicos inferiores são líquidos altamente voláteis. Eles são pouco solúveis em água e têm uma densidade menor em comparação com a água.
• Os pontos de ebulição dos ésteres são mais baixos em comparação com outros compostos orgânicos devido à falta de ligações de hidrogênio entre as moléculas. Ésteres de cadeia curta, por exemplo, acetato de etila, que é bem solúvel em água devido à presença de pontes de hidrogênio, são exceções
• À medida que a cadeia de carbono nas moléculas de éster cresce, sua densidade e ponto de ebulição aumentam e seus estados físicos mudam de líquidos oleosos para sólidos.
• Todos os ésteres são incolores.
• A grande maioria dos ésteres tem um odor frutado característico, por exemplo, acetato de etila como uma pêra e acetato de 3-metilbutila como uma banana. Os compostos obtidos a partir de ácidos carboxílicos superiores são inodoros.
• Os ésteres são bons solventes para uma ampla gama de compostos orgânicos.

Ésteres de ácidos inorgânicos

A reação de esterificação de ácidos inorgânicos com álcoois leva à formação de ésteres inorgânicos.

Ésteres de hidrácidos

Hidrácidos, como ácido clorídrico (HCl) ou ácido bromídrico (HBr), reagem com álcoois, por exemplo, etanol , o que leva à formação de moléculas de éster apropriadas (cloreto de etila, brometo de etila) e uma molécula de água. A reação prossegue fortemente para a formação de produtos devido à alta volatilidade dos ésteres hidrácidos (eles evaporam rapidamente do ambiente de reação).

ésteres de ácido sulfúrico

Os ésteres do ácido sulfúrico (VI) são de grande importância na química. Um ácido concentrado é usado para a reação de esterificação. O mais simples neste grupo de compostos é o éster metílico do ácido sulfúrico. É facilmente hidrolisado e reage com álcalis . A destilação deste composto sob pressão reduzida leva à formação do éster dimetílico do ácido sulfúrico altamente venenoso. Ésteres de H ₂ SO ₄ e álcoois superiores são usados como surfactantes.

ésteres de ácido nítrico

Esses compostos são únicos, principalmente por causa de suas propriedades explosivas. Trinitrato de glicerol, ou seja, a popular nitroglicerina, é obtido pela reação da glicerina (polihidroxiálcool) com uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico. É um líquido incolor e oleoso. Explode mesmo sob a influência de um choque ou impacto fraco. Uma mistura de nitroglicerina e terra de diatomáceas forma a dinamite. Os nitritos de etila e amila são usados na medicina.

Gorduras

As gorduras são de grande importância prática em química. Do ponto de vista químico, são ésteres (de origem natural). Eles são formados como resultado da reação da glicerina (um álcool polihidroxila, contendo três grupos hidroxila na molécula) com ácidos graxos superiores. Os ésteres são geralmente conhecidos como glicerídeos. Sua estrutura química é diversa. Na natureza, existem glicerídeos homogêneos, ou seja, aqueles em que todos os três grupos hidroxila foram esterificados com o mesmo ácido, ou glicerídeos mistos, onde os resíduos ácidos vêm de dois e às vezes até três ácidos graxos. As gorduras incluem ácidos saturados (por exemplo, ácido palmítico e esteárico) e ácidos insaturados (por exemplo, ácido oleico). Normalmente as gorduras são classificadas como gorduras animais e gorduras vegetais. As gorduras animais são feitas de resíduos de ácidos graxos saturados, que as tornam sólidas. Este grupo inclui sebo, óleo de fígado de bacalhau (exceção: estado líquido), banha, manteiga, etc. Por outro lado, as moléculas de gorduras vegetais contêm resíduos de ácidos insaturados, por isso geralmente são líquidos. Exemplos de gorduras vegetais são azeite, óleo de colza, óleo de linhaça, etc. As gorduras, como outros ésteres, sofrem hidrólise. Sob a influência da luz, umidade, bactérias e enzimas, eles ficam rançosos. Eles não se dissolvem em água, mas se dissolvem muito bem em solventes orgânicos. As gorduras líquidas de ácidos insaturados superiores podem ser convertidas em gorduras saturadas no processo de endurecimento da gordura. É uma reação de hidrogenação que ocorre na presença de níquel como catalisador. Os glicerídeos também sofrem hidrólise, como resultado, eles se decompõem em glicerina e nos ácidos graxos correspondentes.